摘要 聚乙烯醇縮醛海綿具有親水性、高強(qiáng)度、高回彈以及可降解性，在很多領(lǐng)域均具有廣泛的應(yīng)用。本實(shí)驗(yàn)采用聚乙烯醇和醛作為主要原料，通過(guò)表面活性劑發(fā)泡制備聚乙烯醇縮醛親水海綿擦，并探索用相對(duì)低毒性的乙醛、丙醛代替?zhèn)鹘y(tǒng)工藝中高毒性的甲醛。 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)分組研究甲醛、乙醛和丙醛縮醛反應(yīng)能力的差異，從而更好地理解縮醛反應(yīng)的機(jī)理； 測(cè)試方面運(yùn)用傅里葉紅外光譜（FT-IR）、掃描電子顯微鏡（SEM）、萬(wàn)能拉力儀表征聚合物和材料結(jié)構(gòu)，引導(dǎo)學(xué)生分析聚合物性能與結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系，培養(yǎng)學(xué)生深入思考的能力； 成品海綿可作為工作臺(tái)清潔工具，增加實(shí)驗(yàn)的趣味性。 本實(shí)驗(yàn)是集合文獻(xiàn)查閱、基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)操作、材料性能表征以及應(yīng)用性能為一體的綜合研究型實(shí)驗(yàn)，有助于學(xué)生加深理解，同時(shí)鍛煉主動(dòng)分析問(wèn)題、探究解決方案的能力，可以有效培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能和科學(xué)思維。

關(guān)鍵詞 聚乙烯醇海綿；縮醛反應(yīng)；高分子化學(xué)；綜合型實(shí)驗(yàn)

中圖分類(lèi)號(hào)：O623. 5； O631. 5 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1000-0518（2025）01-0117-07

華南理工大學(xué)教研教改項(xiàng)目2023和珠海市基礎(chǔ)與應(yīng)用基礎(chǔ)項(xiàng)目（No. 2320004002737）資助

高分子科學(xué)內(nèi)容廣泛，與化學(xué)化工、生物技術(shù)和材料等多學(xué)科交叉滲透，是一門(mén)綜合性很強(qiáng)的學(xué)科，因此高分子專(zhuān)業(yè)的課程設(shè)計(jì)要突出厚基礎(chǔ)、寬口徑的培養(yǎng)特色[1-3]。 開(kāi)發(fā)具有相關(guān)產(chǎn)業(yè)背景的綜合性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目[4]，實(shí)現(xiàn)理論和實(shí)踐相結(jié)合，不僅可以鞏固學(xué)生對(duì)專(zhuān)業(yè)知識(shí)的理解，而且有助于學(xué)生培養(yǎng)文獻(xiàn)查閱、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)踐操作和實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析和處理能力[5]，真正滿(mǎn)足“新工科”背景下的人才培養(yǎng)需求[6-8]。

聚乙烯醇縮醛海綿是一種由聚乙烯醇（PVA）和醛經(jīng)過(guò)縮合反應(yīng)，發(fā)泡固化而成的海綿產(chǎn)品[9-10]，聚乙烯醇縮醛海綿上的羥基和開(kāi)孔結(jié)構(gòu)賦予其優(yōu)良的親水性和吸水性能，而且相比于傳統(tǒng)的海綿如聚氨酯和聚乙烯海綿，聚乙烯醇縮醛海綿還具有高強(qiáng)度、回彈性好以及可降解性，在生物醫(yī)藥、家居清潔和污水處理等領(lǐng)域均具有廣泛的應(yīng)用[11-13]。 因此，探究該材料的制備流程、結(jié)構(gòu)和性能變化不僅可以學(xué)習(xí)縮醛反應(yīng)的相關(guān)理論，掌握發(fā)泡工藝，訓(xùn)練實(shí)驗(yàn)操作，而且成品海綿可以直接應(yīng)用，增加了實(shí)驗(yàn)的趣味性。

本實(shí)驗(yàn)以具有工業(yè)背景和廣泛使用潛力的聚乙烯醇縮醛海綿為實(shí)驗(yàn)對(duì)象，針對(duì)傳統(tǒng)制備方法中普遍選用的高毒性甲醛，提出了用相對(duì)低毒性的乙醛和丙醛替換甲醛的方案。 實(shí)驗(yàn)分別用3種不同的醛（甲醛、乙醛和丙醛）作為海綿反應(yīng)的固化劑，引導(dǎo)學(xué)生自主進(jìn)行文獻(xiàn)調(diào)研、組隊(duì)實(shí)驗(yàn)方案； 比較不同的醛進(jìn)行縮醛反應(yīng)的反應(yīng)工藝，對(duì)不同醛的反應(yīng)活性進(jìn)行對(duì)比研究，理解專(zhuān)業(yè)知識(shí)在實(shí)際工程中的應(yīng)用；最后，對(duì)海綿材料的性能進(jìn)行相關(guān)的測(cè)試與表征，分析聚合物樣品的性能與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，理解其中的科學(xué)規(guī)律，激發(fā)學(xué)生的內(nèi)在學(xué)習(xí)動(dòng)力和深入思考，使學(xué)生樹(shù)立創(chuàng)新意識(shí)和培養(yǎng)創(chuàng)新精神。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1. 1 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1）探索使用乙醛、丙醛替換傳統(tǒng)工藝中高毒性甲醛制備PVA縮醛海綿的方法； 2）通過(guò)對(duì)比甲醛、乙醛、丙醛的反應(yīng)性能，讓學(xué)生更好地理解縮醛反應(yīng)的機(jī)理； 3）掌握表面活性劑發(fā)泡法制備聚乙烯醇縮醛海綿的方法； 4）了解親水材料表面的構(gòu)建方法，以及材料形貌的觀測(cè)分析方法。

1. 2 儀器和試劑

FA-1104型分析天平（上海精密科學(xué)儀器有限公司）；DF-101S型數(shù)顯恒溫水浴鍋（廣州市星爍儀器有限公司）；KJ-1065A型萬(wàn)能拉伸試驗(yàn)機(jī)（廣東科建儀器有限公司）；DHG-9023A型恒電熱鼓風(fēng)干燥箱（上海一恒科學(xué)儀器有限公司）；GZ-120S型恒速電動(dòng)攪拌機(jī)（江陰市保利科研器械有限公司）；OCA 20型接觸角測(cè)量?jī)x（德國(guó)Dataphysics公司）；Merlin型掃描電子顯微鏡（SEM，德國(guó)Zeiss公司）；Vector 33型傅里葉變換紅外光譜儀（FT-IR，德國(guó)Bruker公司）。

聚乙烯醇1799（PVA）為市售工業(yè)純?cè)噭?，甲醛、乙醛、丙醛、戊二醛、硫酸、十二烷基硫酸鈉（SDS）和碳酸鈉等均為市售分析純?cè)噭?/p>

1. 3 實(shí)驗(yàn)原理

本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)通過(guò)表面活性劑發(fā)泡法制備海綿，即在聚乙烯醇水溶液中加入表面活性劑、交聯(lián)劑和催化劑等物質(zhì)，通過(guò)攪拌槳的高速攪拌，將空氣引入反應(yīng)體系，使得反應(yīng)體系溶液富含氣體而膨脹，從而達(dá)到發(fā)泡的目的。 在氣泡核膨脹的過(guò)程中伴隨著聚乙烯醇的縮醛交聯(lián)化固化反應(yīng)。 為了確保氣孔穩(wěn)定存在于海綿中，可以通過(guò)調(diào)整適宜的催化劑濃度或者溫度，以控制固化速度。

1. 4 實(shí)驗(yàn)步驟

1. 4. 1 聚乙烯醇溶液的制備

稱(chēng)取一定量的聚乙烯醇加入350 mL的去離子水中，95 ℃水浴鍋加熱，開(kāi)磁力攪拌，溶解1. 5 h得到聚乙烯醇水溶液。

1. 4. 2 聚乙烯醇縮醛海綿的制備

分小組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，每組3、4名同學(xué)，分別使用甲醛、乙醛和丙醛作為固化劑，分別稱(chēng)取不同的醛溶液于小容量瓶中，并且稱(chēng)取0. 37%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的十二烷基硫酸鈉加入醛溶液，攪拌下將其倒入聚乙烯醇溶液中，并將該混合溶液在1700 r/min的轉(zhuǎn)速下攪拌1 min發(fā)泡，再加入硫酸溶液，攪拌混合均勻，再放入烘箱固化6 h，得到聚乙烯醇縮醛海綿。 用碳酸鈉溶液清洗除去海綿中的酸后用去離子水洗滌多次，干燥。 其中，聚乙烯醇縮醛海綿的制備配方如表1所示。

2 結(jié)果與討論

2. 1 不同醛的反應(yīng)活性

表面活性劑法發(fā)泡制備聚乙烯醇海綿的過(guò)程中，不同的醛反應(yīng)速度具有明顯的差別，其反應(yīng)活性的大小為丙醛>乙醛>甲醛。 整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，如配方表（表1）所示在相同酸量（1 mL 20%的硫酸）的反應(yīng)條件下，加入丙醛的海綿可以順利固化成型，得到海綿材料； 加入乙醛的海綿雖然可以成型，但是產(chǎn)物偏軟，沒(méi)有彈性，增加酸量至2 mL（50%）的硫酸后彈性才較好； 加入甲醛的海綿反應(yīng)速度最慢，泡沫完全消失時(shí)還未成型，只能得到白色彈性凝膠，需要加入4 mL（50%）的硫酸催化劑才能制得有彈性的海綿。

甲醛、乙醛和丙醛反應(yīng)速度差異明顯，對(duì)比縮醛反應(yīng)的機(jī)理，如圖1所示，主要是其結(jié)構(gòu)差異所導(dǎo)致，甲醛羰基碳上連著2個(gè)H原子，乙醛羰基碳上連著1個(gè)H原子1個(gè)甲基，而丙醛則是1個(gè)H原子1個(gè)乙基。 在酸的催化下，首先發(fā)生的反應(yīng)是醛的羰基氧與H離子生成氧正離子，從而羰基得以活化，然后聚乙烯醇上的羥基再與活化的羰基發(fā)生加成反應(yīng)，生成半縮醛； 半縮醛結(jié)構(gòu)在酸的催化下，脫去1分子水生成碳正離子，碳正離子再與1個(gè)醇羥基反應(yīng)，得到大部分穩(wěn)定的二氧六元環(huán)和部分鄰位五元環(huán)結(jié)構(gòu)即較為穩(wěn)定的縮醛結(jié)構(gòu)。 在此過(guò)程中，由于乙醛和丙醛結(jié)構(gòu)上連有供電子基團(tuán)—CH3和—CH2CH（3且供電性—CH2CH3>—CH3），所以羰基氧具有更多的負(fù)電荷，因此在與氫離子進(jìn)行質(zhì)子化反應(yīng)的時(shí)候反應(yīng)速度是： 丙醛>乙醛>甲醛； 并且在由半縮醛到縮醛反應(yīng)的過(guò)程中有一個(gè)脫水的步驟，乙醛和丙醛半縮醛脫水生成的是仲碳正離子，而甲醛半縮醛脫水后生成的是伯碳正離子，仲碳正離子更穩(wěn)定，因此在形成縮醛結(jié)構(gòu)過(guò)程中由丙醛和乙醛形成的半縮醛脫水反應(yīng)速度更快。 其反應(yīng)機(jī)理如圖1所示。

2. 2 聚乙烯醇縮醛海綿的FF-IR光譜分析

如圖2所示，對(duì)不同醛下的海綿進(jìn)行紅外表征，可以看出對(duì)于聚乙烯醇而言，其具有特征官能團(tuán)羥基（—OH）[14]，理論上特征吸收峰在3200～3650 cm-1，從圖2可以看出，3462 cm-1處的吸收峰歸屬于醇的特征吸收峰。 此外，在1247、1132、1026和1027 cm-1處均出現(xiàn)了較為明顯的吸收峰。 出現(xiàn)在1190～ 1160、1143～1125和1098～1063 cm-1處的吸收峰是—C—O—C—O—C（縮醛）結(jié)構(gòu)的特征峰，這說(shuō)明，在聚乙烯醇和醛成功進(jìn)行了縮醛反應(yīng)[15-16]。

2. 3 聚乙烯醇縮醛海綿的力學(xué)性能

對(duì)聚乙烯醇縮醛海綿的力學(xué)性能進(jìn)行測(cè)試，其結(jié)果如圖3A所示，可以看出，不同醛時(shí)海綿的濕態(tài)壓縮性能不同，在應(yīng)變70%的情況下，以甲醛作為固化劑的海綿壓縮性能為17 kPa，乙醛的為40 kPa，丙醛的海綿壓縮強(qiáng)度為19 kPa，可見(jiàn)材料在濕態(tài)下均具備柔軟的性質(zhì)，材料具有良好的回彈性。 壓縮強(qiáng)度的大小跟海綿孔隙大小和縮醛的結(jié)構(gòu)比例都有關(guān)系。 孔細(xì)密，壓縮強(qiáng)度增加； 半縮醛結(jié)構(gòu)可以起到交聯(lián)作用，而維持一定的壓縮強(qiáng)度則需要提高縮醛結(jié)構(gòu)的比例，因?yàn)榭s醛的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)具有一定的剛性。 并且對(duì)不同海綿進(jìn)行5次循環(huán)壓縮實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)（圖3B-3D），海綿的壓縮強(qiáng)度基本不發(fā)生改變，得到的海綿材料具有抗疲勞性，可以作為持久耐用的海綿擦。

2. 4 聚乙烯醇縮醛海綿的親水性能

如圖4所示，甲醛和乙醛海綿在接觸到5 μL的液滴時(shí)，水立即被吸收，其中甲醛制備的海綿更快；但是加入丙醛的海綿初始接觸角可以達(dá)到106（°），親水性能下降，稍等片刻后海綿也可以較快地吸水，從甲醛到丙醛制備的海綿接與水觸角呈現(xiàn)逐漸增大的趨勢(shì)。 海綿親水的主要原因是聚乙烯醇縮醛海綿本身存在大量未反應(yīng)的羥基，給海綿的親水性能提供了條件[17]。 但由于聚乙烯醇和醛反應(yīng)過(guò)程中實(shí)質(zhì)是羥基和醛基之間的反應(yīng)，并且在反應(yīng)中生成剛性六元環(huán)，親水性下降，所以隨著反應(yīng)活性的增加，聚乙烯醇的羥基與醛的反應(yīng)更徹底，生成的剛性六元環(huán)增加，海綿的對(duì)水接觸角增大； 另外，縮醛反應(yīng)后甲醛、乙醛和丙醛的羰基碳上分別連著的H、CH3及CH3CH2取代基團(tuán)，而憎水性CH3—CH2>CH3>H，所以也會(huì)導(dǎo)致海綿對(duì)水的接觸角增加。

2. 5 聚乙烯醇縮醛海綿的表面形貌分析

對(duì)聚乙烯醇縮醛海綿進(jìn)行掃描電子顯微鏡測(cè)試以后，其結(jié)果如圖5所示，可以看出不同醛制備的海綿均形成了三維網(wǎng)絡(luò)通孔結(jié)構(gòu)，有利于水快速進(jìn)入海綿內(nèi)部和保持住水分。 加入不同醛的海綿具有不同的孔徑大小。 以表面活性劑作為發(fā)泡劑時(shí)，海綿發(fā)生縮醛反應(yīng)固化的同時(shí)也伴隨著氣泡的破滅與融合。 因此，縮醛反應(yīng)的速率對(duì)海綿的孔徑有較大的影響。 以甲醛為固化劑的海綿整體反應(yīng)速度慢，固化時(shí)間長(zhǎng)，所以泡孔結(jié)構(gòu)最大，在200～500 μm。 而乙醛和丙醛形成三維結(jié)構(gòu)的速度快，通過(guò)攪拌得到的綿密氣泡得以保留，因此其孔徑較小，基本在20～100 μm。 海綿結(jié)構(gòu)細(xì)密，壓縮強(qiáng)度增加； 但是孔隙變大，海綿的吸水速率變快。 這一結(jié)果對(duì)于制備不同結(jié)構(gòu)的海綿、大孔徑或者小孔徑具有較強(qiáng)的實(shí)踐指導(dǎo)意義。

2. 6 聚乙烯醇縮醛海綿制備教學(xué)實(shí)驗(yàn)心得

本實(shí)驗(yàn)涉及聚乙烯醇縮醛海綿的制備、表征測(cè)試和分析，是一項(xiàng)關(guān)于有機(jī)高分子實(shí)驗(yàn)的綜合性實(shí)驗(yàn)，需要學(xué)生具備有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、實(shí)驗(yàn)操作和材料分析等相關(guān)基礎(chǔ)理論知識(shí)及技能。 本綜合實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目采用小組教學(xué)，每組3或4人，分別使用不同的醛為原料進(jìn)行聚乙烯醇縮醛海綿的制備探究實(shí)驗(yàn)，本實(shí)驗(yàn)通過(guò)引導(dǎo)學(xué)生自主查詢(xún)實(shí)驗(yàn)資料、設(shè)計(jì)方案、并在老師的輔導(dǎo)下完成整個(gè)材料的制備、討論與分析，可以調(diào)動(dòng)學(xué)生的興趣、完成被動(dòng)接受知識(shí)到主動(dòng)探索專(zhuān)業(yè)資料的轉(zhuǎn)變。 在這個(gè)綜合性實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，得到以下體會(huì)：

1）在正式實(shí)驗(yàn)前，根據(jù)自己的選題，各小組學(xué)生線(xiàn)上整理實(shí)驗(yàn)資料，對(duì)整個(gè)綜合性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目有一個(gè)初步認(rèn)識(shí)。 而后教師正式為同學(xué)們介紹聚乙烯醇縮醛海綿的制備過(guò)程并輔助學(xué)生完成整個(gè)實(shí)驗(yàn)，幫助同學(xué)們處理實(shí)驗(yàn)中遇到的困難。 學(xué)生們學(xué)習(xí)聚乙烯醇縮醛海綿材料的制備過(guò)程，不僅可以進(jìn)一步理解高分子材料合成實(shí)驗(yàn)的相關(guān)知識(shí)，還可以通過(guò)這一基于產(chǎn)業(yè)背景的綜合性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，訓(xùn)練其實(shí)驗(yàn)操作能力、科學(xué)思維和創(chuàng)新能力，使其最終具備解決工程問(wèn)題的能力。

2）本實(shí)驗(yàn)緊扣有機(jī)化學(xué)中關(guān)于醇和醛發(fā)生的縮醛反應(yīng)機(jī)理，通過(guò)對(duì)比不同醛在反應(yīng)過(guò)程中的反應(yīng)活性差異更深入地理解縮醛反應(yīng)的本質(zhì)，并根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及時(shí)調(diào)整實(shí)驗(yàn)條件，從而得到性能優(yōu)異的海綿。 對(duì)于海綿相關(guān)性能的表征使用了萬(wàn)能拉伸機(jī)、接觸角測(cè)量?jī)x和傅里葉紅外光譜儀等專(zhuān)業(yè)儀器，讓學(xué)生在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中掌握這些科學(xué)研究常用儀器的使用方法，同時(shí)讓學(xué)生對(duì)材料性能與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系的認(rèn)識(shí)更加深刻。

本實(shí)驗(yàn)將全面考核學(xué)生的綜合實(shí)踐能力，采用理論知識(shí)和能力要素相結(jié)合，過(guò)程考核和結(jié)果考核相結(jié)合、實(shí)驗(yàn)操作與實(shí)驗(yàn)報(bào)告相結(jié)合的方式，形成一體化評(píng)價(jià)體系，如表2所示。

3 結(jié) 論

本實(shí)驗(yàn)以PVA和不同種類(lèi)的醛為原料，通過(guò)一鍋法合成了聚乙烯醇縮醛親水海綿擦，由于醛自身結(jié)構(gòu)的影響，聚乙烯醇和醛反應(yīng)的活性存在較大差異，因此加入不同的醛可以得到孔徑、親水性能和力學(xué)強(qiáng)度不同的聚乙烯醇縮醛海綿。 可以根據(jù)這一特性制備不同的親水海綿以滿(mǎn)足實(shí)際的使用要求。本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)為綜合性實(shí)驗(yàn)，可以有效提升學(xué)生對(duì)相關(guān)專(zhuān)業(yè)知識(shí)的理解，將概念化的知識(shí)和實(shí)踐操作有機(jī)結(jié)合起來(lái)，有效鍛煉學(xué)生的自主學(xué)習(xí)和實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的能力以及其科學(xué)和創(chuàng)新思維。

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Comprehensive Polymer Chemistry Experimental Design：Preparation of Hydrophilic Sponge

XU Shou-Ping*， ZENG Li-Hua， PI Pi-Hui， WEN Xiu-Fang， CHENG Jiang

（School of Chemistry and Chemical Engineering， South China University of Technology，Guangzhou 510000， China）

Abstract Polyvinyl alcohol acetal sponges are hydrophilic， biodegradable， and have high strength and good resilience， which are widely used in many fields. Surfactant foaming method was applied to prepare the sponge. The experiment is designed to compare the reaction ability of formaldehyde， acetaldehyde and propionaldehyde acetal， so as to understand the mechanism of the acetal reaction better； the infrared spectroscopy， scanning electron microscopy， and tensile strength instrument was used to characterize the polymer and material structure，meanwhile inspire students to analyze the connection between polymer properties and structure， and cultivate the ability to think deeply； Finally， the sponges can be used as a workbench cleaning tool， and increases the interestingness of the experiment. In conclusion， this experiment is a comprehensive research experiment that combines literature review， basic experimental operation， material property characterization and application performance. As a teaching case， it may cultivate students′ experimental skills and scientific thinking effectively. Keywords Polyvinyl alcohol sponge； Acetal reaction； Polymer chemistry； Integrated experiment

Received 2024？08？24； Accepted 2024？10？20

Supported by the South China University of Technology Teaching and Research Reform Project 2023 and Zhuhai Basic and Applied Basic Research Project （No. 2320004002737）