馬利華，秦衛(wèi)東，陳學(xué)紅，易劍文

(徐州工程學(xué)院食品學(xué)院，江蘇 徐州 221008)

金針菇多糖-Fe(Ⅱ)螯合物的制備及抗氧化活性

馬利華，秦衛(wèi)東，陳學(xué)紅，易劍文

(徐州工程學(xué)院食品學(xué)院，江蘇 徐州 221008)

確定金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的螯合工藝及其抗氧化活性。以螯合度為指標(biāo)，探討螯合時(shí)間、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比(mg/mg)、Fe(Ⅱ)的初始質(zhì)量濃度(mg/mL)對(duì)金針菇多糖-Fe(Ⅱ)螯合物的影響，通過響應(yīng)面試驗(yàn)確定最佳螯合條件，并對(duì)金針菇螯合前后的抗氧化性進(jìn)行比較。結(jié)果表明：當(dāng)螯合時(shí)間6h、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比3.54:1(mg/mg)、初始質(zhì)量濃度為6mg/mL時(shí)螯合度為86.21%；各抗氧化性實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示金針菇多糖螯合Fe(Ⅱ)后其抗氧化性能較螯合前有所提高。

金針菇多糖；螯合；Fe(Ⅱ)；抗氧化活性

多糖鐵配合物是目前臨床上應(yīng)用的新型高效口服補(bǔ)鐵劑。研究表明，多糖鐵配合物以分子形式存在，結(jié)構(gòu)類似胃鐵，能很容易地被小腸黏膜細(xì)胞吸收[1]。多糖鐵作為補(bǔ)鐵劑，不僅具有合適的配位穩(wěn)定性，而且無游離鐵(Ⅱ)所致的胃腸黏膜刺激作用和由細(xì)胞膜脂質(zhì)過氧化造成的細(xì)胞膜損傷，并且當(dāng)其釋放鐵之后，多糖配體具有多方面的生物活性[2]。近年來，多糖鐵的研究非?；钴S，主要是利用傳統(tǒng)補(bǔ)血中藥，如當(dāng)歸、地黃、百合、大棗、等提取的多糖進(jìn)行化學(xué)合成獲得多糖鐵[3-6]。另外還有利用茶葉、紫菜等提取的具有免疫調(diào)節(jié)作用的多糖進(jìn)行多糖鐵的制備[7-9]。

本實(shí)驗(yàn)對(duì)金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合物的制備工藝及其抗氧化性進(jìn)行研究，使其螯合物既可以獲得多糖的功效，又可以達(dá)到補(bǔ)血的意義，為其在食品、醫(yī)藥、保健品及功能材料的應(yīng)用提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

金針菇 徐州市購(gòu)。

三氯乙酸、正丁醇、三氯化鐵、蒽酮、鐵氰化鉀、2-硫代巴比妥酸、大豆卵磷脂(均為分析純)。

7230G型可見分光光度計(jì) 上海精密科學(xué)儀器有限公司；DL-5低速大容量離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；THZ-C恒溫振蕩器 江蘇太倉市實(shí)驗(yàn)設(shè)備廠；HJ-3數(shù)顯恒溫磁力攪拌器 常州國(guó)華電器有限公司；CW-2000超聲-微波協(xié)同萃取儀 上海市新拓微波溶樣測(cè)試技術(shù)有限公司；Senco R系列旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海申生科技有限公司；TAS-990石墨爐原子吸收分光光度計(jì) 北京譜析儀器設(shè)備有限公司。

1.2 金針菇多糖的提取[8]

1.2.1 提取金針菇多糖的工藝流程

原料→烘干→提取→離心分離→去除雜蛋白→真空濃縮→醇析→離心分離→干燥→待用

1.2.2 多糖的測(cè)定[10]

采用蒽酮-硫酸比色法測(cè)定多糖提取率，得到回歸方程：y=0.7235x＋0.0042，相關(guān)系數(shù)R2=0.9981。

1.2.3 鐵離子標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作[11]

取0.5、1、2、3、4mL鐵標(biāo)準(zhǔn)品定容于100mL容量瓶中得0.5、1、2、3、4μg/mL溶液，再分別取1mL定溶于100mL容量瓶中得0.005、0.01、0.02、0.03、0.04μg/mL溶液，在石墨爐中測(cè)其吸光度。得到回歸方程：y=0.0663x＋0.0549，相關(guān)系數(shù)R2=0.9997。

1.3 金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合物的制備[12]

1.3.1 螯合率計(jì)算

取0.4g FeSO4·7H2O溶于100mL超純水中，配成Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度為2、3、4、5、6、7mg/mL的溶液，按金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比(mg/mg)為1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1加入多糖；30℃、150r/min離心，分別在2、4、6、8、1 0、1 2 h螯合，醇沉后，取上清液進(jìn)行Fe(Ⅱ)的濃度測(cè)定，計(jì)算螯合率。

式中：C0為吸附前溶液中Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度(mg/mL)；C為吸附后溶液中Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度(mg/mL)。

1.3.2 響應(yīng)面試驗(yàn)設(shè)計(jì)[13]

根據(jù)采用Box-Behnken中心組合設(shè)計(jì)原理，選取金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的螯合時(shí)間、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比、Fe(Ⅱ)的初始質(zhì)量濃度為金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合的主要考察因素，以螯合率為考察指標(biāo)，采用四因素三水平響應(yīng)面試驗(yàn)優(yōu)選螯合工藝。試驗(yàn)設(shè)計(jì)與分析采用Design-Expert軟件。

表1 Box-Behnken中心組合試驗(yàn)因素水平表Table1 Factors and levels in the Box-Benhnken experimental design

1.4 金針菇多糖的抗氧化性能研究[14]

1.4.1 清除羥自由基(·OH)活性

用Fenton反應(yīng)法產(chǎn)生·OH，H2O2/Fe2+體系可以通過Fenton反應(yīng)產(chǎn)生·OH化學(xué)反應(yīng)式如下：

以·O H氧化水楊酸產(chǎn)生有色物質(zhì)，該產(chǎn)物在510nm處有強(qiáng)吸收峰，若體系中加入清除·OH的物質(zhì)，則會(huì)減少有色物質(zhì)生成，吸光度降低。吸光度越低，清除·O H效果越好。

取8支具塞試管，每支試管各加入9mmol/L FeSO41mL，9mmol/L水楊酸乙醇溶液2mL，按試管編號(hào)各加入不同質(zhì)量濃度的多糖溶液2mL，最后加入8.8mol/L H2O22mL啟動(dòng)反應(yīng)，37℃反應(yīng)0.5h。以蒸餾水作空白調(diào)零，在510nm波長(zhǎng)處測(cè)定樣品的吸光度。

式中：A0為空白對(duì)照液的吸光度；Ax為加入提取液的吸光度。

1.4.2 清除DPPH自由基的活性

每個(gè)DPPH自由基分子在溶液中可生成一個(gè)穩(wěn)定的含氮自由基，具有典型紫色。當(dāng)它與提供1個(gè)電子的自由基清除劑作用時(shí)，生成無色產(chǎn)物，使溶液的典型紫色變淺。

稱取0.0128g DPPH自由基定容于50mL容量瓶中搖勻待測(cè)。取1mL DPPH自由基，加入3mL不同質(zhì)量濃度的金針菇多糖螯合物溶液液，室溫暗光反應(yīng)30min。以蒸餾水為參比，在517nm波長(zhǎng)處測(cè)量吸光度。

表2 DPPH自由基實(shí)驗(yàn)加樣表Table2 Reagent composition for DPPH free radical scavenging assay

樣品對(duì)DPP H自由基的清除能力(sc aveng ing activity，SA)可表示為下式：

1.4.3 對(duì)不飽和脂肪酸的抑制作用

卵磷脂C-2位上所含極低密度脂蛋白和低密度脂蛋白的過不飽和脂肪酸，在亞鐵離子的催化下，經(jīng)振蕩能誘發(fā)脂質(zhì)過氧化產(chǎn)生烷氧基(L O·)和烷基過氧基(LOO·)。在加熱的條件下，過氧化物可與硫代巴比妥酸(TBA)反應(yīng)產(chǎn)生紅色化合物，并在532nm處有顯著的光吸收。

用pH7.4、0.1mol/L PBS配制1:25(g/mL)的卵磷脂懸濁液，取此懸濁液lmL，分別加入2mL不同質(zhì)量濃度的樣品溶液、0.5mmol/L硫酸亞鐵溶液，用上述PBS補(bǔ)足至5mL，對(duì)照管除不加樣品溶液外其他試劑同前，并提前加入0.20g/mL TCA溶液0.5mL，對(duì)照管和樣品管37℃水浴15min，取出后加入20% TCA溶液0.5mL，靜置10min，3500r/min離心10min，取上清液2mL，分別加入0.8g/100mL硫代巴比妥酸1mL混勻，沸水浴15min，取出冷卻，在532nm波長(zhǎng)處測(cè)吸光度。

式中：A0為對(duì)照管的吸光度；A1為樣品管的吸光度。

2 結(jié)果與分析

2.1 螯合時(shí)間對(duì)螯合效果的影響

取Fe(Ⅱ)質(zhì)量濃度6mg/mL的溶液，按金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比為4:1加入多糖，30℃、150r/min，分別螯合反應(yīng)2、4、6、8、10、12h，醇沉后，取上清液進(jìn)行Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度測(cè)定，計(jì)算螯合率。

圖1 螯合時(shí)間對(duì)螯合效果的影響Fig.1 Effect of reaction time

圖1 表明，螯合率隨螯合時(shí)間而增加，但時(shí)間過長(zhǎng)后會(huì)降低。在6h時(shí)達(dá)到最大值，過長(zhǎng)時(shí)間可能由于螯合環(huán)結(jié)構(gòu)變的不穩(wěn)定而導(dǎo)致螯合率降低。

2.2 質(zhì)量比對(duì)螯合效果的影響

取Fe(Ⅱ)質(zhì)量濃度6mg/mL的溶液，按金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比(mg/mg)為1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1加入多糖，30℃、150r/min螯合反應(yīng)6h，醇沉，取上清液進(jìn)行Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度測(cè)定，計(jì)算螯合率。

圖2 金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比對(duì)螯合效果的影響Fig.2 Effect of mass ratio between reaction substrates

圖2 表明，螯合率隨金針菇多糖與Fe(Ⅱ)質(zhì)量比的增加而增加，到4:1時(shí)達(dá)到最大值。質(zhì)量比太低，不能形成穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，螯合率低；質(zhì)量比到達(dá)一定后繼續(xù)增加反而影響螯合反應(yīng)的進(jìn)行，螯合率下降。

2.3 Fe(Ⅱ)初始質(zhì)量濃度對(duì)螯合效果的影響

取Fe(Ⅱ)質(zhì)量濃度2、3、4、5、6、7mg/mL的溶液，按金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比(mg/mg)為4:1加入多糖，30℃、150r/min，螯合反應(yīng)6h，醇沉，取上清液進(jìn)行Fe(Ⅱ)的質(zhì)量濃度測(cè)定，計(jì)算螯合率。

圖3 Fe (Ⅱ) 初始質(zhì)量濃度對(duì)螯合效果的影響Fig.3 Effect of initial Fe(Ⅱ) concentration

圖3 表明，螯合率隨Fe(Ⅱ)的初始質(zhì)量濃度的增加而增加，但質(zhì)量濃度過高后反而降低，在6mg/mL時(shí)達(dá)到最大值。鐵的初始質(zhì)量濃度過低導(dǎo)致與金針菇多糖反應(yīng)的量過少形成的螯合物少而螯合率不高，當(dāng)達(dá)到最大值時(shí)繼續(xù)增加鐵離子濃度會(huì)影響金針菇多糖與二價(jià)鐵的反應(yīng)而螯合率下降。

2.4 采用響應(yīng)面試驗(yàn)設(shè)計(jì)優(yōu)化金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合物制備工藝

按照Box-Behnken試驗(yàn)設(shè)計(jì)的統(tǒng)計(jì)學(xué)要求，對(duì)試驗(yàn)進(jìn)行回歸擬合，試驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果見表3。利用Design Expert軟件，通過對(duì)表3中的數(shù)據(jù)進(jìn)行分析，得到二次多項(xiàng)回歸方程：

由表4方差分析結(jié)果可以看出，本實(shí)驗(yàn)所選用的二次多項(xiàng)模型極顯著(P=0.0002＜0.001)，且方程失擬項(xiàng)不顯著(P=0.7331＞0.05)，說明各因素值與響應(yīng)值之間的關(guān)系可以用此模型來函數(shù)化。相關(guān)系數(shù)R2=0.9623，表明螯合度的預(yù)測(cè)值與實(shí)際值之間具有較好的擬合度。其校正決定系數(shù)R2Adj=0.9246，表明只有約7.5%的螯合度的總變異不能用此模型來解釋。從3個(gè)因素對(duì)螯合度的影響來看，回歸方程的一次項(xiàng)X1、X2和X3對(duì)螯合度的線性效應(yīng)極顯著(P=0.0004、0.0009、0.0001，均小于0.001)，且影響順序?yàn)閄3＞X1＞X2；二次項(xiàng)X22對(duì)螯合度的曲面效應(yīng)顯著(P=0.025＜0.05)，二次項(xiàng)X32對(duì)螯合度的曲面效應(yīng)極顯著(P=0.0006＜0.001)，而X12對(duì)螯合度的曲面效應(yīng)不顯著(P=0.2601＞0.05)；螯合時(shí)間/初始質(zhì)量濃度(P=0.0267＜0.05)、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比/初始質(zhì)量濃度(P=0.0361＜0.05)的交互作用顯著，而螯合時(shí)間/金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比(P=0.2561＞0.05)的交互作用不顯著，其交互作用的響應(yīng)曲面見圖4。

表3 Box-Behnken試驗(yàn)設(shè)計(jì)與結(jié)果Table3 Box-Benhnken experimental design matrix and experimental results

表4 方差分析結(jié)果Table4 Variance analysis for the fitted regression model

圖4 兩因素交互作用對(duì)螯合率的影響Fig.4 Response surface and contour plots displaying the pairwise interactive effects of three reaction conditions on chelating degree

為求解最大值，解二次多項(xiàng)回歸方程可得，當(dāng)螯合時(shí)間6h、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比3.54:1、初始質(zhì)量濃度6mg/mL時(shí)，螯合度達(dá)到理論最大值87.1972%。采用上述優(yōu)化后的螯合條件對(duì)響應(yīng)面發(fā)進(jìn)行驗(yàn)證，共進(jìn)行3次重復(fù)實(shí)驗(yàn)測(cè)得金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合度平均為86.21%，相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.15%，說明采用響應(yīng)面法優(yōu)化得到的螯合工藝條件參數(shù)準(zhǔn)確可靠，按照建立的模型進(jìn)行預(yù)測(cè)實(shí)際中是可行的。

2.5 金針菇多糖及其螯合物的抗氧化性能

2.5.1 清除·OH活性

圖5 金針菇多糖螯合前后對(duì)·OH的清除效果Fig.5 Concentration dependent hydroxyl free radical scavenging rates of Flammulina velutipes polysaccharide and its chelate with Fe(Ⅱ)

圖5 表明，無論螯合前與后，金針菇多糖均有一定的清除·OH的能力，且此能力在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)呈一定的線性相關(guān)。通過計(jì)算半數(shù)清除率得到，螯合前IC50為0.84mg/mL，螯合后IC50為0.7mg/mL，抗氧化性提高了16.67%。

2.5.2 對(duì)DPPH自由基的清除效率

圖6表明，無論螯合前與后，金針菇多糖均有一定的清除DPPH自由基的能力，且此能力在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)呈一定的線性相關(guān)。通過計(jì)算半數(shù)清除率得到，螯合前IC50為0.81mg/mL，螯合后IC50為0.62mg/mL，抗氧化性提高了23.46%。

圖6 金針菇多糖螯合前后對(duì)DPPH自由基的清除的效果Fig.6 Concentration dependent DPPH free radical scavenging rates of Flammulina velutipes polysaccharide and its chelate with Fe(Ⅱ)

2.5.3 對(duì)不飽和脂肪酸的抑制作用

圖7 金針菇多糖螯合前后對(duì)脂質(zhì)過氧化物的清除效果Fig.7 Concentration dependent inhibition rates of Flammulina velutipes polysaccharide and its chelate with Fe(Ⅱ) against lecithin peroxidation

圖7 表明，無論螯合前與后，金針菇多糖對(duì)脂質(zhì)過氧化物自由基均有一定的清除能力，且此能力在一定質(zhì)量濃度范圍內(nèi)呈一定的線性相關(guān)。通過計(jì)算半數(shù)清除率得到，螯合前IC50為0.87mg/mL，螯合后IC50為0.79 mg/mL，抗氧化性提高了9.20%。

2.5.4 螯合前后金針菇多糖IC50的對(duì)比

圖8 螯合前后IC50比較Fig.8 Comparison on pre- and post-chelating IC50values of Flammulina velutipes polysaccharide for scavenging free radicals and inhibiting lecithin peroxidation

通過對(duì)比螯合前后金針菇多糖對(duì)·OH、DPPH自由基、脂質(zhì)過氧化物的半數(shù)清除率IC50，結(jié)果(圖8)表明，無論螯合前后，金針菇多糖清除DPPH自由基的能力力強(qiáng)于清除脂質(zhì)過氧化物的能力和清除·OH能力，且清除·OH的能力略強(qiáng)于清除脂質(zhì)過氧化物的能力；金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合后，對(duì)·OH、DPPH自由基、脂質(zhì)過氧化物清除能力分別比螯合前上升了16.67%、23.46%和9.20%。

3 結(jié) 論

采用響應(yīng)面法優(yōu)化金針菇多糖與Fe(Ⅱ)螯合物的制備工藝，結(jié)果顯示最佳螯合條件是當(dāng)螯合時(shí)間為6h、金針菇多糖與Fe(Ⅱ)的質(zhì)量比為3.54、初始質(zhì)量濃度為6mg/mL時(shí)，螯合度為86.21%；DPPH自由基、·OH、脂質(zhì)過氧化物自由基實(shí)驗(yàn)顯示金針菇多糖螯合二價(jià)鐵后其抗氧化性能分別提高了16.67%、23.46%以及9.20%。

現(xiàn)代研究表明，在動(dòng)物營(yíng)養(yǎng)中起重要作用的微量元素均屬過渡金屬，其典型特征是能與－NH2、－OH等對(duì)正質(zhì)子由強(qiáng)大吸引力的螯合劑形成穩(wěn)定的螯合物[15]。本實(shí)驗(yàn)表明，多糖是重要的生物大分子，表面絡(luò)合作用是其重要的特殊性質(zhì)之一，可以利用此性質(zhì)合成多糖鐵等有用的化合物。金針菇多糖經(jīng)過與Fe(Ⅱ)離子的螯合，使分子內(nèi)電荷趨于中性，穩(wěn)定常數(shù)比較適中，使金屬易于釋放出來，具有一定的還原性。同時(shí)螯合物的配位體-金針菇多糖也具有抗氧化性，從而提高了金針菇多糖Fe(Ⅱ)螯合物的抗氧化能力。

通過本實(shí)驗(yàn)的研究，為金針菇多糖Fe(Ⅱ)螯合物的進(jìn)一步開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)，金針菇多糖Fe(Ⅱ)螯合物有望成為營(yíng)養(yǎng)型補(bǔ)鐵劑。

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Preparation and Antioxidant Activity Evaluation of Flammulina velutipes Polysaccharide/Fe(Ⅱ) Chelate

MA Li-hua，QIN Wei-dong，CHEN Xue-hong，YI Jian-wen (College of Food Engineering, Xuzhou Institute of Technology, Xuzhou 221008, China)

In this study, the optimal conditions for the chelating reaction between Flammulina velutipes polysaccharide and Fe(Ⅱ) for achieving maximum chelating degree were investigated using single-factor method and response surface analysis, and evaluation of antioxidant activity of the obtained Flammulina velutipes polysaccharide/Fe(Ⅱ) chelate was performed. A maximum chelating degree of 86.21% was achieved when the reaction between Fe(Ⅱ) with an initial concentration of 6 mg/mL and Flammulina velutipes polysaccharide (3.54:1, mg/mg) was allowed to proceed for 6 h. Moreover, the antioxidant activity evaluation indicated that the abilities of Flammulina velutipes polysaccharide to scavenge hydroxyl and DPPH free radicals and the inhibitory effect against lecithin peroxidation were all improved after the chelation with Fe(Ⅱ).

Flammulina velutipes polysaccharide；chelation；Fe(Ⅱ)；antioxidant activity

S646.15；TS201.2

A

1002-6630(2010)20-0202-06

2010-06-21

馬利華(1966—)，女，副教授，碩士，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物與食品加工。E-mail：mlh6610@163.com