吳小華

摘要：通過學(xué)生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應(yīng)的過程，展示了自主參與的探究活動(dòng)對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力發(fā)展產(chǎn)生的重要激勵(lì)作用。指出在化學(xué)教學(xué)中對(duì)重要目標(biāo)問題有必要進(jìn)行適當(dāng)?shù)耐卣?，以深度開發(fā)課程資源，在提高教學(xué)效益的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的自主探究能力和科學(xué)探究意識(shí)，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新精神。

關(guān)鍵詞：加成反應(yīng)；實(shí)驗(yàn)探究；中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)提出[1]，要通過以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng)，使學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)研究的過程，激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，強(qiáng)化科學(xué)探究意識(shí)，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，在實(shí)踐中培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力。科學(xué)探究是一個(gè)創(chuàng)造性的系統(tǒng)生成過程，只有讓學(xué)生真正參與到探究的實(shí)際過程中才能充分獲得探究的體驗(yàn)。筆者在教學(xué)實(shí)踐中感受到，通過一定程度的科學(xué)探究過程，可以點(diǎn)燃學(xué)生的創(chuàng)造激情，達(dá)到很好的教學(xué)效果。下面以人教版教材中兩個(gè)重要的加成反應(yīng)的探究教學(xué)為例，談?wù)勂渲械淖龇ㄅc感受。

1 探究問題的生成與探究設(shè)計(jì)

1.1 問題生成

高中化學(xué)必修2和選修5介紹乙烯性質(zhì)時(shí)，指出乙烯最重要的性質(zhì)是加成反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個(gè)性質(zhì)檢驗(yàn)乙烯。

筆者在這個(gè)看似平常的知識(shí)教學(xué)中，卻遇到了新的問題。高二的幾個(gè)學(xué)生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)乙烯呢？用溴水進(jìn)行乙烯的加成反應(yīng)有什么問題嗎？不同溶劑對(duì)乙烯的加成反應(yīng)會(huì)有什么影響？在討論沒有結(jié)果之后筆者鼓勵(lì)他們組成探究小組，用科學(xué)探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設(shè)

針對(duì)提出的問題作出假設(shè)，我們的依據(jù)是：水是最重要的極性無機(jī)溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機(jī)溶劑，乙烯是非極性有機(jī)物，根據(jù)相似相溶規(guī)律，乙烯更易溶解于有機(jī)溶劑，因此我們假設(shè)在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比在水中快得多，而且現(xiàn)象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學(xué)2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質(zhì)和檢驗(yàn)方法及在實(shí)驗(yàn)過程中應(yīng)注意的問題，利用實(shí)驗(yàn)探究所提出的問題，并做好詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)記錄。

（2）對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及數(shù)據(jù)記錄進(jìn)行分析，再結(jié)合相關(guān)資料查閱，對(duì)假設(shè)進(jìn)行驗(yàn)證，從而得出比較合理的結(jié)論。

2 探究過程

2.1 反應(yīng)原理

（1）當(dāng)以反應(yīng)溶劑為變量時(shí)，苯和四氯化碳作反應(yīng)溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實(shí)驗(yàn)精度誤差，因此在有機(jī)溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率是一樣的；但與水中的反應(yīng)時(shí)間相比，差別平均可達(dá)到近1分鐘，這是不能用實(shí)驗(yàn)精度來解釋的，可見溶劑極性對(duì)反應(yīng)的影響最大。學(xué)生運(yùn)用反應(yīng)速率公式ν=Δc/Δt計(jì)算反應(yīng)速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實(shí)驗(yàn)中所有的Δc都是常數(shù)。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應(yīng)速率快得多（約4倍多）。這與假設(shè)剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率比非極性溶劑中更快。

（2）當(dāng)以乙烯純度為實(shí)驗(yàn)變量時(shí)，可以看出未經(jīng)凈化的乙烯相應(yīng)反應(yīng)時(shí)間明顯縮短，反應(yīng)速率加快。學(xué)生認(rèn)為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應(yīng)是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時(shí)，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設(shè)：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比水中快得多”是錯(cuò)誤了。實(shí)驗(yàn)事實(shí)正好相反。通過查閱大學(xué)資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應(yīng)：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發(fā)生反應(yīng)，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應(yīng)，但當(dāng)加入一點(diǎn)水時(shí)，就發(fā)生反應(yīng)使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應(yīng)是受極性物質(zhì)如水、玻璃的影響，實(shí)際上就是乙烯雙鍵受極性物質(zhì)的誘導(dǎo)，使π電子云發(fā)生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應(yīng)比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經(jīng)過學(xué)生探究小組討論，實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明無光照射條件下，乙烯與溴反應(yīng)需要極性條件，說明反應(yīng)不是自由基型反應(yīng)，而是離子型的反應(yīng)。反應(yīng)分步進(jìn)行?？偟姆磻?yīng)機(jī)理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結(jié)論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時(shí)溴的褪色時(shí)間很接近，而在水中的反應(yīng)時(shí)間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應(yīng)比在苯和四氯化碳中稍慢。這個(gè)細(xì)微的差別使學(xué)生感到很奇怪，這個(gè)結(jié)果與乙烯的探索結(jié)果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時(shí)，正在繼續(xù)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作的一名學(xué)生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發(fā)現(xiàn)自己手里的反應(yīng)器中溴溶液的顏色已經(jīng)褪去，此時(shí)探究小組宛然意識(shí)到：乙炔的加成反應(yīng)對(duì)陽光敏感！于是轉(zhuǎn)向?qū)﹃柟庥绊懙奶骄?。接著又設(shè)計(jì)了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實(shí)驗(yàn)，經(jīng)過反復(fù)的平行實(shí)驗(yàn)，取得數(shù)據(jù)平均值記錄如表3：

結(jié)論：第（3）組數(shù)據(jù)與第（1）組接近，且無明顯的規(guī)律性可循，說明乙烯與溴的加成反應(yīng)幾乎不受光線的影響，進(jìn)一步證明乙烯加成反應(yīng)與自由基無關(guān)。

5 對(duì)加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，優(yōu)點(diǎn)是操作更科學(xué)，溴水對(duì)環(huán)境更友好。用四氯化碳溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，除了浪費(fèi)更多操作時(shí)間，試劑揮發(fā)造成不可忽視的浪費(fèi)和環(huán)境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學(xué)。最好用注射器做反應(yīng)器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發(fā)生器的導(dǎo)管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察?？梢钥吹戒逅募t棕色很快褪去，同時(shí)注射器內(nèi)壁出現(xiàn)一層油狀生成物，現(xiàn)象十分明顯，有利于激發(fā)學(xué)生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實(shí)驗(yàn)在陽光直射下進(jìn)行時(shí)效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內(nèi)進(jìn)行，則應(yīng)該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應(yīng)，增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)效果。同時(shí)使學(xué)生在更多的機(jī)會(huì)中直接體驗(yàn)多種外界條件對(duì)反應(yīng)速率的影響，促進(jìn)對(duì)化學(xué)反應(yīng)微觀過程的認(rèn)識(shí)。

以上實(shí)踐證明，有效的探究深化策略常常會(huì)使探究教學(xué)獲得意外的效果，同時(shí)科學(xué)探究的系統(tǒng)深化也是當(dāng)前科學(xué)課程的拓展性要求，對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力的發(fā)展具有重要的作用。由于科學(xué)教育的探究性和過程性，決定了教學(xué)中必然隨機(jī)生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學(xué)引向充滿創(chuàng)造性的新境界，是一種富有智慧的教學(xué)探索。

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學(xué)校教材·有機(jī)化學(xué)（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通過學(xué)生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應(yīng)的過程，展示了自主參與的探究活動(dòng)對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力發(fā)展產(chǎn)生的重要激勵(lì)作用。指出在化學(xué)教學(xué)中對(duì)重要目標(biāo)問題有必要進(jìn)行適當(dāng)?shù)耐卣?，以深度開發(fā)課程資源，在提高教學(xué)效益的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的自主探究能力和科學(xué)探究意識(shí)，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新精神。

關(guān)鍵詞：加成反應(yīng)；實(shí)驗(yàn)探究；中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)提出[1]，要通過以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng)，使學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)研究的過程，激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，強(qiáng)化科學(xué)探究意識(shí)，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，在實(shí)踐中培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力?？茖W(xué)探究是一個(gè)創(chuàng)造性的系統(tǒng)生成過程，只有讓學(xué)生真正參與到探究的實(shí)際過程中才能充分獲得探究的體驗(yàn)。筆者在教學(xué)實(shí)踐中感受到，通過一定程度的科學(xué)探究過程，可以點(diǎn)燃學(xué)生的創(chuàng)造激情，達(dá)到很好的教學(xué)效果。下面以人教版教材中兩個(gè)重要的加成反應(yīng)的探究教學(xué)為例，談?wù)勂渲械淖龇ㄅc感受。

1 探究問題的生成與探究設(shè)計(jì)

1.1 問題生成

高中化學(xué)必修2和選修5介紹乙烯性質(zhì)時(shí)，指出乙烯最重要的性質(zhì)是加成反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個(gè)性質(zhì)檢驗(yàn)乙烯。

筆者在這個(gè)看似平常的知識(shí)教學(xué)中，卻遇到了新的問題。高二的幾個(gè)學(xué)生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)乙烯呢？用溴水進(jìn)行乙烯的加成反應(yīng)有什么問題嗎？不同溶劑對(duì)乙烯的加成反應(yīng)會(huì)有什么影響？在討論沒有結(jié)果之后筆者鼓勵(lì)他們組成探究小組，用科學(xué)探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設(shè)

針對(duì)提出的問題作出假設(shè)，我們的依據(jù)是：水是最重要的極性無機(jī)溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機(jī)溶劑，乙烯是非極性有機(jī)物，根據(jù)相似相溶規(guī)律，乙烯更易溶解于有機(jī)溶劑，因此我們假設(shè)在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比在水中快得多，而且現(xiàn)象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學(xué)2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質(zhì)和檢驗(yàn)方法及在實(shí)驗(yàn)過程中應(yīng)注意的問題，利用實(shí)驗(yàn)探究所提出的問題，并做好詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)記錄。

（2）對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及數(shù)據(jù)記錄進(jìn)行分析，再結(jié)合相關(guān)資料查閱，對(duì)假設(shè)進(jìn)行驗(yàn)證，從而得出比較合理的結(jié)論。

2 探究過程

2.1 反應(yīng)原理

（1）當(dāng)以反應(yīng)溶劑為變量時(shí)，苯和四氯化碳作反應(yīng)溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實(shí)驗(yàn)精度誤差，因此在有機(jī)溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率是一樣的；但與水中的反應(yīng)時(shí)間相比，差別平均可達(dá)到近1分鐘，這是不能用實(shí)驗(yàn)精度來解釋的，可見溶劑極性對(duì)反應(yīng)的影響最大。學(xué)生運(yùn)用反應(yīng)速率公式ν=Δc/Δt計(jì)算反應(yīng)速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實(shí)驗(yàn)中所有的Δc都是常數(shù)。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應(yīng)速率快得多（約4倍多）。這與假設(shè)剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率比非極性溶劑中更快。

（2）當(dāng)以乙烯純度為實(shí)驗(yàn)變量時(shí)，可以看出未經(jīng)凈化的乙烯相應(yīng)反應(yīng)時(shí)間明顯縮短，反應(yīng)速率加快。學(xué)生認(rèn)為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應(yīng)是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時(shí)，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設(shè)：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比水中快得多”是錯(cuò)誤了。實(shí)驗(yàn)事實(shí)正好相反。通過查閱大學(xué)資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應(yīng)：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發(fā)生反應(yīng)，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應(yīng)，但當(dāng)加入一點(diǎn)水時(shí)，就發(fā)生反應(yīng)使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應(yīng)是受極性物質(zhì)如水、玻璃的影響，實(shí)際上就是乙烯雙鍵受極性物質(zhì)的誘導(dǎo)，使π電子云發(fā)生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應(yīng)比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經(jīng)過學(xué)生探究小組討論，實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明無光照射條件下，乙烯與溴反應(yīng)需要極性條件，說明反應(yīng)不是自由基型反應(yīng)，而是離子型的反應(yīng)。反應(yīng)分步進(jìn)行。總的反應(yīng)機(jī)理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結(jié)論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時(shí)溴的褪色時(shí)間很接近，而在水中的反應(yīng)時(shí)間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應(yīng)比在苯和四氯化碳中稍慢。這個(gè)細(xì)微的差別使學(xué)生感到很奇怪，這個(gè)結(jié)果與乙烯的探索結(jié)果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時(shí)，正在繼續(xù)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作的一名學(xué)生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發(fā)現(xiàn)自己手里的反應(yīng)器中溴溶液的顏色已經(jīng)褪去，此時(shí)探究小組宛然意識(shí)到：乙炔的加成反應(yīng)對(duì)陽光敏感！于是轉(zhuǎn)向?qū)﹃柟庥绊懙奶骄?。接著又設(shè)計(jì)了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實(shí)驗(yàn)，經(jīng)過反復(fù)的平行實(shí)驗(yàn)，取得數(shù)據(jù)平均值記錄如表3：

結(jié)論：第（3）組數(shù)據(jù)與第（1）組接近，且無明顯的規(guī)律性可循，說明乙烯與溴的加成反應(yīng)幾乎不受光線的影響，進(jìn)一步證明乙烯加成反應(yīng)與自由基無關(guān)。

5 對(duì)加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，優(yōu)點(diǎn)是操作更科學(xué)，溴水對(duì)環(huán)境更友好。用四氯化碳溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，除了浪費(fèi)更多操作時(shí)間，試劑揮發(fā)造成不可忽視的浪費(fèi)和環(huán)境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學(xué)。最好用注射器做反應(yīng)器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發(fā)生器的導(dǎo)管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察?？梢钥吹戒逅募t棕色很快褪去，同時(shí)注射器內(nèi)壁出現(xiàn)一層油狀生成物，現(xiàn)象十分明顯，有利于激發(fā)學(xué)生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實(shí)驗(yàn)在陽光直射下進(jìn)行時(shí)效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內(nèi)進(jìn)行，則應(yīng)該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應(yīng)，增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)效果。同時(shí)使學(xué)生在更多的機(jī)會(huì)中直接體驗(yàn)多種外界條件對(duì)反應(yīng)速率的影響，促進(jìn)對(duì)化學(xué)反應(yīng)微觀過程的認(rèn)識(shí)。

以上實(shí)踐證明，有效的探究深化策略常常會(huì)使探究教學(xué)獲得意外的效果，同時(shí)科學(xué)探究的系統(tǒng)深化也是當(dāng)前科學(xué)課程的拓展性要求，對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力的發(fā)展具有重要的作用。由于科學(xué)教育的探究性和過程性，決定了教學(xué)中必然隨機(jī)生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學(xué)引向充滿創(chuàng)造性的新境界，是一種富有智慧的教學(xué)探索。

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學(xué)校教材·有機(jī)化學(xué)（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通過學(xué)生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應(yīng)的過程，展示了自主參與的探究活動(dòng)對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力發(fā)展產(chǎn)生的重要激勵(lì)作用。指出在化學(xué)教學(xué)中對(duì)重要目標(biāo)問題有必要進(jìn)行適當(dāng)?shù)耐卣?，以深度開發(fā)課程資源，在提高教學(xué)效益的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的自主探究能力和科學(xué)探究意識(shí)，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新精神。

關(guān)鍵詞：加成反應(yīng)；實(shí)驗(yàn)探究；中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

化學(xué)新課程標(biāo)準(zhǔn)提出[1]，要通過以化學(xué)實(shí)驗(yàn)為主的多種探究活動(dòng)，使學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)研究的過程，激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，強(qiáng)化科學(xué)探究意識(shí)，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，在實(shí)踐中培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實(shí)踐能力。科學(xué)探究是一個(gè)創(chuàng)造性的系統(tǒng)生成過程，只有讓學(xué)生真正參與到探究的實(shí)際過程中才能充分獲得探究的體驗(yàn)。筆者在教學(xué)實(shí)踐中感受到，通過一定程度的科學(xué)探究過程，可以點(diǎn)燃學(xué)生的創(chuàng)造激情，達(dá)到很好的教學(xué)效果。下面以人教版教材中兩個(gè)重要的加成反應(yīng)的探究教學(xué)為例，談?wù)勂渲械淖龇ㄅc感受。

1 探究問題的生成與探究設(shè)計(jì)

1.1 問題生成

高中化學(xué)必修2和選修5介紹乙烯性質(zhì)時(shí)，指出乙烯最重要的性質(zhì)是加成反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個(gè)性質(zhì)檢驗(yàn)乙烯。

筆者在這個(gè)看似平常的知識(shí)教學(xué)中，卻遇到了新的問題。高二的幾個(gè)學(xué)生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)乙烯呢？用溴水進(jìn)行乙烯的加成反應(yīng)有什么問題嗎？不同溶劑對(duì)乙烯的加成反應(yīng)會(huì)有什么影響？在討論沒有結(jié)果之后筆者鼓勵(lì)他們組成探究小組，用科學(xué)探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設(shè)

針對(duì)提出的問題作出假設(shè)，我們的依據(jù)是：水是最重要的極性無機(jī)溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機(jī)溶劑，乙烯是非極性有機(jī)物，根據(jù)相似相溶規(guī)律，乙烯更易溶解于有機(jī)溶劑，因此我們假設(shè)在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比在水中快得多，而且現(xiàn)象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學(xué)2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質(zhì)和檢驗(yàn)方法及在實(shí)驗(yàn)過程中應(yīng)注意的問題，利用實(shí)驗(yàn)探究所提出的問題，并做好詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)記錄。

（2）對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及數(shù)據(jù)記錄進(jìn)行分析，再結(jié)合相關(guān)資料查閱，對(duì)假設(shè)進(jìn)行驗(yàn)證，從而得出比較合理的結(jié)論。

2 探究過程

2.1 反應(yīng)原理

（1）當(dāng)以反應(yīng)溶劑為變量時(shí)，苯和四氯化碳作反應(yīng)溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實(shí)驗(yàn)精度誤差，因此在有機(jī)溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率是一樣的；但與水中的反應(yīng)時(shí)間相比，差別平均可達(dá)到近1分鐘，這是不能用實(shí)驗(yàn)精度來解釋的，可見溶劑極性對(duì)反應(yīng)的影響最大。學(xué)生運(yùn)用反應(yīng)速率公式ν=Δc/Δt計(jì)算反應(yīng)速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實(shí)驗(yàn)中所有的Δc都是常數(shù)。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應(yīng)速率快得多（約4倍多）。這與假設(shè)剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應(yīng)速率比非極性溶劑中更快。

（2）當(dāng)以乙烯純度為實(shí)驗(yàn)變量時(shí)，可以看出未經(jīng)凈化的乙烯相應(yīng)反應(yīng)時(shí)間明顯縮短，反應(yīng)速率加快。學(xué)生認(rèn)為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應(yīng)是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時(shí)，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設(shè)：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應(yīng)速率應(yīng)該比水中快得多”是錯(cuò)誤了。實(shí)驗(yàn)事實(shí)正好相反。通過查閱大學(xué)資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應(yīng)：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發(fā)生反應(yīng)，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應(yīng)，但當(dāng)加入一點(diǎn)水時(shí)，就發(fā)生反應(yīng)使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應(yīng)是受極性物質(zhì)如水、玻璃的影響，實(shí)際上就是乙烯雙鍵受極性物質(zhì)的誘導(dǎo)，使π電子云發(fā)生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應(yīng)比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經(jīng)過學(xué)生探究小組討論，實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明無光照射條件下，乙烯與溴反應(yīng)需要極性條件，說明反應(yīng)不是自由基型反應(yīng)，而是離子型的反應(yīng)。反應(yīng)分步進(jìn)行?？偟姆磻?yīng)機(jī)理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結(jié)論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時(shí)溴的褪色時(shí)間很接近，而在水中的反應(yīng)時(shí)間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應(yīng)比在苯和四氯化碳中稍慢。這個(gè)細(xì)微的差別使學(xué)生感到很奇怪，這個(gè)結(jié)果與乙烯的探索結(jié)果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時(shí)，正在繼續(xù)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作的一名學(xué)生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發(fā)現(xiàn)自己手里的反應(yīng)器中溴溶液的顏色已經(jīng)褪去，此時(shí)探究小組宛然意識(shí)到：乙炔的加成反應(yīng)對(duì)陽光敏感！于是轉(zhuǎn)向?qū)﹃柟庥绊懙奶骄?。接著又設(shè)計(jì)了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實(shí)驗(yàn)，經(jīng)過反復(fù)的平行實(shí)驗(yàn)，取得數(shù)據(jù)平均值記錄如表3：

結(jié)論：第（3）組數(shù)據(jù)與第（1）組接近，且無明顯的規(guī)律性可循，說明乙烯與溴的加成反應(yīng)幾乎不受光線的影響，進(jìn)一步證明乙烯加成反應(yīng)與自由基無關(guān)。

5 對(duì)加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，優(yōu)點(diǎn)是操作更科學(xué)，溴水對(duì)環(huán)境更友好。用四氯化碳溶液進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，除了浪費(fèi)更多操作時(shí)間，試劑揮發(fā)造成不可忽視的浪費(fèi)和環(huán)境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學(xué)。最好用注射器做反應(yīng)器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發(fā)生器的導(dǎo)管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察?？梢钥吹戒逅募t棕色很快褪去，同時(shí)注射器內(nèi)壁出現(xiàn)一層油狀生成物，現(xiàn)象十分明顯，有利于激發(fā)學(xué)生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實(shí)驗(yàn)在陽光直射下進(jìn)行時(shí)效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內(nèi)進(jìn)行，則應(yīng)該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應(yīng)，增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)效果。同時(shí)使學(xué)生在更多的機(jī)會(huì)中直接體驗(yàn)多種外界條件對(duì)反應(yīng)速率的影響，促進(jìn)對(duì)化學(xué)反應(yīng)微觀過程的認(rèn)識(shí)。

以上實(shí)踐證明，有效的探究深化策略常常會(huì)使探究教學(xué)獲得意外的效果，同時(shí)科學(xué)探究的系統(tǒng)深化也是當(dāng)前科學(xué)課程的拓展性要求，對(duì)學(xué)生創(chuàng)造力的發(fā)展具有重要的作用。由于科學(xué)教育的探究性和過程性，決定了教學(xué)中必然隨機(jī)生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學(xué)引向充滿創(chuàng)造性的新境界，是一種富有智慧的教學(xué)探索。

參考文獻(xiàn)：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學(xué)校教材·有機(jī)化學(xué)（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.