安勝姬　呂蕾　鄭松志

摘 要：通過調(diào)查東京大學(xué)等8所日本知名大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教材和參考書的詳細(xì)信息，歸納出各大學(xué)所選教材絕大部分是美國教材的日譯本，而且書目很相近。分析探討這些有機(jī)化學(xué)教材在教材體系設(shè)計(jì)、教材內(nèi)容編排、教材表述方式、教材配套建設(shè)等方面的特點(diǎn)，都體現(xiàn)了使學(xué)生最大限度地理解教學(xué)內(nèi)容、把握好規(guī)律、盡可能減少死記硬背的有機(jī)化學(xué)教學(xué)理念，對(duì)我國有機(jī)化學(xué)教材建設(shè)有很好的啟示。

關(guān)鍵詞：日本；知名大學(xué)；有機(jī)化學(xué)；教材；調(diào)查

日本是化學(xué)工業(yè)非常發(fā)達(dá)的國家，有機(jī)化學(xué)對(duì)日本化學(xué)工業(yè)的發(fā)展起著極為重要的作用。作者利用留學(xué)日本的機(jī)會(huì)，初步了解了日本多所國立、公立大學(xué)理學(xué)部和理工學(xué)部的有機(jī)化學(xué)教育現(xiàn)狀，重點(diǎn)調(diào)查研究了8所日本知名大學(xué)（東京大學(xué)、京都大學(xué)、東京工業(yè)大學(xué)、名古屋大學(xué)、東北大學(xué)、北海道大學(xué)、大阪大學(xué)、九州大學(xué)）有機(jī)化學(xué)教材使用中值得參考和借鑒的經(jīng)驗(yàn)。從有機(jī)化學(xué)課程設(shè)置、教材體系設(shè)計(jì)、教材內(nèi)容編排、教材表述方式、教材建設(shè)等幾個(gè)方面，比較化學(xué)相關(guān)學(xué)科有機(jī)化學(xué)教材的現(xiàn)狀與特點(diǎn)，并為提高國內(nèi)教材質(zhì)量提出建議。

一、日本知名大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教材情況

日本大學(xué)化學(xué)課程的特點(diǎn)是將一門類課程分成多個(gè)部分，按基礎(chǔ)內(nèi)容到復(fù)雜精深內(nèi)容安排在從低年級(jí)到高年級(jí)的多個(gè)學(xué)期里，而且必修課內(nèi)容相對(duì)較少選修課內(nèi)容相對(duì)較多，與化學(xué)有關(guān)的必修課、限選課（選擇必修課）、選修課的學(xué)分比約為2：1：2。而中國綜合性大學(xué)化學(xué)系與化學(xué)有關(guān)的必修課、限選課、選修課的學(xué)分比一般約為10：1：1 （不含實(shí)習(xí)或畢業(yè)論文） [1]。

從作者調(diào)查的日本8所大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材和參考書信息看，所有學(xué)校都不約而同地選擇了外國教材的日譯本。以東京大學(xué)為例，有機(jī)化學(xué)I、II、III三門課，教師共指定了14套書，其中教材5套、參考書9套，只有1套是日文原著，其他均是外文教材的日譯本或原著，表1列出了東京大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教材信息。

歸納日本8所知名大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材信息，主要是表2中列出的5套書。東京大學(xué)主要選擇Jones原著、奈良坂纮一等譯的《有機(jī)化學(xué)》，京都大學(xué)和北海道大學(xué)選擇了Bruice P. Y.原著、大船泰史等譯的《有機(jī)化學(xué)》，東北大學(xué)選擇了McMurry J.E.原著、伊東椒等譯的《有機(jī)化學(xué)》，而Vollhardt K.P.C.和Schore N.E.原著、古賀憲司等譯的《現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)》是選用學(xué)校最多的教材。

二、日本知名大學(xué)的有機(jī)化學(xué)教材分析

東京大學(xué)作為日本歷史最悠久的大學(xué)和日本化學(xué)學(xué)科實(shí)力最強(qiáng)的大學(xué)，在教材選定方面也為日本指出了明確的方向，那就是選用世界上最優(yōu)秀的教材，其他7所日本知名大學(xué)也相同。下面從教材體系設(shè)計(jì)、教材內(nèi)容安排、教材表述方式、教材建設(shè)等幾個(gè)方面，分析這些知名大學(xué)選定的有機(jī)化學(xué)教材的共同點(diǎn)。

1.教材體系——突出教學(xué)理念

國外有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要教學(xué)理念就是使學(xué)生最大限度地理解教學(xué)內(nèi)容、把握規(guī)律、盡可能減少死記硬背[2]。有機(jī)化學(xué)教材體系規(guī)劃、課堂內(nèi)容組織等都是圍繞這個(gè)理念進(jìn)行的。國外教材對(duì)于酸堿理論、立體化學(xué)、機(jī)理的單獨(dú)編章以及重點(diǎn)闡述，都對(duì)數(shù)量眾多、種類眾多的有機(jī)反應(yīng)及產(chǎn)物立體結(jié)構(gòu)的推測(cè)，起到了易于梳理歸納、易于理解的作用，使學(xué)生從繁重的記憶任務(wù)中解脫出來。

教材體系以官能團(tuán)為主線，采取將官能團(tuán)與反應(yīng)機(jī)理結(jié)合的編排方式。把基本概念、基本理論集中安排在前幾章。對(duì)共價(jià)鍵的描述、電子效應(yīng)、酸堿理論、反應(yīng)歷程概念、立體化學(xué)中的構(gòu)型和構(gòu)象等出現(xiàn)較早。

對(duì)于酸堿理論的重點(diǎn)闡述，是國外教材有別于國內(nèi)教材的突出特點(diǎn)。東京大學(xué)指定教材Jones的《有機(jī)化學(xué)》在2010年第四版大幅增加了親電試劑和親核試劑術(shù)語的使用頻率，Jones認(rèn)為親電試劑（劉易斯酸）和親核試劑（劉易斯堿）的作用是有機(jī)化學(xué)統(tǒng)一的主題，這兩個(gè)術(shù)語的頻繁使用，目的在于使學(xué)生們注意到其意義。編者在該書的第一章“原子、分子、軌道和鍵”中指出，劉易斯酸和堿的反應(yīng)以及空軌道和充滿軌道之間的交互成鍵穩(wěn)定兩個(gè)電子這兩種概念，將貫穿整個(gè)有機(jī)（和其他）化學(xué)[3]。

對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)及難點(diǎn)立體化學(xué)內(nèi)容的詳盡解釋，是國外教材的又一突出特點(diǎn)。例如書中詳盡地描述了對(duì)烯烴加成的區(qū)域選擇性和立體選擇性，這對(duì)學(xué)生理解烯烴加成反應(yīng)機(jī)理和正確推導(dǎo)產(chǎn)物構(gòu)型非常有幫助。

基本內(nèi)容的易于梳理、理解及歸納，還表現(xiàn)在每一章都有小結(jié)?？偨Y(jié)了新概念、關(guān)鍵術(shù)語、新反應(yīng)及機(jī)理、工具箱、常見錯(cuò)誤等，配上概念關(guān)聯(lián)圖、化學(xué)合成反應(yīng)關(guān)聯(lián)圖、化學(xué)反應(yīng)機(jī)理概括表等，通過趣味性、概括性來吸引學(xué)生的注意。

2.教材內(nèi)容——現(xiàn)實(shí)性、前沿性與多學(xué)科相互滲透性

隨著教材的不斷再版，國外教材中用譜學(xué)方法解析化合物結(jié)構(gòu)的內(nèi)容逐漸增多，這與目前有機(jī)合成科學(xué)研究中，用核磁共振法、質(zhì)譜法等現(xiàn)代儀器分析方法確定化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)實(shí)非常貼近。

國外教材在每章的前言、參考讀物等多方面延伸出綠色化學(xué)、生物技術(shù)、納米材料等前沿性科學(xué)研究成果及與學(xué)科內(nèi)容有關(guān)且能激發(fā)學(xué)生興趣的真實(shí)世界化學(xué)發(fā)展概況，還配有諾貝爾獎(jiǎng)獲得者照片和簡(jiǎn)介等。

3.教材的表述方式——彩色化、立體化

所有教材對(duì)分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理的描述，均配有彩色圖示，其中分子軌道或分子結(jié)構(gòu)均為計(jì)算機(jī)模擬三維彩色圖，很直觀且立體感也明顯。尤其在反應(yīng)機(jī)理的圖示中，用不同顏色的原子和化學(xué)鍵清晰地表明了哪個(gè)鍵斷裂、哪個(gè)鍵形成、哪個(gè)元素進(jìn)攻、哪個(gè)元素離去，從而十分清楚地揭示了反應(yīng)過程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的演變歷程。

4.教材建設(shè)——現(xiàn)代化、配套化

國外教材建設(shè)最顯著的特征就是充分利用高科技手段使教材從單一的書本走向現(xiàn)代化、配套化。通常配有學(xué)習(xí)指導(dǎo)書，還有教師用課件、學(xué)生用課件、學(xué)習(xí)網(wǎng)站、在線輔導(dǎo)軟件以及手動(dòng)分子模型套件等。其中最有特點(diǎn)的是手動(dòng)分子模型套件，學(xué)生可以用它組裝化合物，直觀地感受化合物的立體結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)化學(xué)中最難理解的區(qū)域選擇性、立體選擇性、空間位阻等問題，很容易通過分子模型的組裝、旋轉(zhuǎn)等操作解決。

三、對(duì)我國有機(jī)化學(xué)教材建設(shè)的啟示

1.教學(xué)理念與教材體系

無論以官能團(tuán)為主線編寫的傳統(tǒng)模式，還是以官能團(tuán)和反應(yīng)機(jī)理混編的國際模式，教材體系的設(shè)計(jì)可以多種多樣，但要使學(xué)生最大限度地理解教學(xué)內(nèi)容、把握好規(guī)律、盡可能減少死記硬背的教學(xué)理念不能變。從內(nèi)容的編排中梳理出各類化合物的共性、從機(jī)理闡述中找到反應(yīng)規(guī)律以及實(shí)質(zhì)，達(dá)到使學(xué)生易學(xué)的目的。從官能團(tuán)之間的關(guān)系與轉(zhuǎn)化來反映有機(jī)化合物的性質(zhì)及其反應(yīng)，而這種性質(zhì)可由價(jià)鍵理論、電子理論、酸堿理論、反應(yīng)歷程、立體化學(xué)等的探討推測(cè)出，從而使“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)理論”的基本思想構(gòu)成有機(jī)化學(xué)教材的邏輯結(jié)構(gòu)。為此，要加強(qiáng)基本理論、基本反應(yīng)和基本知識(shí)的闡述與解釋，如對(duì)共價(jià)鍵的描述、電子效應(yīng)、酸堿理論、反應(yīng)歷程概念、立體化學(xué)中的構(gòu)型和構(gòu)象等，要成為學(xué)生理解反應(yīng)、推測(cè)反應(yīng)、設(shè)計(jì)合成路線的基本工具。

2.教材內(nèi)容的現(xiàn)實(shí)性和前沿性

隨著科學(xué)技術(shù)的迅速發(fā)展，學(xué)科隨之出現(xiàn)高度分支，兩門或多門學(xué)科交叉又可形成邊緣學(xué)科。同時(shí)新材料、新技術(shù)的不斷涌現(xiàn)，也造就了許多新學(xué)科，新編教材應(yīng)當(dāng)考慮到這種發(fā)展。如介紹有機(jī)小分子構(gòu)成的納米管在光致變色、生物活性方面的應(yīng)用研究等有機(jī)合成、生命科學(xué)、納米科學(xué)多領(lǐng)域的前沿性研究，使學(xué)生了解學(xué)科間的相互依存、相互滲透、相互促進(jìn)的關(guān)系，也了解有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展?jié)摿桶l(fā)展空間。

3.教材建設(shè)的配套化

在日本大學(xué)的課堂和研究室的討論中，常?？梢钥吹綆熒掷锬弥⌒陀袡C(jī)分子模型，一邊改變角度一邊討論空間阻礙作用如何影響反應(yīng)進(jìn)程。手動(dòng)分子模型套件的廣泛利用，有利于學(xué)生加深理解立體化學(xué)難點(diǎn)，有利于對(duì)反應(yīng)難易程度的獨(dú)立判斷，尤其要大力提倡。國內(nèi)有機(jī)化學(xué)課堂和研究室中是很難見到學(xué)生親手用分子模型探討問題。易于改變角度、易于拆裝的分子模型，應(yīng)與教材建設(shè)配套進(jìn)行生產(chǎn)推廣。

習(xí)題是教材基本內(nèi)容的體現(xiàn)，讀者要通過做習(xí)題，掌握解決問題的方法。各章習(xí)題中從結(jié)構(gòu)或機(jī)理的角度解釋或說明問題的題目量要加大，要讓學(xué)生在分析結(jié)構(gòu)、探討機(jī)理的過程中提高解決問題的能力。

教師用課件、學(xué)生用課件、課本學(xué)習(xí)網(wǎng)站、在線輔導(dǎo)軟件等的建設(shè)，有利于學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)內(nèi)容綱要并自主學(xué)習(xí)，有利于學(xué)生與教師建立互動(dòng)平臺(tái)及時(shí)了解課程進(jìn)展、及時(shí)解決問題。

4.國外教材的引進(jìn)與翻譯

日本各大學(xué)選擇有機(jī)化學(xué)教材有突出的共性，即貫徹易于理解、易于記憶的有機(jī)化學(xué)教學(xué)理念，積極引進(jìn)和翻譯國外優(yōu)秀教材并廣泛推薦使用。

中國一些大學(xué)圖書館也有這些有機(jī)化學(xué)教材，但大多版本陳舊，又鮮有中譯本，而且從中國知名大學(xué)有機(jī)化學(xué)主講教師指定的教參信息調(diào)查情況來看，教師和學(xué)生使用外文教材情況很少[4]。

因此，建立穩(wěn)定的、具備專業(yè)素質(zhì)的外國教材研究隊(duì)伍，建立外國教材研究機(jī)制，更積極有效地引進(jìn)、翻譯和使用優(yōu)秀的外國教材，將對(duì)國內(nèi)有機(jī)化學(xué)教材建設(shè)起到積極的推動(dòng)作用，進(jìn)而推動(dòng)有機(jī)化學(xué)課程改革，推動(dòng)有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，推動(dòng)大學(xué)化學(xué)教育質(zhì)量的提高。

參考文獻(xiàn)：

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[2] 陳世清. 國外有機(jī)化學(xué)教材折射的教學(xué)理念[J]. 化工高等教育，2008（3）：99-100，108.

[3] [美]Maitland Jones， Jr. Steven A. Fleming，Organic Chemistry（4th ed）[M]. New York：W. W. Norton， 2010： 42.

[4] 安勝姬，古今，徐家寧等. 對(duì)國外有機(jī)化學(xué)教材引進(jìn)與利用的調(diào)研[J]. 大學(xué)化學(xué)，2012，27（3）：26-32.

[基金資助：教育部國內(nèi)外高等教育教材比較研究項(xiàng)目“研究比較國內(nèi)外優(yōu)秀有機(jī)化學(xué)及無機(jī)化學(xué)教材，提高有機(jī)化學(xué)及無機(jī)化學(xué)教材質(zhì)量”（No. 2009-220），國家自然科學(xué)基金國家基礎(chǔ)科學(xué)人才培養(yǎng)基金資助（No. J1103302）]

[責(zé)任編輯：余大品]