熊汝琴， 羅余紅

(1.昭通學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 實(shí)驗(yàn)中學(xué)， 云南 昭通 657000)

●化學(xué)與環(huán)境資源研究

類比教學(xué)法在《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)中的應(yīng)用

熊汝琴1， 羅余紅2

(1.昭通學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 實(shí)驗(yàn)中學(xué)， 云南 昭通 657000)

通過具體案例詳細(xì)分析了類比教學(xué)法在高職高?！队袡C(jī)化學(xué)》理論教學(xué)中的應(yīng)用，使用類比教學(xué)法，教師能為學(xué)生創(chuàng)設(shè)生動的教學(xué)情境，幫助學(xué)生更有效地學(xué)習(xí)課本知識，讓學(xué)生掌握聯(lián)想類比技能，同時(shí)樹立正確的人生觀和情感態(tài)度價(jià)值觀，最終提高《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)質(zhì)量及學(xué)生的綜合素養(yǎng).

類比教學(xué)法； 《有機(jī)化學(xué)》； 教學(xué)質(zhì)量； 學(xué)生素養(yǎng)

《有機(jī)化學(xué)》是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，主要研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和反應(yīng)歷程等.自地球上有人類生命以來，人類就本能地利用和加工自然界取得的有機(jī)物，在我國古代就有關(guān)于釀酒、制醋、造紙等的記載.目前，有機(jī)化學(xué)在生命、環(huán)境、材料、能源等諸多科學(xué)領(lǐng)域中正發(fā)揮著越來越重要的作用.首先我們?nèi)祟惐旧砗推渌鼊又参矬w由蛋白質(zhì)、核酸、脂肪和糖等有機(jī)物組成和維持生命活動，對各種生命現(xiàn)象的研究離不開有機(jī)化學(xué).此外，人們在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中使用的農(nóng)藥，日常生活中使用的肥皂、化妝品、藥品等都是有機(jī)物，煤、石油和天然氣是全球經(jīng)濟(jì)發(fā)展的三大基礎(chǔ)能源，三大合成材料——合成纖維、合成樹脂、合成橡膠的應(yīng)用更是極大豐富了人們的生產(chǎn)生活.因此，《有機(jī)化學(xué)》歷來是化學(xué)、生物、制藥、醫(yī)學(xué)、化工、食品等各專業(yè)的必修基礎(chǔ)課，與其他課程相比，該課程實(shí)用性較強(qiáng)，但由于機(jī)化合物數(shù)量龐大、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、有機(jī)反應(yīng)變化萬千且影響因素復(fù)雜，各種反應(yīng)及機(jī)理容易混淆，難以理解掌握，并且部分高職專業(yè)學(xué)生本身入學(xué)時(shí)化學(xué)基礎(chǔ)知識薄弱，導(dǎo)致學(xué)生普遍反映該課程知識難點(diǎn)多，理論性強(qiáng)，無法掌握有機(jī)化學(xué)的學(xué)科特點(diǎn)和規(guī)律，學(xué)習(xí)難度較大，在學(xué)習(xí)過程中容易產(chǎn)生畏難情緒，失去學(xué)習(xí)興趣，教學(xué)效果不甚理想.教學(xué)效果的好壞除了與學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣及努力程度有關(guān)外，教師在授課時(shí)采用的方法和態(tài)度也是一個(gè)非常重要的因素[1-2].筆者在多年的《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)中，靈活應(yīng)用類比教學(xué)法講授一些重難點(diǎn)內(nèi)容，取得了良好的教學(xué)效果.

辯證唯物主義認(rèn)為，客觀世界的任何對象(現(xiàn)象)之間都有著普遍的聯(lián)系，人們對事物的認(rèn)識是一個(gè)從陌生到熟悉的過程，并且對新事物的認(rèn)識很大程度上依賴于他們原有的知識儲備.所謂類比教學(xué)法就是對課程中一些難以理解的知識點(diǎn)進(jìn)行形象生動的比喻，在教學(xué)過程中把新知識與學(xué)生記憶中結(jié)構(gòu)相類似的舊知識聯(lián)系起來，創(chuàng)設(shè)真實(shí)生動的情境，幫助學(xué)生快速理解并掌握抽象的事物和概念[3-4].下面就通過具體教學(xué)實(shí)例來闡述類比教學(xué)方法在《有機(jī)化學(xué)》理論教學(xué)中的應(yīng)用.

1 類比教學(xué)法在闡述價(jià)鍵理論中的應(yīng)用

在有機(jī)化合物中，碳原子最顯著的特點(diǎn)是以共價(jià)鍵與其它原子結(jié)合.對共價(jià)鍵本質(zhì)的解釋，目前最常用的是價(jià)鍵理論和分子軌道理論.雖然分子軌道理論對共價(jià)鍵的電子離域描述更為確切，但由于價(jià)鍵理論的定域描述更為直觀，易于學(xué)生理解，因此在教學(xué)中使用較多的還是價(jià)鍵理論，只有在一些具有明顯離域的體系中才用分子軌道理論，價(jià)鍵理論貫穿有機(jī)分子結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)的始終，是學(xué)生必須掌握的一個(gè)重點(diǎn).價(jià)鍵理論認(rèn)為，共價(jià)鍵形成的本質(zhì)是由于成鍵原子的原子軌道相互重疊或者說是自旋方向相反的單電子配對的結(jié)果.按此觀點(diǎn)，成鍵的電子只定域在兩個(gè)成鍵原子之間.共價(jià)鍵具有兩個(gè)特點(diǎn)，其一，共價(jià)鍵具有飽和性，即如果一個(gè)原子的電子已經(jīng)配對就不能再與其它原子的單電子配對成鍵[5-6].為了使學(xué)生更好理解共價(jià)鍵的飽和性，筆者用學(xué)生最為熟悉的水進(jìn)行類比，水的分子式為H2O，中心原子氧原子是8號元素，最外層有6個(gè)電子，首先設(shè)問為何水的分子式中一個(gè)氧原子只與兩個(gè)氫原子結(jié)合而不是六個(gè).然后畫出氧原子的核外電子排布為1s22s22p4，內(nèi)層的1s2電子不參與成鍵，外層雖有6個(gè)電子，但其中的一對2s電子和一對2p電子已經(jīng)配成兩對，不能再與其它原子的單電子配對，氧原子上只剩下兩個(gè)單電子，只能與兩個(gè)氫原子的單電子配對形成兩個(gè)O—H鍵，故水的分子式為H2O而不是H6O，再進(jìn)一步寫出電子式中也很明顯氧原子上有兩對孤對電子，如圖1所示.共價(jià)鍵的第二個(gè)特點(diǎn)是具有方向性，即原子軌道重疊時(shí)要盡可能沿著鍵軸方向?qū)崿F(xiàn)最大程度重疊.此處可將共用電子對用膠水進(jìn)行類比，成鍵兩原子的原子核帶正電，共用電子對帶負(fù)電，兩核間的共用電子對對核的吸引力就像我們用膠水粘連兩個(gè)物體，若原子軌道不沿著鍵軸方向重疊，相當(dāng)于兩個(gè)核間沒有膠水就無法粘連，若重疊程度小相當(dāng)于中間膠水太少就粘不住，即形成的共價(jià)鍵不牢固，只有原子軌道沿著鍵軸方向最大程度重疊，成鍵兩原子之間共用電子對出現(xiàn)的概率增加，電子云密度增大，增加了成鍵兩原子核之間的吸引力，減小了兩核之間的排斥力，降低了體系能量，形成的共價(jià)鍵才牢固，即膠水量較多時(shí)才能粘好.通過這些類比，可以讓學(xué)生把新知識與記憶中結(jié)構(gòu)類似的舊知識聯(lián)系起來，對共價(jià)鍵的飽和性和方向性理解得更為深刻具體.

圖1 氧原子的核外電子排布和水的電子式

圖2 1s軌道和2px軌道的重疊情況

2 類比教學(xué)法在核磁共振氫譜講解中的應(yīng)用

圖3 核外電子對外磁場的屏蔽作用

在電梯里能夠打出電話，信號塔就需要給小明發(fā)射三格信號，此時(shí)的手機(jī)就像核外有電子的質(zhì)子，由于核外電子產(chǎn)生的感應(yīng)磁場屏蔽了一部分外磁場，內(nèi)部質(zhì)子還要能發(fā)生核磁共振就要提高外磁場強(qiáng)度.通過這兩種現(xiàn)象這間的相似性進(jìn)行類比，學(xué)生能夠更好地理解“屏蔽效應(yīng)”.

3 類比教學(xué)法在費(fèi)歇爾投影式講解中的應(yīng)用

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，對映異構(gòu)歷來是一個(gè)重點(diǎn)也是難點(diǎn).對映體在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是空間構(gòu)型不同，采用傳統(tǒng)的平面構(gòu)造式，如路易斯電子式、價(jià)鍵式和簡寫式均無法表示基團(tuán)在空間的相對位置.而采用立體模型或透視式表示構(gòu)型，雖然直觀形象，但是書寫不便，尤其是對于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子，書寫更加困難.目前表示構(gòu)型時(shí)普遍使用的是費(fèi)歇爾投影式，即遵循“橫前豎后”的投影原則，將分子的空間結(jié)構(gòu)平面化，用平面投影式來表征分子中原子或基團(tuán)在空間的排列情況.但在確定費(fèi)歇爾投影式中手性碳原子構(gòu)型時(shí)，則要將平面投影式“恢復(fù)”到立體模型，即把橫向的基團(tuán)拉出紙平面，豎向基團(tuán)壓到紙平面后面，再用“方向盤”的方法確定手性碳原子的構(gòu)型[5-6].在講解這部分內(nèi)容時(shí)，筆者也進(jìn)行了類比，用平面的費(fèi)歇爾投影式表示分子的空間構(gòu)型，就像我們買房子時(shí)，或許無法看到真實(shí)立體的房屋，但可用房屋模型(相當(dāng)于搭建分子模型)也可用平面圖紙(相當(dāng)于費(fèi)歇爾投影式)來表示房屋的構(gòu)造.而在裝修房子時(shí)不能對平面圖紙進(jìn)行施工，需要真實(shí)的房屋，即標(biāo)記分子構(gòu)型時(shí)要將費(fèi)歇爾投影式“恢復(fù)”到真實(shí)的立體模型.通過日常生活中買房專修的形象類比，讓學(xué)生覺得抽象難以理解的分子構(gòu)型的表示及標(biāo)記就變得具體了，有利于學(xué)生深刻理解用費(fèi)歇爾投影式表示分子的空間構(gòu)型.

4 類比教學(xué)法在有機(jī)反應(yīng)講解中的應(yīng)用

在有機(jī)化學(xué)理論課中，有機(jī)反應(yīng)繁多，對結(jié)構(gòu)的依賴性強(qiáng)，受反應(yīng)條件的影響極大.教師講授有機(jī)反應(yīng)時(shí)既要時(shí)時(shí)注重化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的聯(lián)系，還要注重強(qiáng)調(diào)反應(yīng)條件的重要意義.反應(yīng)條件影響著反應(yīng)能否發(fā)生，發(fā)生的部位及產(chǎn)物的立體化學(xué)特征等.例如甲烷和氯氣在黑暗中混合，不發(fā)生反應(yīng)，在光照或加熱條件下，則可發(fā)生氯代反應(yīng)，反應(yīng)條件直接影響反應(yīng)能否發(fā)生.講解烯烴化學(xué)性質(zhì)時(shí)，烯烴與鹵素在溫度較低時(shí)主要是在雙鍵進(jìn)行加成反應(yīng)，較高溫度則主要發(fā)生α-H的鹵代；共軛二烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，在較低溫度或非極性溶劑中主要得到1,2-加成產(chǎn)物，而在較高溫度或極性溶劑中主要發(fā)生1,4-加成，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致發(fā)生反應(yīng)的部位不同.炔烴的還原反應(yīng)，用鈀、鉑、鎳等催化劑催化氫化，將其徹底還原為烷烴，而用林德拉催化劑控制部分氫化，得到順式烯烴，而在液態(tài)氨體系中用堿金屬鈉還原，產(chǎn)物為反式烯烴，反應(yīng)條件不同引起產(chǎn)物構(gòu)型不同.《有機(jī)化學(xué)》里像這樣的反應(yīng)有很多，同一反應(yīng)物在不同的催化劑、溫度、溶劑等條件下，可能得到不同產(chǎn)物.而一些同學(xué)在學(xué)習(xí)過程中不夠重視反應(yīng)條件的影響，只記反應(yīng)物和產(chǎn)物，實(shí)際應(yīng)用中經(jīng)常出現(xiàn)錯誤[2].在授課時(shí)筆者將有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行的條件與

圖5 丙烯與鹵素在不同條件下的反應(yīng)

圖6 炔烴在不同條件下的還原

孩子成長的外部環(huán)境進(jìn)行類比，即使是同一個(gè)小孩，在不同的家庭環(huán)境，學(xué)校環(huán)境和社會環(huán)境中成長，最終的結(jié)果肯定大不相同，通過這樣的類比不僅能引起學(xué)生對反應(yīng)條件的重視，還同時(shí)教育大學(xué)生們不要虛度人生的美好年華，要有明確的奮斗目標(biāo)，努力提高自己的綜合素質(zhì)，為自己將來的小孩創(chuàng)造好的成長環(huán)境，注重在傳授課本知識的同時(shí)對學(xué)生進(jìn)行情感態(tài)度價(jià)值觀的教育.

5 類比教學(xué)法在反應(yīng)機(jī)理講解中的應(yīng)用

反應(yīng)機(jī)理是大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程中一個(gè)非常重要的內(nèi)容，掌握反應(yīng)機(jī)理對學(xué)生理解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)、掌握反應(yīng)的條件(試劑、催化劑、溫度等) 以及在實(shí)際生產(chǎn)中的應(yīng)用有不可忽視的作用，但反應(yīng)機(jī)理歷來是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點(diǎn)，為便于學(xué)生更好地理解，在講授反應(yīng)機(jī)理時(shí)筆者也進(jìn)行了類比.例如烯烴的親電加成和醛、酮的簡單親核加成反應(yīng)，雖然最終的反應(yīng)結(jié)果都是打開不飽和鍵將試劑加到底物分子上，但由于加成機(jī)理不同，試劑加上去的結(jié)果有很大差別.烯烴的親電加成首先是由試劑中的正離子或缺電子的親電試劑進(jìn)攻烯烴的π電子形成碳正離子或鎓離子中間體，然后負(fù)性基團(tuán)再加到中間體上，形成最終產(chǎn)物.而醛、酮分子中的碳氧雙鍵是一個(gè)極性不飽和鍵，π電子云偏向氧原子，由于帶負(fù)電荷的氧原子比帶正電荷的碳穩(wěn)定，因此醛、酮發(fā)生簡單親核加成反應(yīng)時(shí)，首先是由試劑中的負(fù)離子或者能給出一對電子的試劑即親核試劑進(jìn)攻羰基碳原子，然后帶正電荷的基團(tuán)再加到氧原子上，從而得到最終產(chǎn)物[5-6].

烯烴與溴加成(環(huán)狀溴正離子歷程)

第一步：生成環(huán)正離子(溴鎓離子)——決速步驟

第二步：負(fù)離子從環(huán)正離子的反面進(jìn)攻——反式加成

烯烴與酸加成(形成碳正離子中間體歷程)

第一步：H+進(jìn)攻π鍵，生成碳正離子——決速步驟

第二步：負(fù)離子從平面的上、下兩側(cè)進(jìn)攻碳正離子

圖7 烯烴親電加成兩種反應(yīng)歷程

圖8 醛、酮簡單親核加成反應(yīng)歷程

在學(xué)習(xí)這兩種反應(yīng)機(jī)理時(shí)，一些學(xué)生通常不能理解二者的差異，只會簡單打開雙鍵，隨意加上試劑而無法正確寫出反應(yīng)產(chǎn)物.筆者用現(xiàn)實(shí)中男女組成家庭進(jìn)行類比，加成反應(yīng)的結(jié)果就像一個(gè)男人和一個(gè)女人最終組成一個(gè)家庭，但親電加成和親核加成的區(qū)別正如在組成家庭的過程中，一種是男方主動追求女方，另一種則是女方主動追求男方.在講解反應(yīng)機(jī)理時(shí)，通常講到原來的反應(yīng)物中原子或基團(tuán)間的舊鍵斷裂后再重新組合成新鍵形成產(chǎn)物，就好比男女戀愛時(shí)，一段舊的關(guān)系因?yàn)楦鞣N原因破裂，雙方要懂得豁達(dá)面對，重新尋找真愛.通過這些類比，不僅將枯燥易混淆的反應(yīng)機(jī)理與大學(xué)校園日益普遍的校園戀愛聯(lián)系起來，活躍學(xué)生的思維，創(chuàng)造良好的教學(xué)氣氛和秩序，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，從而提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效果，還能引導(dǎo)大學(xué)生樹立正確的戀愛觀婚姻觀，減少校園感情糾紛.

實(shí)踐證明，靈活運(yùn)用類比教學(xué)法能在《有機(jī)化學(xué)》理論課教學(xué)中起到很好的作用.教師在授課過程中應(yīng)該因材施教，一些重點(diǎn)、難點(diǎn)和理論上比較晦澀難解之處，學(xué)會用淺顯易懂的例子類比.教師運(yùn)用類比教學(xué)法要做到以下幾點(diǎn)：首先教師授課前應(yīng)認(rèn)真鉆研教材，深入理解教學(xué)內(nèi)容，還要認(rèn)真思考仔細(xì)觀察，將新知識與學(xué)生已有的類似舊知識或某種生活現(xiàn)象聯(lián)系起來，努力為學(xué)生創(chuàng)設(shè)真實(shí)生動的教學(xué)情境，在把教材吃透的基礎(chǔ)上消化轉(zhuǎn)化為按自己思路寫成的教案，再把教案轉(zhuǎn)變成自己的語言，這樣上課就游刃有余，而不是照本宣科[7].其次，在教學(xué)過程中，教師可以引導(dǎo)學(xué)生去獨(dú)立思考，通過討論、提問等方式讓學(xué)生自己進(jìn)行類比，不僅留給學(xué)生一個(gè)廣闊的思維空間，還能讓學(xué)生對所學(xué)知識記憶深刻.再次，教師應(yīng)當(dāng)與時(shí)俱進(jìn)，擴(kuò)充自己的知識面，深入了解當(dāng)代大學(xué)生的所思所想，應(yīng)用類比教學(xué)法時(shí)，盡量將《有機(jī)化學(xué)》理論知識與學(xué)生關(guān)注的問題聯(lián)系起來，進(jìn)行正面的引導(dǎo)，幫助學(xué)生樹立正確的人生觀和情感態(tài)度價(jià)值觀，這樣才能夠真正獲得學(xué)生的認(rèn)可和尊敬.

總之，類比教學(xué)法是一種可以達(dá)到事半功倍效果的教學(xué)方法，能將抽象的知識形象化、具體化，把學(xué)生不容易理解的問題通過類比變得簡單易懂，把學(xué)生容易混淆的知識點(diǎn)通過類比變得清晰，把學(xué)生難于記憶的知識通過類比變得容易記憶，不僅使學(xué)生加深對已有知識的理解和記憶，而且能從中受到啟發(fā)和開拓思路，有助于培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真思考仔細(xì)觀察，掌握聯(lián)想類比的技能，提升自學(xué)能力.實(shí)踐證明，正確運(yùn)用類比教學(xué)法，并在教學(xué)過程中對學(xué)生進(jìn)行人生觀和情感態(tài)度價(jià)值觀的正面引導(dǎo)，能使學(xué)生掌握科學(xué)文化知識的同時(shí)，還能使學(xué)生學(xué)會學(xué)習(xí)、學(xué)會做人、學(xué)會創(chuàng)造，能顯著提高教學(xué)質(zhì)量及學(xué)生的科學(xué)素質(zhì)，人文素質(zhì).

[1]孟祥明， 張澤. 大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》的教學(xué)方法探討[J]. 大學(xué)教育，2012,1(8):101—102.

[2]李念光， 施志浩. 對比教學(xué)法在醫(yī)藥院?！队袡C(jī)化學(xué)》授課中的應(yīng)用[J]. 教育教學(xué)論壇，2013(37):48—49.

[3]曹瑞. 類比教學(xué)法初探[J]. 寧波大學(xué)學(xué)報(bào)(教育科學(xué)版)，2011,33(6):5—8.

[4]李祥子. 類比教學(xué)法在基礎(chǔ)化學(xué)原子結(jié)構(gòu)教學(xué)中的應(yīng)用[J]. 廣東化工，2012, 39(9):215—216.

[5]谷亨杰， 丁金昌. 有機(jī)化學(xué)[M]. 第二版. 北京：高等教育出版社，2000.

[6]汪小蘭. 有機(jī)化學(xué)[M]. 第四版. 北京：高等教育出版社，2005.

[7]朱久進(jìn)， 陳忠敏， 徐云蘭. 高校有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)的探索和實(shí)踐[J]. 化學(xué)教育，2013(5):47—48.

Application of the Analogy Teaching Method inOrganicChemistryTeaching

XIONG Ru-qin1， LUO Yu-hong2

(1. School of Chemistry and Life Science, Zhaotong University, Zhaotong 657000， China； 2. Zhaotong Experimental High School, Zhaotong 657000, China)

Based on specific cases, this paper detailed analyzes the application of the analogy teaching method in higher vocational collegeorganicchemistrytheory teaching. Using analogy teaching method, teacher can create vivid teaching situation, help student to learn textbook knowledge more effectively, master association analogy skill and set up a correct outlook on life and emotional attitude values, eventually can improve organic chemistry teaching quality and raise the comprehensive quality of student.

analogy teaching method；organicchemistry； teaching quality； student literacy

2016-09-05

熊汝琴(1986— )，女，云南祿勸人，講師，碩士，主要從事天然藥物活性成分分離鑒定研究.

G642.4

A

2095-7408(2016)05-0047-05