李 燕

（ 廣東石油化工學(xué)院 化學(xué)工程學(xué)院，廣東 茂名 525000 ）

棕櫚油生物柴油降凝劑的研究

李 燕

（ 廣東石油化工學(xué)院 化學(xué)工程學(xué)院，廣東 茂名 525000 ）

以棕櫚油為原料通過酯交換制備生物柴油（PME），采用GC-MS表征PME的化學(xué)組成，用α-甲基丙烯酸混合酯（AE）、馬來酸酐（MA）和苯乙烯（ST）采用自由基溶液聚合法得到三元共聚物降凝劑AMS，對(duì)AE和AMS降凝劑進(jìn)行了FTIR表征?？疾炝擞绊慉MS降凝效果的主要因素。表征結(jié)果顯示，PME中棕櫚酸甲酯的相對(duì)含量最高（為34.75%（w）），硬脂酸甲酯的相對(duì)含量為10.78%（w），飽和脂肪酸甲酯總含量為45.53%（w）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，單體比n（AE）:n（MA）:n（ST）= 3:1:1、反應(yīng)溫度80 ℃、反應(yīng)時(shí)間5 h、引發(fā)劑過氧化苯甲酰用量為1.2%（w）、降凝劑添加量為0.10%（w）時(shí)，可將PME的凝點(diǎn)降低到4 ℃。

棕櫚油生物柴油；降凝劑；苯乙烯；馬來酸酐；α-甲基丙烯酸；三元共聚物

棕櫚油是從油棕樹上的棕果中榨取出來的［1］，在眾多的植物油中，棕櫚油由于具有產(chǎn)量高、價(jià)格相對(duì)便宜等優(yōu)勢(shì)，已經(jīng)引起廣泛重視［2］，棕櫚油脂肪酸組成比較簡單，飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸接近于1:1［3］，被廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)生物柴油。生物柴油的主要成分為飽和脂肪酸甲酯和不飽和脂肪酸甲酯，飽和脂肪酸甲酯含量越高且飽和脂肪酸甲酯中長鏈脂肪酸甲酯越多，該生物柴油低溫流動(dòng)性就越差［4］。目前研究生物柴油低溫流動(dòng)性能的影響因素及內(nèi)在規(guī)律，并尋求改進(jìn)其低溫流動(dòng)性能的方法備受關(guān)注［5］。改善低溫流動(dòng)性能的方法有添加低溫流動(dòng)改進(jìn)劑［6-8］、加石化柴油［9］、改變生物柴油結(jié)構(gòu)［10］等。評(píng)價(jià)生物柴油低溫流動(dòng)性的技術(shù)指標(biāo)一般沿用柴油的指標(biāo)［11］，包括濁點(diǎn)（CP）、凝點(diǎn)（SP）、傾點(diǎn)（PP）和冷濾點(diǎn)（CFPP）。

由于生物柴油的PP主要由飽和的脂肪酸甲酯決定，因此，構(gòu)成生物柴油降凝劑的分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)該含有帶電性的不飽和基團(tuán)或結(jié)構(gòu)，如具有像苯環(huán)的大π鍵結(jié)構(gòu)，以此形成較大的斥力作用，從而對(duì)生物柴油中的飽和脂肪酸甲酯發(fā)生作用，使低溫下難于形成晶種或形成的晶種具有特異性。該種特異性影響整個(gè)生物柴油體系內(nèi)晶種的形成和發(fā)育，或推遲晶體的大量形成、或使晶種難于形成、或使晶體細(xì)小，這些都有可能達(dá)到對(duì)生物柴油的降凝效果。

本工作以棕櫚油為原料通過酯交換制備生物柴油（PME），采用GC-MS分析了PME的化學(xué)組成，通過由α-甲基丙烯酸混合酯（AE）提供長碳鏈，由苯乙烯（ST）提供帶有電性的不飽和結(jié)構(gòu)―苯環(huán)，與馬來酸酐（MA）一起采用自由基溶液聚合法合成了三元共聚物降凝劑AMS，對(duì)AE和AMS降凝劑進(jìn)行了FTIR表征。考察了合成三元共聚物的單體配比、引發(fā)劑用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度、降凝劑添加量對(duì)所合成的降凝劑降凝效果的影響，評(píng)價(jià)降凝劑的降凝效果。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 試劑及儀器

α-甲基丙烯酸：分析純，廣東汕頭市西隴化工廠；十二醇、十四醇、對(duì)甲基苯磺酸、無水氯化鈣：分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；十六醇、十八醇：分析純，西安化玻站化學(xué)廠；甲苯、對(duì)苯二酚、氫氧化鈉：分析純，西安化學(xué)試劑廠；MA：分析純，上?；瘜W(xué)試劑總廠；過氧化苯甲酰（BPO）：分析純，上海中利化工廠；ST：分析純，天津市光復(fù)精細(xì)化工廠；無水乙醇：分析純，天津化學(xué)試劑有限公司。測(cè)試油樣為棕櫚油制備的生物柴油。

采用上海彭浦制冷器廠的 SWXK-402D型多用途石油產(chǎn)品低溫性能測(cè)試儀，分別參照GB 510—1983［12］、GB/T 6986—2014［13］測(cè)定試樣的SP和CP。

采用美國Varian公司Varian3800 GC/4000 MS型氣相GC-MS聯(lián)用儀測(cè)定PME中脂肪酸酯的分布。氣相色譜條件：色譜柱為HP-5MS石英毛細(xì)管柱（30 mm×0.25 mm×0.25 μm），柱溫為120～250℃，程序升溫為3 ℃/min，柱流量為1.0 mL/min，進(jìn)樣口溫度為220 ℃，傳輸線溫度為280 ℃，柱前壓為100 kPa，進(jìn)樣量為1 μL，分流比為100:1，載氣為高純氮?dú)?。質(zhì)譜條件：電離方式EI，離子源溫度為230 ℃， EI電離能量為70 eV， 離子質(zhì)量掃描范圍為50～450。

采用美國Nicolet公司 MAGNA-IR 560型傅里葉變換紅外光譜儀測(cè)定試樣中的官能團(tuán)。掃描范圍：400～4 000 cm-1，分辨率：0.35 cm-1，信噪比：30 000:1。

1.2 AE的制備與純化

把攪拌器、溫度計(jì)、冷凝管和分水器裝備在四口燒瓶中，加入一定量高碳醇（十八醇、十六醇、十四醇、十二醇），按比例稱量一定量的對(duì)苯二酚和甲苯加入燒瓶中，用電熱套加熱到60 ℃使高碳醇溶解。加入一定量對(duì)甲基苯磺酸和α-甲基丙烯酸，升溫到110 ℃反應(yīng)一段時(shí)間，然后逐漸升溫到130 ℃，攪拌、反應(yīng)，當(dāng)分水量達(dá)到理論值時(shí)停止反應(yīng)。反應(yīng)停止后，減壓蒸餾除去溶劑甲苯和過量的α-甲基丙烯酸，把剩余物倒于燒杯中，冷卻至室溫，用含量（w）為1%～3%的氫氧化鈉溶液洗滌并抽濾至中性。放入真空干燥器進(jìn)行干燥24 h得到AE，稱重。

1.3 AMS的制備

在N2保護(hù)下，將一定量MA和甲苯加入四口燒瓶中攪拌至溶解，溶解后加入一定量ST和AE，升至反應(yīng)溫度。將BPO溶于少量ST中，分4次加入，恒溫反應(yīng)一定時(shí)間后結(jié)束反應(yīng)，減壓蒸出甲苯，得到黃色黏稠物。將產(chǎn)物靜置冷卻到室溫，用無水乙醇洗滌產(chǎn)物數(shù)次，靜置一夜，抽濾，真空干燥24 h得到白色蠟狀產(chǎn)品，稱重。

2 結(jié)果與討論

2.1 PME的組成分析及低溫流動(dòng)性測(cè)試

PME中的飽和脂肪酸酯含量是影響其低溫流動(dòng)性的主要因素［14］。圖1為PME的GC-MS譜圖。從圖1可知，PME的主要成分為C13～23的脂肪酸甲酯。表征結(jié)果顯示，PME中棕櫚酸甲酯的相對(duì)含量最高（為34.75%（w）），硬脂酸甲酯的相對(duì)含量為10.78%（w），亞油酸甲酯的相對(duì)含量為17.77%（w），油酸甲酯的相對(duì)含量為27.88%（w）；棕櫚油酸甲酯、硬脂酸甲酯為飽和脂肪酸甲酯，其總含量為45.53%（w）。

表1為PME、大豆油生物柴油（SME）、菜籽油生物柴油（RME）的低溫流動(dòng)性數(shù)據(jù)。由表1可知，PME的SP、CP、PP高，主要是由于PME中飽和脂肪酸含量高。

圖1 PME的GC-MS譜圖Fig.1 GC-MS chromatogram of biodiesel prepared from palm oil(PME).1 Methyl laurate；2 Methyl tetradecanoate；3 Methyl palmitoleic；4 Methyl palmitate；5 Heptadecanoic acid methyl ester；6 Methyl linoleate；7 Methyl oleate；8 Methyl octadecanoate；9 Eicosenoic acid methyl ester；10 Arachidic acid methyl ester；11 Hexadecanoic acid 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethyl ester；12n-Docosanoic acid methyl ester

表1 生物柴油的低溫流動(dòng)性數(shù)據(jù)Table 1 Cold fow properties of some biodiesel oils

2.2 聚合條件對(duì)降凝效果的影響

2.2.1 單體配比的影響

改變單體配比可改變共聚物的鏈段分布，共聚物的鏈段分布是影響降凝劑降濾效果的主要因素之一，所以選擇合適的單體配比顯得尤為重要［16-17］。表2為單體配比對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響。以空白生物柴油的凝點(diǎn)（SP0）和加降凝劑生物柴油的凝點(diǎn)（SP1）之差（ΔSP=SP0-SP1）為主要考察指標(biāo)。由表2可知，隨AE用量的增大，ΔSP先增大后減小， AE單體過量時(shí)易發(fā)生自聚反應(yīng)，生成聚α-甲基丙烯酸混合醇酯，AMS降凝劑的黏度增大，油溶性降低，導(dǎo)致降凝效果變差。因此，當(dāng)n（AE）:n（MA）:n（ST）=3:1:1時(shí)，ΔSP最大，降凝效果最好。

2.2.2 聚合溫度的影響

表3為聚合溫度對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響。由表3可知，聚合溫度對(duì)AMS的降凝效果影響在70～80 ℃內(nèi)，隨聚合物溫度的升高，ΔSP增大，80 ℃時(shí)達(dá)到最高值，當(dāng)聚合溫度升到90 ℃時(shí)，SP反而減小，這主要是溫度低時(shí)，BPO的半衰期較長，瞬間生成的自由基數(shù)量較少，單體在較低溫度下的反應(yīng)活性不高，聚合反應(yīng)不完全；溫度過高時(shí)，BPO的半衰期短，瞬間生成的自由基數(shù)量過多，鏈終止反應(yīng)速率加快，AMS的平均鏈長變短，影響降凝劑的降凝效果?？梢姡酆蠝囟冗^低或過高都會(huì)對(duì)其降凝效果起消極作用，最佳聚合溫度為80 ℃。

表2 單體配比對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響Table 2 Efects ofn(AE):n(MA):n(ST) on ΔSP

表3 聚合溫度對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響Table 3 Efect of polymerization temperature on ΔSP

2.2.3 聚合時(shí)間的影響

表4為聚合時(shí)間對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響。由表4可知，隨時(shí)間的延長，ΔSP先增大后減小。隨聚合時(shí)間的延長，鏈終止速率減慢，降凝劑分子鏈增長，降濾效果提高；但聚合時(shí)間過長，降凝劑分子鏈過長，降凝劑長烷烴側(cè)鏈的碳原子數(shù)與蠟晶的平均碳原子數(shù)不匹配，導(dǎo)致降凝效果變差?？梢姡酆蠒r(shí)間為4～6 h，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為5 h時(shí)降凝效果最好。

表4 聚合時(shí)間對(duì)AMS降凝劑降凝效果的影響Table 4 Efect of polymerization time on ΔSP

Polymerization conditions：n(AE):n(MA):n(ST)= 3:1:1，80 ℃，w(BPO)=1.2%.

Test condition：w(AMS)=0.10%.

2.2.4 引發(fā)劑用量的影響

表5為BPO用量對(duì)降凝效果的影響。由表5可見，隨引發(fā)劑用量的增加，ΔSP增大，降凝效果變好，而當(dāng)引發(fā)劑用量繼續(xù)增加時(shí)，ΔSP減小，降凝效果開始下降。這是由于BOP用量低時(shí)，單體的轉(zhuǎn)化率低，增大BOP用量，自由基增長速率加快，反應(yīng)速率加快，利于AE與其他單體共聚反應(yīng)；當(dāng)BOP用量太多時(shí)反應(yīng)體系中瞬時(shí)蠟晶顆粒過于集中，引起集聚，穩(wěn)定性變差，終止速率加快，使得AE不能有效地參與共聚?？梢?，當(dāng)w（BPO）=1.2%時(shí)，ΔSP達(dá)到最大值，此時(shí)降凝效果最好。

表5 BPO用量對(duì)降凝效果的影響Table 5 Efect of BPO dosage on ΔSP

2.2.5 降凝劑添加量對(duì)降凝效果的影響

表6為AMS降凝劑添加量對(duì)降凝效果的影響。由表6可知，隨AMS降凝劑添加量的增加，降凝效果先增加后降低，這是因?yàn)榻的齽┝科r(shí)，降凝劑分子難以影響生物柴油結(jié)晶過程中的不飽和脂肪酸甲酯晶核的形成和晶體的生長；降凝劑量過多，過量的降凝劑不再參與共晶吸附過程，影響降凝效果。可見，w（AMS）=0.10%時(shí)，降凝效果最佳。

表6 AMS降凝劑添加量對(duì)降凝效果的影響Table 6 Efect of AMS dosage on ΔSP

2.3 FTIR表征結(jié)果

圖2為AE的FTIR譜圖。由圖2可看出， 728 cm-1處為—（CH2）n—（n＞4）的面內(nèi)搖擺振動(dòng)峰；813 cm-1處為CC上烯氫鍵的變形振動(dòng)峰；941 cm-1處為CH2CH—鍵彎曲振動(dòng)峰；1 165 cm-1處為C—O鍵的伸縮振動(dòng)峰；1 460 cm-1處為—CH2和—CH3的面內(nèi)彎曲振動(dòng)峰；1 725 cm-1處為酯基CO的伸縮；振動(dòng)峰1 630 cm-1處為CC雙鍵的伸縮振動(dòng)峰［18］； 2 850 cm-1和2 927 cm-1左右為飽和C—H鍵的伸縮振動(dòng)峰；3 000～4 000 cm-1附近無強(qiáng)吸收峰，說明無殘余的醇。通過上述分析，說明得到了預(yù)期酯化產(chǎn)物。

圖2 AE的FTIR譜圖Fig.2 FTIR spectrum of AE.

圖3 為AMS的FTIR譜圖。由圖3可看出，2 920 cm-1和2 850 cm-1處分別為—CH2和—CH3的特征吸收峰，1 774 cm-1為酸酐基振動(dòng)吸收峰，1 735 cm-1為酯基CO振動(dòng)吸收峰，1 466 cm-1為—CH2和—CH3的面內(nèi)彎曲振動(dòng)峰，1 166 cm-1為酯基C—O伸縮振動(dòng)吸收峰，1 635 cm-1為苯環(huán)骨架振動(dòng)吸收峰，這與目標(biāo)產(chǎn)物的官能團(tuán)相吻合。

圖3 AMS的FTIR譜圖Fig.3 FTIR spectrum of AMS.

3 結(jié)論

1）經(jīng)GC-MS表征可知，所制備的PME主要成分為：棕櫚酸甲酯、硬脂酸甲酯、亞油酸甲酯、油酸甲酯。其中，棕櫚酸甲酯的相對(duì)含量最高（為34.75%（w）），硬脂酸甲酯的相對(duì)含量為10.78%（w），飽和脂肪酸甲酯總含量為45.53%（w）。PME的PP為9 ℃，低溫流動(dòng)性差。

2）AMS降凝劑制備的適宜條件為：單體比n（AE）:n（MA）:n（ST）=3:1:1，反應(yīng)溫度80℃，反應(yīng)時(shí)間5 h，引發(fā)劑用量w（BPO）=1.2%，降凝劑添加量w（AMS）=0.10%；在此條件下可將PME的PP降至4 ℃。

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（編輯 楊天予）

日本瑞翁公司大規(guī)模生產(chǎn)碳納米管

Chem Eng，December 1， 2015

最近，日本瑞翁公司（日本東京）在日本山口縣Shunan市德山工廠啟動(dòng)了世界上第一套大規(guī)模高級(jí)碳納米管（CNT）生產(chǎn)裝置。該裝置采用超級(jí)成長（SG）方法生產(chǎn)純度超過99%的CNT，該技術(shù)是在新能源和工業(yè)技術(shù)開發(fā)組織（NEDO）的支持下，由先進(jìn)的產(chǎn)業(yè)技術(shù)綜合研究所（AIST）開發(fā)的。

2006年至2013年Zeon公司一直參與兩項(xiàng)NEDO資助的項(xiàng)目，其中Zeon公司開發(fā)的制造CNT的大規(guī)模生產(chǎn)技術(shù)，基于在AIST由Kenji Hata領(lǐng)導(dǎo)的一個(gè)團(tuán)隊(duì)于2004年發(fā)現(xiàn)的SG方法。 2011年以來，Zeon公司和AIST已經(jīng)運(yùn)轉(zhuǎn)一套示范裝置并通過提供試樣普及該技術(shù)。他們成功地在金屬基板（500 mm×200 mm）上以相比Hata最初工作提高17 000倍的生產(chǎn)速率合成均質(zhì)的SG-CNT。

SG-CNT過程使用合成氣氛下的氣相內(nèi)的少量水，這明顯地提高了催化活性、催化劑壽命及生長效率。該方法可容易地回收高純度的CNT，并在不損傷其質(zhì)量的情況下使其從基材上分離。用SG方法生產(chǎn)的CNT展示出獨(dú)特的性能，如高縱橫比、高純度和高比表面積。

DuPont公司與Dow化學(xué)公司確認(rèn)“對(duì)等合并”

PRW，December 11，2015

DuPont公司和Dow化學(xué)公司已同意以所有股票交易估值進(jìn)行收購合并，合并后的公司估價(jià)1 300億美元，并計(jì)劃最終劃分成三部分。交易完成后，合并后的公司將命名為DowDuPont公司，預(yù)計(jì)將有16個(gè)董事，由目前DuPont公司8個(gè)董事和目前Dow化學(xué)公司8個(gè)董事組成。DowDuPont公司將在密歇根州Midland和特拉華州Wilmington擁有雙總部。

經(jīng)監(jiān)管部門批準(zhǔn)以及股東批準(zhǔn)后，此次合并交易預(yù)計(jì)將在2016年下半年結(jié)束。雙方打算隨后尋求DowDuPont公司通過免稅分拆，分離為三個(gè)獨(dú)立的公開上市公司。董事會(huì)打算將這三項(xiàng)業(yè)務(wù)分離成農(nóng)業(yè)、材料科學(xué)和特色產(chǎn)品。Dow化學(xué)公司董事長兼首席執(zhí)行官Andrew Liveris將被任命為合并后公司的執(zhí)行董事長，DuPont公司董事長兼首席執(zhí)行官Edward Breen將被命名為首席執(zhí)行官。Breen表示：這是一個(gè)非同尋常的機(jī)會(huì)，通過兩個(gè)高度互補(bǔ)的全球領(lǐng)導(dǎo)者的結(jié)合，成立三個(gè)強(qiáng)大、重點(diǎn)突出、行業(yè)領(lǐng)先的企業(yè)，以實(shí)現(xiàn)長期可持續(xù)的股東價(jià)值。每個(gè)企業(yè)將能夠更有效地分配資本，更有效率地運(yùn)用其強(qiáng)大的創(chuàng)新能力，并為世界范圍內(nèi)更多的客戶擴(kuò)展其高附加值的產(chǎn)品和解決方案。

Research on the pour point depressant of palm oil biodiesel

Li Yan
（College of Chemical Engineering，Guangdong University of Petrochemical Technology，Maoming Guangdong 525000，China）

Biodiesel(PME) was prepared from palm oil through transesterification and analyzed by means of GC-MS. Terpolymers(AMS) were synthesized through the copolymerization of methyl methacrylate(AE)，maleic anhydride(MA) and styrene(ST). AE and AMS were characterized by means of FTIR. The results showed that the relative content of methyl palmitate was the highest up to 34.75%，the relative content of methyl octadecanoate was 10.78%，and the total content of saturated fatty acid methyl esters was 45.53%. Some important factors afecting the solidifying point reduction property of AMS were discussed. Under the optimized conditions ofn(AE):n(MA):n(ST) 3:1:1，benzoperoxide dosage 1.2%(based on the mass of the monomers)，reaction time 5 h，reaction temperature 80 ℃ and the terpolymer dosage 0.10%(based on the mass of palm oil biodiesel)，the pour point of the palm oil biodiesel might be reduced to 4 ℃.

palm oil biodiesel；pour point depressant；styrene；maleic anhydride；α-methacrylicacid；terpolymer

1000 - 8144（2016）03 - 0325 - 05

TQ 314

A

10.3969/j.issn.1000-8144.2016.03.012

2015 - 09 - 18；［修改稿日期］2015 - 11 - 22。

李燕（1969—），女，湖南省長沙市人，碩士，副教授，電話 13692690796，電郵 liyanjia220@163.com。