郭銳，龐敏，操麗麗，姜紹通，郭巧紅

甾醇在油炸過程中遷移規(guī)律的研究

郭銳，*龐敏，操麗麗，姜紹通，郭巧紅

（合肥工業(yè)大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，安徽省農(nóng)產(chǎn)品精深加工重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，安徽合肥230009）

以添加甾醇的茶籽油、葵花籽油、菜籽油和棕櫚油為油脂基質(zhì)，分別對(duì)薯?xiàng)l和雞腿進(jìn)行煎炸，以薯?xiàng)l和雞腿中的豆甾醇、菜油甾醇和β-谷甾醇遷移率變化為指標(biāo)，對(duì)甾醇在油脂和食品體系中的熱遷移規(guī)律進(jìn)行研究。研究發(fā)現(xiàn)，煎炸薯?xiàng)l更有利于甾醇的遷移。煎炸薯?xiàng)l時(shí)，油脂基質(zhì)對(duì)豆甾醇和菜油甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停静枳延停究ㄗ延停咀貦坝?，油脂基質(zhì)對(duì)β-谷甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停疾枳延停伎ㄗ延停甲貦坝汀Ｕw而言，甾醇結(jié)構(gòu)對(duì)甾醇遷移率影響順序?yàn)槎圭薮迹疾擞顽薮迹鸡?谷甾醇；煎炸雞腿肉時(shí)，油脂基質(zhì)對(duì)甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停究ㄗ延停咀貦坝停静枳延停薮冀Y(jié)構(gòu)對(duì)甾醇遷移率影響順序均為β-谷甾醇＜菜油甾醇＜豆甾醇。

脂質(zhì)基質(zhì)；煎炸；甾醇結(jié)構(gòu)；甾醇遷移率；遷移規(guī)律

植物甾醇作為一種新型功能食品添加劑，因具有降低膽固醇、預(yù)防心血管疾病等明確的保健功效，近年來得到了廣泛的關(guān)注與應(yīng)用[1-5]。1995年芬蘭首次開發(fā)上市含有植物甾醇產(chǎn)品，2000年美國食品與醫(yī)藥管理局（FDA）發(fā)布含有植物甾烷醇和植物甾醇酯的食品可降低心血管疾病風(fēng)險(xiǎn)的健康聲明[6]，之后有多種產(chǎn)品問世，包括添加植物甾醇的蛋黃醬、甜品、酸奶、牛奶、食用油等。在我國，2009年植物甾醇玉米油推向市場(chǎng)，2010年3月衛(wèi)生部正式批準(zhǔn)植物甾醇、甾醇酯為新資源食品，由此也開啟了我國植物甾醇功能性食品行業(yè)的發(fā)展。目前，國內(nèi)開發(fā)富含植物甾醇的食用油脂受到各方的重視，如植物甾醇玉米胚芽油、金龍魚植物甾醇油等[7]，已普遍得到消費(fèi)者的認(rèn)可，功能性甾醇油脂市場(chǎng)前景廣闊。

由于植物甾醇在高溫等條件下會(huì)產(chǎn)生甾醇氧化物，甾醇油脂的食用安全已成為關(guān)注的熱點(diǎn)之一[8-11]。研究表明，甾醇穩(wěn)定性受多種因素影響，首先，加工溫度對(duì)植物油的甾醇氧化穩(wěn)定性影響較大，高溫加熱可導(dǎo)致甾醇氧化反應(yīng)的發(fā)生[12-13]，但在一定溫度控制下，甾醇穩(wěn)定性較好。Osada K等人[14]將甾醇在100℃下加熱24 h，未檢測(cè)到甾醇損失；其次，甾醇的氧化穩(wěn)定性與甾醇類型和脂質(zhì)基質(zhì)的飽和度有關(guān)。Jgerstad M等人[8]研究發(fā)現(xiàn)，將各種甾醇以0.1%比例添加至礦物油或菜籽油中，于180℃條件下加熱24 h后，具有飽和環(huán)結(jié)構(gòu)的谷甾烷醇最穩(wěn)定，且甾醇的減少量隨脂質(zhì)基質(zhì)飽和度增加而增加。國內(nèi)目前對(duì)甾醇油脂的研究主要集中在甾醇高溫氧化穩(wěn)定性方面，筆者曾對(duì)甾醇油脂加熱處理后的甾醇保留率進(jìn)行考察，發(fā)現(xiàn)加熱溫度≤150℃時(shí)，脂質(zhì)基質(zhì)中甾醇呈現(xiàn)較好的穩(wěn)定性[15-17]。植物甾醇種類多，但均是以環(huán)戊烷多氫菲為骨架，唯一的區(qū)別是支鏈R。

甾醇的基本結(jié)構(gòu)及常見植物甾醇結(jié)構(gòu)見圖1。

圖1 甾醇的基本結(jié)構(gòu)及常見植物甾醇結(jié)構(gòu)

研究發(fā)現(xiàn)，不同甾醇結(jié)構(gòu)或有不同生理功能[18-20]。在充分認(rèn)識(shí)甾醇氧化特性、甾醇結(jié)構(gòu)和功能基礎(chǔ)上，試驗(yàn)進(jìn)一步對(duì)甾醇在油脂及食品體系中的熱遷移規(guī)律進(jìn)行研究，以薯?xiàng)l及雞腿肉為煎炸食材，追蹤加熱煎炸體系下不同甾醇類型從油脂基質(zhì)至煎炸食材的遷移率，研究脂質(zhì)基質(zhì)、甾醇結(jié)構(gòu)對(duì)遷移規(guī)律的影響，力求為中式功能性甾醇食用油的安全使用、營(yíng)養(yǎng)發(fā)揮提供理論與技術(shù)支持。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

植物甾醇主要成分為β-谷甾醇44.73%，豆甾醇27.03%，菜油甾醇23.76%，甾醇總量95.42%，浙江大為藥業(yè)有限公司提供；魯花特香菜籽油，山東魯花集團(tuán)有限公司提供；野山茶油，江西飛得高實(shí)業(yè)有限公司提供；葵花籽油，中糧集團(tuán)有限公司提供；棕櫚油，天津聚龍嘉華投資集團(tuán)有限公司提供；冷凍薯?xiàng)l，上海意諾食品有限公司提供；冷凍雞腿，上海酣暢食品有限公司提供。

正己烷（色譜純）、甲醇（色譜級(jí)），天津市四友精細(xì)化工品有限公司產(chǎn)品；其他試劑均為國產(chǎn)分析純。

Shimadzu-QP2010型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀，日本島津公司產(chǎn)品；HH-2型數(shù)顯恒溫水浴鍋，國華電器有限公司產(chǎn)品；AL104型電子天平，梅特勒-托利多儀器有限公司產(chǎn)品；超低溫儲(chǔ)箱，美菱集團(tuán)產(chǎn)品；超聲儀，杭州法蘭特超聲波科技有限公司產(chǎn)品；小型煎炸鍋，哈克集團(tuán)產(chǎn)品；冷凍干燥機(jī)，無錫久平儀器有限公司產(chǎn)品。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 供試甾醇油脂的制備

植物甾醇以1%的添加量加入茶籽油、葵花籽油、菜籽油和棕櫚油中，進(jìn)行超聲溶解，使植物甾醇完全溶解，作為油脂基質(zhì)。

1.2.2 煎炸薯?xiàng)l與煎炸條件

煎炸加入1.2.1中所制備甾醇油脂4 000 g，并加熱升溫至140℃，將薯?xiàng)l（約200 g）放入煎炸鍋里煎炸3～4 min，炸至薯?xiàng)l浮出油面、表面金黃后撈出，瀝油。每10 min煎炸1批，連續(xù)煎炸48批。將煎炸后的薯?xiàng)l冷凍干燥48 h，保存。

1.2.3 煎炸雞腿與煎炸條件

分別加入1.2.1中所制備甾醇油脂4 000 g，并加熱升溫至140℃，將雞腿（4個(gè)）放入煎炸鍋里煎炸5～10 min，至雞腿浮出油面、表面金黃后撈出，瀝油。每15 min煎炸1批，連續(xù)煎炸32批。將煎炸后的雞腿肉部分冷凍干燥48 h，低溫保存。

1.2.4 樣品的處理

將冷凍干燥后的薯?xiàng)l及雞腿肉分別研碎，移入錐形瓶中，加入適量石油醚，于常溫?fù)u床中振蕩24 h，然后轉(zhuǎn)入圓底燒瓶進(jìn)行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得到樣品中的油脂。

1.2.5 脂質(zhì)基質(zhì)的脂肪酸組成檢測(cè)

將1.2.1制備好的4種油脂基質(zhì)分別取2滴于10 mL離心管中，加入2.0 mL正己烷，振蕩溶解，再加入500 μL 1 mol/L的氫氧化鉀甲醇溶液，劇烈搖晃5 min，再加4 mL蒸餾水，混合均勻，靜置，取上清液，并用無水硫酸鈉干燥2次，過濾備用，進(jìn)行GC分析。

用安捷倫7890A型氣相色譜儀（檢測(cè)器為氫火焰離子化檢測(cè)器（FID））分析脂肪酸組成，用峰面積百分比法進(jìn)行定量分析。檢測(cè)條件：Varian cpsil-88型色譜柱（50 m×0.25 mm，0.2 μm）；檢測(cè)口溫度280℃；程序升溫：起始溫度80℃，保留2 min，以10℃/min的速率升溫至120℃，然后再以5℃/min的速率升溫至180℃，保留2 min，以2℃/min的速率升溫至206℃，以25℃/min的速率升溫至230℃，保留5min；載氣（H2）流速40mL/min；進(jìn)樣量0.2μL；分流比75∶1。

1.2.6 甾醇含量的檢測(cè)

將1.2.4提取的油脂分別取0.50 g于30 mL錐形瓶中，向瓶中加入20 mL氫氧化鉀-甲醇溶液，置于恒溫水浴鍋中，設(shè)置溫度50℃，以轉(zhuǎn)速70 r/min進(jìn)行皂化，皂化時(shí)間2 h[21]。

通過皂化反應(yīng)去除脂質(zhì)，以正己烷萃取不皂化物，以5-α膽固醇為內(nèi)標(biāo)，然后進(jìn)行GC檢測(cè)。檢測(cè)條件如下：HP-5型毛細(xì)管色譜柱（30 m×0.32 mm，0.5 μm），F(xiàn)ID檢測(cè)器；進(jìn)樣溫度320℃，檢測(cè)溫度300℃；高純N2載氣；N2流速1 mL/min；分流比20∶1；程序升溫：起始溫度200℃，以30℃/min速率升溫至285℃，保持16 min；進(jìn)樣量1 μL。

式中：Ah——樣品氣相色譜檢測(cè)后的甾醇總峰面積；

Aih——樣品內(nèi)標(biāo)物總峰面積；

Ack——對(duì)照組氣相色譜檢測(cè)后甾醇總峰面積；

Aick——對(duì)照組內(nèi)標(biāo)物峰面積。

2 結(jié)果與分析

2.1 油脂基質(zhì)脂肪酸含量及飽和度比較

選用4種常用食用油作為脂質(zhì)基質(zhì)，分析比較它們脂質(zhì)基質(zhì)的脂肪酸組成及飽和度，研究脂質(zhì)基質(zhì)對(duì)甾醇遷移規(guī)律的影響。

油脂基質(zhì)中脂肪酸相對(duì)含量及飽和度比較見表1。

表1 油脂基質(zhì)中脂肪酸相對(duì)含量及飽和度比較

由表1可知，菜籽油、茶籽油、葵花籽油和棕櫚油所含飽和脂肪酸分別為6.78%，7.38%，10.30%，44.77%，不飽和脂肪酸分別為89.80%，87.53%，87.07%，53.02%，即4種油脂脂肪酸飽和度順序?yàn)樽貦坝停究ㄗ延停静枳延停静俗延汀?/p>

2.2 甾醇在不同油脂基質(zhì)和薯?xiàng)l的熱遷移率比較

菜籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖2。

由圖2可知，菜籽油在煎炸薯?xiàng)l的過程中，甾醇遷移率隨著菜籽油煎炸薯?xiàng)l批次的增加而逐漸降低。當(dāng)煎炸批次＜24批時(shí)，3種甾醇遷移率順序?yàn)椴擞顽薮迹径圭薮迹睛?谷甾醇；當(dāng)煎炸批次＞24批時(shí)，3種甾醇遷移率順序?yàn)椴擞顽薮迹睛?谷甾醇＞豆甾醇。整體而言，菜油甾醇遷移率很高，使用菜籽油煎炸薯?xiàng)l有利于菜油甾醇的遷移，不利于β-谷甾醇和豆甾醇的遷移?？赡苁且?yàn)椴擞顽薮寂c菜籽油相容性非常好，在煎炸過程中隨著菜籽油遷移進(jìn)入薯?xiàng)l中。

圖2 菜籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

茶籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖3。

圖3 茶籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖3可知，茶籽油在煎炸薯?xiàng)l的過程中，植物甾醇遷移率隨著茶籽油煎炸薯?xiàng)l批次的增加而逐漸降低。在煎炸批次＜27批時(shí)，3種甾醇遷移率大致相同；煎炸批次＞27批時(shí)，3種甾醇遷移率順序?yàn)棣?谷甾醇＞菜油甾醇＞豆甾醇。相比菜籽油，使用茶籽油煎炸薯?xiàng)l有利于β-谷甾醇的遷移，不利于菜油甾醇和豆甾醇的遷移。

葵花籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖4。

圖4 葵花籽油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖4可知，葵花籽油在煎炸薯?xiàng)l的過程中，植物甾醇遷移率隨著葵花籽油煎炸薯?xiàng)l批次的增加而逐漸下降。當(dāng)煎炸批次＜27批時(shí)，3種甾醇遷移率無較大差異；當(dāng)煎炸批次＞27批時(shí)，3種甾醇的遷移率順序?yàn)棣?谷甾醇＞菜油甾醇＞豆甾醇。相比菜籽油、茶籽油，使用葵花籽油對(duì)薯?xiàng)l進(jìn)行煎炸更有利于β-谷甾醇的遷移，不利于豆甾醇、菜油甾醇的遷移。

棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖5。

圖5 棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖5可知，棕櫚油在煎炸薯?xiàng)l的過程中，植物甾醇遷移率隨著棕櫚油煎炸薯?xiàng)l批次的增加而逐漸降低。整體而言，β-谷甾醇遷移率最高；煎炸批次＜12批時(shí)，豆甾醇和菜油甾醇遷移率大致相同；煎炸批次＞12批時(shí)，甾醇遷移率為菜油甾醇＞豆甾醇。相比菜籽油、茶籽油、葵花籽油，使用棕櫚油煎炸薯?xiàng)l最有利于β-谷甾醇的遷移，不利于豆甾醇和菜油甾醇的遷移。

2.3 甾醇在不同油脂基質(zhì)和雞腿肉的熱遷移率比較

菜籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖6。

圖6 菜籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖6可知，菜籽油在煎炸雞腿肉過程中，植物甾醇遷移率隨著煎炸批次的增加急速降低。甾醇遷移率順序?yàn)槎圭薮迹静擞顽薮迹睛?谷甾醇，擁有雙鍵的豆甾醇和擁有乙基的菜油甾醇比β-谷甾醇更容易遷移進(jìn)入雞腿肉中。與菜籽油煎炸薯?xiàng)l相比，煎炸雞腿不利于甾醇的遷移，可能是因?yàn)樵诩逭ㄟ^程中，雞腿肉的雞皮溶出動(dòng)物脂肪，動(dòng)物脂肪的存在不利于甾醇的遷移。

茶籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖7。

圖7 茶籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖7可知，茶籽油在煎炸雞腿過程中，植物甾醇遷移率隨著煎炸批次的增加逐漸降低，植物甾醇率遷移順序?yàn)槎圭薮迹静擞顽薮迹睛?谷甾醇，可見甾醇的R基團(tuán)越復(fù)雜，越容易遷移。整體而言，豆甾醇和菜油甾醇遷移規(guī)律大致相同；β-谷甾醇遷移率則較低，隨著煎炸批次的增加，遷移率逐漸趨于零。相比菜籽油，使用茶籽油煎炸雞腿肉不利于甾醇的遷移；與茶籽油煎炸薯?xiàng)l相比，煎炸雞腿不利于甾醇的遷移。

葵花籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖8。

圖8 葵花籽油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖8可知，葵花籽油在煎炸雞腿肉過程中，植物甾醇遷移率隨著煎炸批次的增加逐漸降低。植物甾醇遷移率順序?yàn)槎圭薮迹静擞顽薮迹睛?谷甾醇。相比茶籽油，使用葵花籽油煎炸雞腿肉更有利于植物甾醇的遷移；相比菜籽油，葵花籽油煎炸雞腿肉不利于甾醇遷移；與葵花籽油煎炸薯?xiàng)l相比，煎炸雞腿肉不利于甾醇的遷移。

棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響見圖9。

圖9 棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉時(shí)對(duì)植物甾醇遷移率影響

由圖9可知，棕櫚油在煎炸雞腿肉過程中，植物甾醇遷移率隨著煎炸批次的增加而逐漸降低，植物甾醇遷移率順序?yàn)槎圭薮迹静擞顽薮迹睛?谷甾醇。整體而言，豆甾醇和菜油甾醇遷移率變化大致相同；β-谷甾醇則隨著煎炸批次的增加，遷移率下降趨勢(shì)明顯，并逐漸趨于零。相比葵花籽油、菜籽油，使用棕櫚油煎炸雞腿肉不利于植物甾醇的遷移；相比茶籽油，使用棕櫚油煎炸雞腿肉利于植物甾醇的遷移；與棕櫚油煎炸薯?xiàng)l相比，煎炸雞腿肉不利于植物甾醇的遷移。

3 結(jié)論

通過以添加植物甾醇的菜籽油、茶籽油、葵花籽油和棕櫚油為油脂基質(zhì)，分別對(duì)薯?xiàng)l和雞腿肉進(jìn)行煎炸，發(fā)現(xiàn)煎炸雞腿肉不利于植物甾醇的遷移。

在煎炸薯?xiàng)l過程中，通過分析比較以菜籽油、茶籽油、葵花籽油、棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸薯?xiàng)l過程中的甾醇遷移率發(fā)現(xiàn)，隨著煎炸批次的增加，油脂基質(zhì)對(duì)β-谷甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停疾枳延停伎ㄗ延停甲貦坝停粗|(zhì)基質(zhì)飽和度越大越有利于β-谷甾醇的遷移；油脂基質(zhì)對(duì)豆甾醇和菜油甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停静枳延停究ㄗ延停咀貦坝?，即脂質(zhì)基質(zhì)飽和度越大越不利于β-谷甾醇的遷移。整體而言，除了菜籽油，甾醇結(jié)構(gòu)對(duì)甾醇遷移率影響順序?yàn)槎圭薮迹疾擞顽薮迹鸡?谷甾醇，可見甾醇的R基團(tuán)越簡(jiǎn)單，越是有利于甾醇的遷移。在煎炸雞腿肉的過程中，通過分析比較以菜籽油、茶籽油、葵花籽油、棕櫚油為油脂基質(zhì)煎炸雞腿肉過程中甾醇遷移率，發(fā)現(xiàn)油脂基質(zhì)對(duì)甾醇遷移率影響順序?yàn)椴俗延停究ㄗ延停咀貦坝停静枳延?，除了茶籽油，甾醇遷移率隨著油脂飽和度的增加而降低；而甾醇結(jié)構(gòu)對(duì)甾醇遷移率順序影響均為豆甾醇＞菜油甾醇＞β-谷甾醇，可見甾醇的R基團(tuán)越復(fù)雜，越有利于甾醇的遷移。

試驗(yàn)對(duì)甾醇在油脂及食品體系中的熱遷移規(guī)律進(jìn)行研究，以薯?xiàng)l及雞腿肉為煎炸食材，追蹤加熱煎炸體系下不同甾醇類型從油脂基質(zhì)至煎炸食材的遷移率，發(fā)現(xiàn)了油脂基質(zhì)和甾醇結(jié)構(gòu)對(duì)遷移規(guī)律的影響，為中式功能性甾醇食用油的安全使用、營(yíng)養(yǎng)發(fā)揮提供了理論與技術(shù)支持。

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The Research on the Migration Law of Sterols during Frying Process

GUO Rui，*PANG Min，CAO Lili，JIANG Shaotong，GUO Qiaohong
（Key Laboratory for Agriculture Processing of Anhui Province，School of Biotechnology and Food Engineering，Hefei University of Technology，Hefei，Anhui 230009，China）

The French chips and chicken legs are fried with the addition of sterol tea seed oil，sunflower oil，rapeseed oil and palm oil as fat base，respectively，and the stigmasterol，vegetable oil sterol and β-sitosterol are transferred from French chips and chicken legs.The migration law of sterol in the oil and food system is studied.The results show that French chips are more favorable for the migration of sterols.The order of influence of oil-based lipid matrix on the activity of sitosterol and oil sterols is vegetable oil＞tea seed oil＞sunflower oil＞palm oil.The activity of the activity of the sterol structure on the activity of the sterol is in the order of soybean sterols＜vegetable oil sterol＜β-sitosterol；fried chicken.The order of influence of the lipid matrix on the activity of sterols is rapeseed oil＞sunflower oil＞palm oil＞tea seed oil，and the effect of sterol structure on the activity of sterol is β-sitosterol＜vegetable sterol＜stigmasterol.

lipid matrix；fry；sterol structure；sterol mobility；migration law

TS221

A

10.16693/j.cnki.1671-9646（X）.2017.03.028

1671-9646（2017）03b-0001-05

2017-02-28

國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（31371729）。

郭銳（1991—），女，在讀碩士，研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量與安全。

*通訊作者：龐敏（1982—），女，博士，副教授，研究方向?yàn)榧Z食、油脂及蛋白工程。