田麗 劉桂艷 邱頔

[摘 要] 以有機(jī)化學(xué)教學(xué)為案例，根據(jù)有機(jī)化學(xué)課程特點(diǎn)，提出將歸納總結(jié)和比較對比的方法應(yīng)用于教學(xué)實(shí)踐中，從而使學(xué)生可以熟練系統(tǒng)地掌握相關(guān)知識(shí)。

[關(guān)鍵詞] 有機(jī)化學(xué);教學(xué)改革;歸納總結(jié);比較對比

有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)和化工相關(guān)學(xué)科的重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，其內(nèi)容十分豐富，對培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維方法、創(chuàng)新能力、理論知識(shí)和實(shí)踐的結(jié)合能力具有重要意義[1]。然而有機(jī)化合物數(shù)量龐大，每類化合物的化學(xué)反應(yīng)種類繁多，需要掌握的知識(shí)點(diǎn)多而雜，如果分散學(xué)習(xí)和記憶，往往難以完全掌握，更談不上靈活運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)[2]。筆者在多年有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中體會(huì)到，學(xué)好有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要的方法是通過歸納總結(jié)、比較分析進(jìn)行知識(shí)點(diǎn)的梳理，使零亂、分散的教學(xué)內(nèi)容形成體系，深入學(xué)生的腦海，從而達(dá)到熟練掌握。

本文介紹幾種歸納總結(jié)的方法，希望對教師的教學(xué)和同學(xué)們學(xué)好有機(jī)化學(xué)有所幫助。對于相關(guān)聯(lián)的章節(jié)和反應(yīng)，可按以下方法進(jìn)行歸納總結(jié)。

一、將性質(zhì)相似的章節(jié)總結(jié)在一起掌握

比如在講授烯烴和炔烴兩章內(nèi)容時(shí)，烯烴和炔烴都可以進(jìn)行催化加氫、親電加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，而烯烴和炔烴又有各自的特性，比如端基炔烴具有酸性，可以與金屬鈉和重金屬鹽發(fā)生一些特殊反應(yīng)等。因此，將以上兩章的內(nèi)容共性總結(jié)歸納為表1。

通過對上述烯烴和炔烴相類似性質(zhì)的總結(jié)，把零散的反應(yīng)形成了一個(gè)體系，掌握起來變得很容易。

二、對相同的反應(yīng)物在不同的條件下的反應(yīng)進(jìn)行總結(jié)歸納

比如烯烴與單質(zhì)溴在光照或高溫條件下可以發(fā)生-H的取代反應(yīng)，而在CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)。之所以產(chǎn)生不同的產(chǎn)物，是由于反應(yīng)經(jīng)過了不同的歷程，在無過氧化物存在條件下，反應(yīng)按親電的加成機(jī)理，中間體經(jīng)過了碳正離子的歷程，碳正離子的穩(wěn)定性決定加成方向，加成遵循馬氏加成規(guī)則。在加入過氧化物時(shí)，反應(yīng)機(jī)理為自由基的歷程，在過氧化物存在條件下，溴化氫產(chǎn)生了溴自由基，溴自由基對雙鍵進(jìn)行加成，加成端測，形成的自由基中間體更穩(wěn)定，因此是反馬氏的加成規(guī)則。

丙烯與氯氣在高溫和光照條件下，發(fā)生-H取代反應(yīng)，該反應(yīng)也是自由基的歷程，經(jīng)過了烯丙基自由基的中間體過程，而在四氯化碳溶液中發(fā)生的是親電加成反應(yīng)。

乙苯與氯氣在三氯化鐵催化下，發(fā)生了芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，而在高溫和光照條件下發(fā)生了-H的取代反應(yīng)，該反應(yīng)也是自由基的歷程，經(jīng)過了芐基基自由基的中間體過程。

在講述這些反應(yīng)時(shí)，首先介紹反應(yīng)的機(jī)理，之所以形成不同的產(chǎn)物，是由于經(jīng)歷了不同的反應(yīng)歷程，讓學(xué)生在理解的基礎(chǔ)上掌握，避免死記硬背。

三、對于羧酸衍生物還原到醛的反應(yīng)的總結(jié)

羧酸衍生物的還原反應(yīng)比較復(fù)雜，在不同的條件下還原的產(chǎn)物不同，因此對形成同類產(chǎn)物的反應(yīng)做了以下總結(jié)：羧酸衍生物在溫和還原條件下可停留在醛，而不會(huì)進(jìn)一步被還原，能夠被還原到醛的羧酸衍生物有三類反應(yīng)，一是酰氯在硫酸鋇毒化鈀的催化氫化的條件下可以被還原到醛，另外，酰氯在三叔丁氧基氫化鋰鋁存在條件下也可被還原到醛。二是羧酸酯在高位阻的異丁基氫化鋁存在條件下也可以被還原到醛。三是腈類化合物在異丁基氫化鋁還原劑和酸性二氯化錫存在條件下也可以被還原到醛。

上述三類還原反應(yīng)的共同特點(diǎn)是碳鏈中的雙鍵是不會(huì)被還原的，因此這些還原試劑是選擇性的還原試劑。

四、結(jié)束語

綜上所述，有機(jī)化學(xué)是化學(xué)專業(yè)和化工專業(yè)學(xué)生的一門重要基礎(chǔ)化學(xué)課，然而由于有機(jī)化合物數(shù)量龐大，每類化合物的化學(xué)反應(yīng)種類繁多，需要掌握的知識(shí)點(diǎn)多而雜，因此，要及時(shí)對繁雜的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行概括和總結(jié)，讓學(xué)生頭腦中形成清晰的知識(shí)鏈條，增強(qiáng)學(xué)生的自信心，培養(yǎng)自學(xué)能力和綜合素質(zhì)。

參考文獻(xiàn)

[1]何克抗.從Blending Learning看教育技術(shù)理論的新發(fā)展（上、下）[J].電化學(xué)教育，2004，（3），（4）：1-6.

[2]呂慧丹，劉勇平，梁軍.基于高素質(zhì)化工人才培養(yǎng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)改革[J].高教論壇，2016，（3）：68-71.