宋靳紅

摘要：在建構(gòu)主義理論指導(dǎo)思想下，以苯酚弱酸性為主線，經(jīng)過三重情境激發(fā)學生的興趣和思考。宏觀實驗探究解開疑問，微觀模型解釋探析本質(zhì)，從而幫助學生自主建構(gòu)苯酚的知識體系，形成對有機化合物一般性質(zhì)的認知模型。通過課程學習，幫助學生掌握苯酚的重要性質(zhì)，建立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學科觀念，滲透和發(fā)展學生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知等學科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：苯酚;?學科觀念;?建構(gòu)式學習;?化學學科核心素養(yǎng)

文章編號：1005-6629（2020）07-0060-06

中圖分類號：G633.8

文獻標識碼：B

1??問題的提出

苯酚是高中有機化學教學的重難點和高考熱點之一，是繼鹵代烴、醇之后烴的衍生物知識鏈中的一個特殊環(huán)節(jié)。它既是重要的芳香烴衍生物，同時含有與醇類物質(zhì)相同的官能團，但是性質(zhì)卻不完全相同。在教學中發(fā)現(xiàn)學生學習的困難點在于：（1）苯酚性質(zhì)內(nèi)容比較多，容量大，學生抓不住主線，散點式學習效果不佳;（2）苯環(huán)和羥基的相互影響使得苯酚性質(zhì)與醇和苯都有所不同，誰對誰的影響容易混淆;（3）對苯酚弱酸性程度的理解存在困難，學生經(jīng)常死背結(jié)論，容易遺忘，靈活應(yīng)用不足。

化學是從微觀層面解釋宏觀性質(zhì)的學科，宏觀與微觀的聯(lián)系是化學學科不同于其他學科的最特征的思維方式[1]。有機化學的教學應(yīng)該建立在“微觀結(jié)構(gòu)（官能團）決定宏觀性質(zhì)，宏觀性質(zhì)反映微觀結(jié)構(gòu)”的基礎(chǔ)上進行。

查閱中國知網(wǎng)相關(guān)文獻[2～7]，可以看出早些年關(guān)于苯酚的文章，較多關(guān)注苯酚的某些性質(zhì)探究和實驗改進。近兩年隨著新課標的提出，在教學過程中滲透核心素養(yǎng)的研究已成為熱點，本次教學實踐的重點在于關(guān)注學生整體的認知思維和學科觀念的培養(yǎng)。以“苯酚的弱酸性”為主線，首先，通過性質(zhì)預(yù)測、實驗探究、微觀分析等過程，幫助學生理解弱酸性形成的原因，初步形成認識有機物的一般思路;然后，引導(dǎo)學生理解苯酚的其他性質(zhì)，設(shè)計以生活情境為切入點，激發(fā)學生探究的興趣，提出合理假設(shè)，結(jié)合具體實驗情境的驗證，分析推理得出結(jié)論;最后，教師引導(dǎo)學生從微觀結(jié)構(gòu)角度尋找并闡釋本質(zhì)原因，發(fā)展學生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學科觀念。依據(jù)學生對事物認知的特點，通過引導(dǎo)、體驗、關(guān)聯(lián)式學習，幫助學生建構(gòu)知識體系，發(fā)展學生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知、科學探究與創(chuàng)新意識等化學學科核心素養(yǎng)。

2??基于學科核心素養(yǎng)的教學設(shè)計

2.1??分析核心內(nèi)容及素養(yǎng)發(fā)展價值

苯酚是高中有機化學核心內(nèi)容之一，安排在人教版化學選修5教材《有機化學基礎(chǔ)》第三章醇的性質(zhì)之后。學習苯酚結(jié)構(gòu)中酚羥基的獨特性質(zhì)，是發(fā)展學生“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一學科觀念的重要環(huán)節(jié)。《普通高中化學課程標準（2017年版）》（以下簡稱“新課標”）[8]中關(guān)于苯酚核心內(nèi)容及素養(yǎng)發(fā)展水平的要求歸納如表1所示。

2.2??教學與評價目標

開展

“教、學、評”一體化理念指導(dǎo)下的教學評價活動，有效診斷學生當前的化學學科核心素養(yǎng)水平，檢驗教學目標的達成情況，及時調(diào)整教學進度和策略，對于改進目前化學日常學習評價中有教無評、有評無促等現(xiàn)實情況具有重要意義。

2.2.1??教學目標

（1）?通過課堂活動認識苯酚的性質(zhì)，形成基于官能團特征和分子結(jié)構(gòu)對物質(zhì)性質(zhì)進行預(yù)測和檢驗的認知模型。

（2）?通過對苯酚性質(zhì)的探究，體驗“提出假設(shè)-分析推理-實驗驗證”的研究過程，逐步建立觀點、證據(jù)和結(jié)論之間的邏輯關(guān)系。

（3）?通過對比遷移法，比較乙醇、苯酚、苯的相關(guān)化學性質(zhì)，理解官能團之間相互作用對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

2.2.2??評價目標

（1）?通過苯酚性質(zhì)和用途的歸納和判斷，診斷學生運用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一有機化學的核心思想進行分析、推理的水平。

（2）?通過苯酚性質(zhì)的探究實驗，診斷和發(fā)展學生設(shè)計探究實驗以及實驗操作的水平。

（3）?通過苯酚弱酸性的分析及應(yīng)用，發(fā)展學生科學探究和思維建構(gòu)的水平。

2.3??結(jié)構(gòu)化教學思路與策略

建構(gòu)主義理論提倡幫助學生由已有知識水平合理預(yù)測新的知識，通過探究實驗驗證結(jié)果，分析歸納結(jié)論，體會結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用的內(nèi)在聯(lián)系。新課標強調(diào)“探究學習是學生學習化學的一種重要方式，也是培養(yǎng)學生探究意識和提高探究能力的重要途徑”。本節(jié)課采用“實驗探究”方式組織教學，將化學學科核心方法（類比遷移法）和有機化學核心觀念（結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)）共同融入教學。

在學習過苯和乙醇性質(zhì)的基礎(chǔ)上，利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的原理，對苯酚的性質(zhì)進行預(yù)測。根據(jù)已有知識分析和推測苯酚的性質(zhì)，自主設(shè)計探究實驗進一步驗證苯酚的性質(zhì)，培養(yǎng)學生的創(chuàng)造性。最后通過對比乙醇和苯酚性質(zhì)的不同點，讓學生理解官能團的性質(zhì)與所處“氛圍”有一定的相互影響，讓學生學會全面地看待問題，便于學生深層次地掌握知識。

通過本節(jié)課各個環(huán)節(jié)的實施，期望幫助學生自主構(gòu)建起學習有機化合物性質(zhì)的一般思路和方法，初步形成認知模型（見圖1）。

3??“苯酚”教學流程

設(shè)計課堂教學流程如圖2所示。

3.1??多重情境引入——激發(fā)興趣，引發(fā)思考

有機化學對于很多高中生來說似乎有些“害怕”，從初中學習化學起，一直接觸的都是無機化學，高中階段只有《化學2》接觸一點有機化學，學生整體對于有機化學比較陌生，尚未建立正確學習的思維認知模型，往往靠“結(jié)論式”背誦學習，導(dǎo)致在高二下學期選修5再次接觸有機化學時，曾經(jīng)的記憶已經(jīng)淡忘，思路仍然混沌不清，因而產(chǎn)生畏難情緒。

本節(jié)課教學過程環(huán)節(jié)1（見表2）從禁毒教育切入，揭秘“美麗的罌粟花”中嗎啡的分子結(jié)構(gòu)，充分激發(fā)學生的好奇心：首先，從結(jié)構(gòu)中兩個羥基的對比，發(fā)現(xiàn)有所不同，一個是前面學習過的醇羥基，另一個則是今天的主角——酚羥基;緊接著第二個實物情境，讓學生動手拼接苯酚的球棍模型，鞏固酚的結(jié)構(gòu)認知，也鍛煉動手能力，提高學生參與度;隨后，用班上某同學正在使用的苯酚藥膏這一實例情境拉近學生與有機物的距離，讓學生從說明書中提取有效信息，預(yù)測其可能具有的性質(zhì)，從而在過程中對部分性質(zhì)產(chǎn)生疑問。

3.2??宏觀實驗感知——解開學生疑問

化學是一門以實驗為基礎(chǔ)的學科，最講究用事實說話。學生只有帶著問題和好奇心，親自動手驗證得到證實才能真正解除他們的疑惑，具有較強的說服力和印象深刻。

結(jié)合課前預(yù)習，學生將學習過的苯的性質(zhì)和醇羥基的性質(zhì)全部遷移過來，預(yù)測苯酚可能具有這兩者的所有性質(zhì)，覺得容量大，記憶難度大。結(jié)合課堂中苯酚藥膏使用說明，發(fā)現(xiàn)易被氧化，易溶于有機溶劑等得到驗證，而苯酚的酸性卻讓大家有所困惑。帶著這個問題，分組討論設(shè)計實驗驗證方案，討論方案合理后分組實驗探究，從而揭秘真相，此為教學過程環(huán)節(jié)2（見表3）。

學生設(shè)計方案主要包括表4中①～⑤步，進行完上述實驗后，能得出苯酚具有弱酸性，比碳酸酸性弱。但是在書寫方程式的時候，學生寫出兩種答案：

2ONa+CO2+H2O2OH+Na2CO3

ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3

為了突破這個難點，經(jīng)教師引導(dǎo)設(shè)計實驗⑥，可觀察到苯酚與Na2CO3發(fā)生了反應(yīng)，溶液變澄清，但沒有產(chǎn)生氣泡，方程式為：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

，從而進一步驗證苯酚酸性介于H2CO3與HCO-3之間，學生自然得出上述苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)的方程式應(yīng)該是：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3。

3.3??微觀模型認知——探析問題本質(zhì)

經(jīng)實驗探究后對于苯酚的弱酸性有了宏觀認識，但是緊接著產(chǎn)生另一個疑惑：苯酚為什么有酸性？乙醇也有羥基，為什么沒有酸性？對于學生的疑惑，教師深感欣慰：目前為止，學生學習的思路清晰，在認知體系的建立中又進了一步。

基于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思考方向，啟發(fā)學生從苯酚分子結(jié)構(gòu)考慮，與乙醇分子對比，發(fā)現(xiàn)與苯環(huán)相連后，羥基性質(zhì)發(fā)生了改變，苯環(huán)的影響使得羥基中H更活潑，能夠在水中部分電離。

在實驗結(jié)束后，再輔以微觀解釋。由于苯酚中氧原子上的孤電子對與苯環(huán)原有π鍵電子形成p-π共軛（見圖3），氧的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，氧原子與苯環(huán)結(jié)合更緊，C—O鍵很難斷裂，而使O—H間的結(jié)合力減弱，O—H鍵很容易斷裂，導(dǎo)致氫活潑性比醇，甚至比水都要強，能以H+的形式離解而顯酸性。這也從微觀本質(zhì)上幫助學生理解另一個問題：苯酚不能像乙醇一樣與HBr發(fā)生取代反應(yīng)。

在理解了苯環(huán)對羥基的影響后，反觀羥基是否對苯環(huán)產(chǎn)生影響呢？p-π共軛的結(jié)果是兩方面的：（1）增強了羥基上氫的離解能力，（2）增加了苯環(huán)上的電子云密度，使得苯環(huán)上發(fā)生親電取代（羥基的鄰對位）變得更容易。

理解了微觀本質(zhì)后，學生關(guān)于“苯酚與濃溴水的反應(yīng)活性為什么要比苯高很多”的問題就迎刃而解了。由于前面對于苯酚酸性的主線進行了詳細的宏觀辨識和微觀探析，而后者羥基對苯環(huán)的影響屬于學生應(yīng)用同樣思路自主建構(gòu)起來的知識，在理解上減輕了負擔，提高了效率。

3.4??歸納提升——學習模型構(gòu)建

不同的合作小組共同分享探究實驗結(jié)果，將苯酚的性質(zhì)全面展示，由學生自主總結(jié)梳理歸納出苯酚的所有性質(zhì)（見圖4），并根據(jù)性質(zhì)特點，列舉實際應(yīng)用價值。

通過本節(jié)課，以苯酚弱酸性為主線，初步形成該類物質(zhì)的學習模型——產(chǎn)生問題，提出假設(shè)，宏觀實驗驗證，微觀模型解釋，歸納總結(jié)構(gòu)建知識體系。

4??教、學、評一體化成效分析

4.1??研究方法

教學完成后，采用李克特式五級量表計分法，結(jié)合教學與評價目標，設(shè)計調(diào)查問卷共15個問題，選項包括：非常同意、同意、一般、不同意和非常不同意，分別記為5、?4、?3、?2、?1分。通過紙筆測試法評價學生學習的效果，從而獲得定量的數(shù)據(jù)。

4.2??調(diào)查結(jié)果分析

4.2.1??苯酚的認識掌握情況分析

由問卷中數(shù)據(jù)反映出學生對苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)有了較為清晰的了解，利用開放實驗探究方式進行教學有利于學生對苯酚的認識，也是學生所喜愛的學習方式。

4.2.2??苯酚的弱酸性掌握情況分析

苯酚的性質(zhì)比較復(fù)雜，其中弱酸性是苯酚性質(zhì)中的重難點。本節(jié)課通過多個實驗的探究和驗證，讓學生充分體會其酸性的強弱程度。由問卷得分情況可知，利用開放性探究實證，有助于學生對苯酚性質(zhì)的掌握。

4.2.3??結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系掌握情況分析

苯酚的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和羥基相互影響使得性質(zhì)與孤立的官能團有所不同。通過小組模型拼接、宏觀實驗探究、微觀結(jié)構(gòu)探析、證據(jù)推理等方式，幫助學生自主建構(gòu)認知結(jié)構(gòu)。其中問卷中題目——我對有機物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學科觀念有了進一步的認識得分4.8分以上，是所有題目中最高分，說明學生在學科觀念及核心素養(yǎng)方面獲得了一定的發(fā)展。

5??教學總結(jié)與反思

5.1??注重思想，注重設(shè)計

設(shè)計思想是一堂課的靈魂所在，不同的課型不同的理念往往讓教師篩選出不同的教學思想和教學策略?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”是有機化學的核心思想，本節(jié)課從苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)→通過實驗驗證預(yù)測→通過實驗反思確定預(yù)測準確→總結(jié)升華，遷移運用。有機化學的核心思想建構(gòu)以及核心素養(yǎng)的培養(yǎng)貫穿始終。

針對學生的學困點進行合理的設(shè)計、布局和協(xié)調(diào)，環(huán)節(jié)設(shè)置流暢有效，不同環(huán)節(jié)之間有合理的邏輯關(guān)系并層層推進，將有利于發(fā)展學生的思維邏輯能力和知識建構(gòu)水平。

5.2??思路清晰，主線分明

在課堂教學過程中必須抓準主線，從情境中提出問題、討論中設(shè)計方案、合作中開放探究、證據(jù)中科學推理，通過任務(wù)化解、分工合作，讓學生明確難易主次，也為學生之間互相交流、解釋、質(zhì)疑提供了平臺。

5.3??評價科學，目標落實

在教學過程中，學生的互動、提問、回答等已經(jīng)是對教學目標達成情況的過程性評價，是教師和學生最直接的感性體驗;課后采用李克特式五級量表計分法，以問卷調(diào)查的方式對課堂實施效果進行了較為理性和客觀的評價。所得數(shù)據(jù)不僅反映出學生的掌握情況，也能看出本節(jié)課預(yù)設(shè)的目標達成情況，學生不僅對于“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學科觀念有了較深入的理解，而且過程中在證據(jù)推理、宏觀辨識、微觀探析等方面的核心素養(yǎng)也得到了發(fā)展。

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