侯前進(jìn)

【中圖分類號(hào)】G71【文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼】B 【文章編號(hào)】2095-3089（2014）4-0211-01

酸堿質(zhì)子理論（布朗斯特-勞里酸堿理論）認(rèn)為：凡是可以釋放質(zhì)子（氫離子，H+）的分子或離子為酸（布朗斯特酸），凡是能接受氫離子的分子或離子則為堿（布朗斯特堿）。如將水、醇及酚類的某些化學(xué)性質(zhì)放在酸堿質(zhì)子理論系統(tǒng)中進(jìn)行研究比較，可以發(fā)現(xiàn)它們化學(xué)性質(zhì)的共性及差異。

1.水、醇及酚類化學(xué)性質(zhì)的共性

水、醇及酚類在結(jié)構(gòu)上具有一定的共有性，其結(jié)構(gòu)的共有性可以表示為MO-H；分析MO-H 結(jié)構(gòu)可知，“O-H”鍵可以斷裂，如按“異裂”方式斷裂，即O-H之間的共用電子對(duì)在“O-H”鍵斷裂后，全部歸氧原子一方所獨(dú)有，這樣釋放出來的氫原子就必然是質(zhì)子的形式：MO-H MO - + H+，從而表現(xiàn)出酸性。分析HO-H、RO-H及ArO-H結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)，在HO-H鍵參數(shù)中，由于氧氫鍵夾角并非180°，即水分子屬于非對(duì)稱結(jié)構(gòu)，O-H鍵屬于極性鍵，且表現(xiàn)為HOδ--Hδ+ 所以，在適宜的條件下“O-H”鍵斷裂時(shí)，應(yīng)屬于“異裂”方式斷裂；同樣在RO-H 、ArO-H中，由于O-H鍵屬均為極性鍵，且鍵的極性與HOδ--Hδ+類同，在MO-H結(jié)構(gòu)中，“O-H”鍵的極性存在決定了水、醇及酚類具有酸性這個(gè)共性，所以，按照酸堿質(zhì)子理論“凡是可以釋放質(zhì)子（氫離子，H+）的分子或離子為酸（布朗斯特酸）”，水、醇及酚類均為布朗斯特酸，這便是水、醇及酚類表現(xiàn)共性的微觀原因。

HO-H OH - + H+……(1)

RO-H RO - + H+ ……(2)

ArO-H Ar-O - + H+……(3)

從（1）、（2）、（3）可以看出，水、醇及酚類均可釋放質(zhì)子（氫離子H+），因此，可以用MO-H MO - + H+表示水、醇及酚類化學(xué)性質(zhì)的共性。

實(shí)驗(yàn)事實(shí)支持了上述觀點(diǎn)：

2H2O+2Na= 2NaOH+ H2↑……(4)

2C2H5-OH+2Na= 2C2H5-ONa+ H2↑……(5)

2Ar-OH+2Na= Ar-ONa + H2↑ ……(6)

從（4）、（5）、（6）可以看出，水、醇及酚類均可與活潑金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，生成氫氣。在上述反應(yīng)過程中，存在一個(gè)共同的反應(yīng)原理：水、醇及酚類釋放的質(zhì)子被金屬鈉還原為氫原子，繼而兩兩結(jié)合為氫分子。

2. 水、醇及酚類化學(xué)性質(zhì)的差異

分析水、醇及酚類各自的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)：

在H-O-H中，H與電負(fù)性較大的O相連，且由于其屬非對(duì)稱分子結(jié)構(gòu)，所以，O-H鍵具有較高的極性，這種較高的極性對(duì)氫原子以陽離子形式解離具有促進(jìn)作用；在RO-H中，羥基與供電子基團(tuán)烴基相連接，降低了O-H鍵極性，這種相對(duì)較弱的極性對(duì)氫原子以陽離子形式解離則反過來具有抑制作用；在Ar-OH中，羥基與吸電子基團(tuán)芳烴基相連接，由于芳環(huán)的共軛效應(yīng)，明顯地提高了O-H鍵極性，這種相對(duì)較強(qiáng)的極性對(duì)氫原子以陽離子形式解離則具有明顯的促進(jìn)作用。

綜合以上分析，可知：水、醇及酚類在“O-H”鍵的極性強(qiáng)弱彼此之間的差異，在釋放質(zhì)子能力大小上必有差異；即它們的酸性強(qiáng)弱不盡相同。

實(shí)驗(yàn)事實(shí)同樣支持了上述觀點(diǎn)：

金屬鈉分別與水、醇類、酚類發(fā)生置換反應(yīng)的速率關(guān)系為：酚類>水>醇類。