孔杜林 文麗君 劉永根 白麗麗

摘 要：醫(yī)學(xué)類院校藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)必修課程。學(xué)好這門課為后繼醫(yī)學(xué)專業(yè)課程的學(xué)習(xí)具有重要意義，下面結(jié)合自己的教學(xué)實(shí)踐，探討醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一點(diǎn)心得。

關(guān)鍵詞： 有機(jī)化學(xué) 藥學(xué) 教學(xué)

中圖分類號(hào)：G642文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：1673-9795（2014）04（a）-0000-00

有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)教學(xué)中的一門基礎(chǔ)課程，他與醫(yī)學(xué)專業(yè)關(guān)系密切。因此，對(duì)有機(jī)化學(xué)的掌握程度直接影響了微生物學(xué)、生物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物化學(xué)和藥理化學(xué)等課程的學(xué)習(xí)?？梢妼W(xué)好有機(jī)化學(xué)對(duì)于藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生來(lái)說至關(guān)重要。但是，有機(jī)化學(xué)屬于公共基礎(chǔ)課程，未受到學(xué)校的足夠重視，致使教學(xué)質(zhì)量不太理想。如何搞好藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)，培養(yǎng)合格的醫(yī)學(xué)人才是每位有機(jī)化學(xué)教師不斷思考的問題。本文結(jié)合筆者幾年的從教經(jīng)驗(yàn)與體會(huì)，探討藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的一點(diǎn)心得。

1 培養(yǎng)學(xué)生的興趣

興趣是最好的老師。在教學(xué)過程中， 我們注意從多方面入手， 培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣， 調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性和主動(dòng)性，例如：在教學(xué)中，可以把與藥學(xué)專業(yè)相關(guān)的藥物知識(shí)滲透到課堂中來(lái)，比如增設(shè)一些藥物發(fā)展史資料，豐富授課內(nèi)容，如1965年9月17日，中國(guó)首次人工合成結(jié)晶牛胰島素，1933年美國(guó)哥爾倍格從牛奶中提取出維生素B2，缺少它會(huì)患皮炎、口腔炎等；維生素C是在檸檬汁中被發(fā)現(xiàn)的，維生素D是在魚肝油中發(fā)現(xiàn)的。這些都是平時(shí)同學(xué)較熟悉的藥物，在授課時(shí)引入到教學(xué)中來(lái)可以增強(qiáng)課堂的趣味性，提高授課效率[1] 。另外教師可以把最前沿的科研成果與相關(guān)章節(jié)內(nèi)容相結(jié)合進(jìn)行授課，提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，增強(qiáng)教學(xué)效果。例如近幾年一直在研究的手性氧化和手性氫化合成藥物問題，對(duì)映體具有不同的反應(yīng)活性，兩個(gè)異構(gòu)體在體內(nèi)代謝過程，藥理活性往往存在顯著差異，有的一個(gè)對(duì)映體有療效，而另一個(gè)對(duì)映體產(chǎn)生副作用，比如1959～1963年歐洲出現(xiàn)的12000多名形如海豹一樣可憐的畸形兒，就是因?yàn)椋⊿）-沙利度胺所致，而其對(duì)映體（R）-沙利度胺具有鎮(zhèn)靜作用[2] 。

2 注意強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系

有機(jī)化學(xué)能充分體現(xiàn)出“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的規(guī)律。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，教師一定要很好地利用這把鑰匙，幫助學(xué)生弄清結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。烴分子中有 ， ，烴的衍生物中有 ， ， ， ， ， ，等不同的官能團(tuán)，這些官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物具有各自典型的性質(zhì)，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是以分子中的碳原子結(jié)合成的碳骨架為基礎(chǔ)，故首先讓學(xué)生弄清楚碳碳原子結(jié)合方式和成鍵情況。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與碳原子的成鍵方式有關(guān)。碳原子最外層4個(gè)電子，得失電子都不容易，主要以共價(jià)鍵與其它原子結(jié)合。依據(jù)共用電子對(duì)數(shù)可將碳原子形成的共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵、三鍵這三類；依據(jù)共用電子對(duì)是否有偏向可分為極性鍵和非極性鍵；依據(jù)原子軌道重疊成鍵的方式又分為σ鍵、π鍵，有的還存在大π鍵。

3 講清有機(jī)化學(xué)里電子效應(yīng)和空間效應(yīng)

有機(jī)化學(xué)的核心部分是電子效應(yīng)和空間效應(yīng)，而學(xué)生對(duì)電子效應(yīng)和空間效應(yīng)的掌握程度決定了學(xué)生能否學(xué)好有機(jī)化學(xué)。所以，要想學(xué)習(xí)出現(xiàn)的有機(jī)問題能夠迎刃而解，就要讓學(xué)生掌握好電子效應(yīng)和空間效應(yīng) [3]。電子密度分布的改變對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響被稱之為電子效應(yīng)。根據(jù)其作用方式可將電子效應(yīng)分為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)?？臻g效應(yīng)又稱立體效應(yīng)或位阻效應(yīng)，主要是指分子中某些原子或基團(tuán)彼此接近而引起的

空間阻礙和偏離正常鍵角而引起的分子內(nèi)的張力。例如芳香烴親電取代定位規(guī)律解釋：兩基團(tuán)定位效應(yīng)不一致時(shí)， 第三個(gè)基團(tuán)進(jìn)入位置主要由強(qiáng)定位基決定（定位能力： 致活基> 致鈍

基）。間硝基甲苯第三個(gè)取代基應(yīng)該進(jìn)入甲基的鄰位和對(duì)位，但是由于2位有空間效應(yīng)，所以

取代基主要進(jìn)入4號(hào)位。例如影響羰基化合物親核加成反應(yīng)活性的因素解

釋：羰基碳的正電性越大，親核加成速度越大，反應(yīng)活性越大。羰基碳所連的吸電基（-I，-C）使其親核加成反應(yīng)的活性增加，而供電基（+I，+C）則使其活性降低。如活性順序：

如 被認(rèn)為是活性極低的化合物。因?yàn)椋?）苯環(huán)與羰基形成π-π共軛效應(yīng)（增加羰基穩(wěn)定性）；（2）苯環(huán)對(duì)羰基的+C效應(yīng)（降低羰基碳的正電性）；（3）苯環(huán)與羰基形成π-π共軛效應(yīng)，加成后羰基碳氧鍵發(fā)生斷裂，產(chǎn)物失去共軛能，反應(yīng)活化能高；（4）立體效應(yīng)的影響：羰基碳sp2雜化變成sp3雜化，苯環(huán)體積較大，過渡態(tài)和產(chǎn)物的張力大幅增加。

4 對(duì)各章節(jié)相關(guān)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行類比、總結(jié)和歸納

教師在課程講授的過程中多對(duì)各章節(jié)的相似知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行類比，盡可能的將這些知識(shí)系統(tǒng)化，這樣學(xué)生對(duì)知識(shí)點(diǎn)的理解和記憶起來(lái)會(huì)比較容易。在學(xué)習(xí)的過程中，有部分學(xué)生反映在學(xué)習(xí)時(shí)，會(huì)出現(xiàn)猴子掰苞米現(xiàn)象，邊學(xué)邊忘，這就提醒我們教師在授課的過程中不要只注重講授新知，要不時(shí)的對(duì)以前所學(xué)的知識(shí)進(jìn)行類比、歸納和總結(jié)。比如講到碳負(fù)離子反應(yīng)，我們可以把全書涉及到碳負(fù)離子反應(yīng)加以總結(jié)，碳負(fù)離子反應(yīng)不光是縮合反應(yīng)。前面學(xué)習(xí)的格式試劑反應(yīng)，炔基鈉作為負(fù)離的反應(yīng)都是碳負(fù)離子的反應(yīng)。比如講到醛酮的親核加成反應(yīng)，可以讓學(xué)生復(fù)習(xí)回憶烯烴的親電加成反應(yīng)，講到芳香烴的親電取代反應(yīng)，可以讓學(xué)生先回憶鹵代烴的親核取代反應(yīng)，這樣，就會(huì)使一些分散的知識(shí)點(diǎn)相互聯(lián)系，便于學(xué)生掌握和記憶。

5 講清容易混淆的概念

引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用科學(xué)的方法，準(zhǔn)確地掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)。比較易混淆的概念，要牢固掌握概念的內(nèi)涵和外延[4]。有機(jī)化學(xué)里兩大基本反應(yīng)親電反應(yīng)和親核反應(yīng)，學(xué)生容易混淆，教師應(yīng)仔細(xì)分析，加以區(qū)別，親電反應(yīng)指缺電子（對(duì)電子有親和力）的試劑進(jìn)攻另一化合物電子云密度較高（富電子）區(qū)域引起的反應(yīng)。親電反應(yīng)屬于離子型反應(yīng)（ionic reaction）的一種，是有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)之一。它分為親電取代反應(yīng)和親電加成反應(yīng)。芳香烴主要是發(fā)生親電取代反應(yīng)，而烯烴主要是發(fā)生親電加成反應(yīng)。與之相反的另一類有機(jī)反應(yīng)親核反應(yīng)，親核反應(yīng)是指電負(fù)性高的或者電子云密度較大的親核基團(tuán)向反應(yīng)底物中的帶正電的或者電子云密度較低的部分進(jìn)攻而使反應(yīng)發(fā)生，這種反應(yīng)為親核反應(yīng)。它分為親電加成反應(yīng)和親核加成反應(yīng)。鹵代烴主要是發(fā)生親核取代反應(yīng)，而醛酮主要是發(fā)生親核加成反應(yīng)。

6 加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)， 注重學(xué)生能手能力培養(yǎng)

有機(jī)化學(xué)本身就是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中有著十分重要的地位。當(dāng)前社會(huì)需求的是大量開拓型，研究型的人才，通過有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課的開展，要達(dá)到能加強(qiáng)學(xué)生對(duì)所學(xué)理論知識(shí)的理解和掌握，培養(yǎng)學(xué)生的分析問題及解決問題的能力，提高學(xué)生的動(dòng)手能力。那么，如何加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)，我認(rèn)為：（1）教師自身要重視實(shí)驗(yàn)，這樣才能教導(dǎo)學(xué)生，讓他們?cè)谛睦韺?duì)實(shí)驗(yàn)重視。（2）理論課盡量的與實(shí)驗(yàn)課同步，讓學(xué)生在理論課上所學(xué)的知識(shí)得到驗(yàn)證。（3）開展基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)增強(qiáng)學(xué)生的基本操作技能的同時(shí)，可以給學(xué)生布置一些綜合性、設(shè)計(jì)性、研究性實(shí)驗(yàn)，讓學(xué)生通過自己查閱文獻(xiàn)資料，設(shè)計(jì)，準(zhǔn)備，實(shí)驗(yàn)操作，直至完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告均自己完成。（4）實(shí)驗(yàn)室定時(shí)對(duì)學(xué)上開放，利用課外增強(qiáng)學(xué)生的創(chuàng)新能力培養(yǎng)。（5）設(shè)立開放型實(shí)驗(yàn)，注重校企聯(lián)合，加強(qiáng)學(xué)生應(yīng)用能力培養(yǎng)。學(xué)?？梢越Y(jié)合地方工業(yè)生產(chǎn)實(shí)際， 建立了穩(wěn)定的校外實(shí)習(xí)基地使學(xué)生了解和參與化工產(chǎn)品從實(shí)驗(yàn)室研制到實(shí)際生產(chǎn)的全過程， 增強(qiáng)了學(xué)生開發(fā)新產(chǎn)品的知識(shí)和能力， 有助于畢業(yè)生進(jìn)人工廠企業(yè)從事技術(shù)性工作。

7 結(jié)束語(yǔ)

總之，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，教師要不斷地積累經(jīng)驗(yàn)，注意抓住教學(xué)的重要環(huán)節(jié)，有效地激發(fā)學(xué)生思維的積極性、靈活性， 調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和主動(dòng)性，才能使學(xué)生從“學(xué)會(huì)知識(shí)”到“會(huì)學(xué)知識(shí)”。把化學(xué)知識(shí)變抽象為形象，變枯燥為生動(dòng)，使學(xué)生既掌握了知識(shí)，又鍛煉了學(xué)生的綜合能力，使有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量在不斷探索中得到提高。

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