王帥

摘 要：針對(duì)大學(xué)有機(jī)化學(xué)存在教學(xué)內(nèi)容多、理論難記憶、知識(shí)點(diǎn)分散、有機(jī)反應(yīng)式多、反應(yīng)條件復(fù)雜，使得學(xué)生容易混淆重要知識(shí)點(diǎn)，對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生抵觸和畏難的問題，結(jié)合自己的實(shí)踐教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，提出了“總結(jié)性教學(xué)”這樣的改進(jìn)教學(xué)思想和理念。通過邊學(xué)邊總結(jié)的方式引導(dǎo)學(xué)生理清知識(shí)點(diǎn)和教材的脈絡(luò)，使學(xué)生對(duì)繁多的反應(yīng)式和復(fù)雜對(duì)機(jī)理重拾自信，激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情，提高學(xué)生的綜合能力，強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的吸收，真正做到有效提高教學(xué)效果，提升教學(xué)質(zhì)量。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué) 教學(xué)改革 總結(jié)性教學(xué)

有機(jī)化學(xué)這門學(xué)科在大學(xué)教育中占有著不可替代的地位，尤其在理工科專業(yè)，有機(jī)化學(xué)是一門重要的基礎(chǔ)課程，是構(gòu)成學(xué)生理論知識(shí)體系的不可缺少的重要組成部分，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)以至畢業(yè)后的工作提供良好的基礎(chǔ)和實(shí)驗(yàn)技能。[1]

有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科中涉及最為全面的領(lǐng)域，已經(jīng)廣泛滲透到生命科學(xué)、材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等諸多領(lǐng)域中。其內(nèi)容的不斷豐富給有機(jī)化學(xué)的教學(xué)與實(shí)踐提出了新的挑戰(zhàn)。而如今的大學(xué)有機(jī)化學(xué)存在教學(xué)內(nèi)容多、理論難理解難記憶、知識(shí)點(diǎn)分散、有機(jī)反應(yīng)式多、反應(yīng)條件復(fù)雜，使得學(xué)生學(xué)習(xí)這門課的時(shí)候，很容易混淆重要知識(shí)點(diǎn)，從而對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生抵觸、害怕、畏難的思想，不但不能提高當(dāng)代大學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)積極性，而且學(xué)生對(duì)知識(shí)的吸收程度將會(huì)越來越低，嚴(yán)重影響這門課程的學(xué)習(xí)效果。尤其是生物系的有機(jī)化學(xué)課，課時(shí)量少，但只是覆蓋面卻跟化學(xué)專業(yè)的大綱相近。為確保教學(xué)質(zhì)量，同時(shí)注重學(xué)生素質(zhì)的培養(yǎng)和創(chuàng)新能力的提高，打破傳統(tǒng)的單一的教學(xué)方法，尋求一種新的教學(xué)模式是至關(guān)重要的。針對(duì)這樣的問題，我提出自己在教學(xué)中認(rèn)識(shí)到的一些經(jīng)驗(yàn)。

傳統(tǒng)的課堂教學(xué)主要采用教師和課本為中心的教學(xué)模式，老師往往嚴(yán)格按照教學(xué)大綱進(jìn)行備課準(zhǔn)備，在課堂講授時(shí)也會(huì)嚴(yán)格按照教科書知識(shí)點(diǎn)順序傳授給學(xué)生。我覺得這樣的教學(xué)方式缺乏總結(jié)性，比如同一類型反應(yīng)的總結(jié)、同一理論的總結(jié)以及同一實(shí)驗(yàn)結(jié)果的總結(jié)等等。而學(xué)生在學(xué)習(xí)的時(shí)候面對(duì)眾多化學(xué)反應(yīng)、眾多反應(yīng)條件、眾多理論并不能準(zhǔn)確的對(duì)整本書的相同知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行總結(jié)，這就容易使學(xué)生感到枯燥和混亂，從而導(dǎo)致學(xué)習(xí)興趣下降，影響了課堂教學(xué)效果。所以我認(rèn)為可以在課堂上加入總結(jié)性教學(xué)課堂來引導(dǎo)學(xué)生，使其對(duì)有機(jī)化學(xué)的知識(shí)脈絡(luò)更加清晰，對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)更加有信心，提高對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣，也能強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的吸收。

一、同一反應(yīng)類型的總結(jié)

在有機(jī)化學(xué)教材中有很多同一類型的反應(yīng)，最簡單的也是學(xué)生剛接觸有機(jī)化學(xué)學(xué)的反應(yīng)就是烯烴的馬爾可夫尼可夫規(guī)則的反應(yīng)，也叫“馬氏規(guī)則”的反應(yīng)和“反馬氏規(guī)則”的反應(yīng)。這一部分知識(shí)主要是對(duì)烯烴的加成反應(yīng)類型進(jìn)行總結(jié)。馬氏規(guī)則就是當(dāng)不對(duì)稱烯烴受到加成時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的碳原子上。在總結(jié)時(shí)，可以為學(xué)生指出，馬氏規(guī)則的加成反應(yīng)一般都發(fā)生在以酸為反應(yīng)物或是催化劑的基礎(chǔ)上，酸中的H+或是以酸為催化劑中的H+會(huì)和電子云密度較高的碳原子結(jié)合，而僅以碳、氫組合成的不對(duì)稱烯烴中，電子云密度較高的碳原子正是雙鍵兩邊含氫較多的碳原子，這就條理清晰地理解了這個(gè)知識(shí)點(diǎn)，甚至避免了死記硬背。由于這一部分知識(shí)在同一章節(jié)，所以總結(jié)起來比較容易。[2]

二、同一反應(yīng)機(jī)理的總結(jié)

在有機(jī)化學(xué)中，反應(yīng)繁多，而每一個(gè)反應(yīng)都有相應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，這些反應(yīng)又分散在各個(gè)章節(jié)，學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中很容易混淆，記亂。適當(dāng)?shù)募右还?jié)總結(jié)課對(duì)知識(shí)的吸收將有很大幫助。在學(xué)習(xí)鹵代烴的親核取代反應(yīng)時(shí)，第一次接觸了兩個(gè)重要的反應(yīng)理論，即SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理。當(dāng)反應(yīng)速率同時(shí)與兩個(gè)反應(yīng)物濃度相關(guān)，稱這類反應(yīng)為雙分子歷程，其機(jī)理為SN2反應(yīng)機(jī)理；當(dāng)反應(yīng)速率只與一個(gè)反應(yīng)物的濃度相關(guān)，稱這類反應(yīng)為單分子歷程，其機(jī)理為SN1機(jī)理。SN2機(jī)理的取代反應(yīng)主要發(fā)生在一些空間阻礙小的分子，從而使分子發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；而SN1機(jī)理的取代反應(yīng)主要是先生成穩(wěn)定的正碳離子，再接受進(jìn)攻試劑在分子平面兩端的進(jìn)攻，從而生成一對(duì)對(duì)應(yīng)異構(gòu)體。除了鹵代烴的取代反應(yīng)以外，其他章節(jié)依然存在類似SN1和SN2反應(yīng)機(jī)理的反應(yīng)，這就需要老師及時(shí)給學(xué)生做好總結(jié)，以免邊學(xué)邊忘。其中就有醇與鹵化氫的反應(yīng)，實(shí)際上這類反應(yīng)正好是鹵代烴水解反應(yīng)的逆反應(yīng)，只是進(jìn)攻試劑由OH-換成了鹵素負(fù)離子，其實(shí)質(zhì)發(fā)生的依舊是取代反應(yīng)。除此以外，還有不對(duì)稱環(huán)氧化合物在醇存在條件下的開環(huán)反應(yīng)，同樣存在類似SN1和SN2的反應(yīng)機(jī)理，而這里往往是學(xué)生容易忽略的。在堿性條件下直接進(jìn)攻空間阻礙小的碳原子，而在酸性條件下，H+要先與氧原子結(jié)合，然后生成穩(wěn)定正碳離子，最終完成反應(yīng)的。同樣還有醚的分解反應(yīng)，第一步在酸性條件下都是H+先與醚中的氧原子相結(jié)合，如果醚的一端存在能夠生成穩(wěn)定正碳離子的基團(tuán)（比如叔丁基），那么就會(huì)發(fā)生類似SN1的反應(yīng)機(jī)理，直接斷鍵生成正碳離子，反之則發(fā)生類似SN2的反應(yīng)機(jī)理，進(jìn)攻試劑會(huì)從空間阻礙小的位置進(jìn)攻從而發(fā)生醚鍵的斷裂。這些反應(yīng)都在不同的章節(jié)，分著講也無可厚非，但如果適當(dāng)總結(jié)，教學(xué)效果會(huì)事半功倍。

三、同一實(shí)驗(yàn)結(jié)果的總結(jié)

在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，有許多反應(yīng)都能得到相同或類似的反應(yīng)結(jié)果。最典型的例子就是增加碳數(shù)的方法。比如增加一個(gè)碳的方法，第一個(gè)接觸的反應(yīng)就是鹵代烴與格氏試劑的反應(yīng)，形成的中間體在與CO2反應(yīng)從而得到增加一個(gè)碳的酸。除此反應(yīng)外，在其他章節(jié)仍然有增加一個(gè)碳的方法，比如一些有機(jī)物被氰基取代后水解，同樣能得到增加一個(gè)碳的酸。如果不及時(shí)總結(jié)，非常影響學(xué)生在做合成題的思路和效率。

綜上所述，在大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中適當(dāng)加入總結(jié)性教學(xué)課堂是一種全新并實(shí)用的有機(jī)化學(xué)教學(xué)思想和教學(xué)理念。這種總結(jié)性教學(xué)理念能夠引導(dǎo)學(xué)生理清知識(shí)點(diǎn)和教材的脈絡(luò)，不僅重視總結(jié)能力培養(yǎng)、更重視素質(zhì)教育的觀念，使學(xué)生不會(huì)再被繁多的反應(yīng)式和復(fù)雜對(duì)機(jī)理感到混亂和畏懼。這樣的教學(xué)改革理念可以激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)熱情，提高學(xué)生的綜合能力，強(qiáng)化學(xué)生對(duì)知識(shí)的吸收，真正做到有效提高教學(xué)效果，提升教學(xué)質(zhì)量。

參考文獻(xiàn)

[1] 邢其毅， 徐瑞秋， 周政. 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)[M]. 北京： 高等教育出版社，1980.

[2] 汪小蘭. 有機(jī)化學(xué)（第四版）[M]. 北京： 高等教育出版社，2005.