王永飛+張磊

摘要：有機化學(xué)是高中化學(xué)的重要組成部分，而有機反應(yīng)紛繁復(fù)雜，單憑記憶學(xué)生很難真正掌握，本篇文章以魯科版選修《有機化學(xué)基礎(chǔ)》中第二章官能團(tuán)與有機反應(yīng) 烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第一課時醇為例，意在讓學(xué)生能從化學(xué)鍵角度分析有機反應(yīng)，從而給有機反應(yīng)的學(xué)習(xí)帶來一定的規(guī)律性。

關(guān)鍵詞：化學(xué)鍵；有機化學(xué)；醇；羥基

一、高中化學(xué)中的有機化學(xué)

1.有機化學(xué)在教材中的體現(xiàn) 在魯科版教材中，有機化學(xué)主要分為兩個模塊，第一個模塊為必修模塊，安排在《必修二》教材中第3章重要的有機化合物中，意在讓學(xué)生了解簡單的有機化合物，在醇的教學(xué)中主要以生活中常見的反應(yīng)為主。第二個模塊為選修模塊，安排在《有機化學(xué)基礎(chǔ)》這本教材中，而醇的教學(xué)則主要以醇的結(jié)構(gòu)出發(fā)，深入學(xué)習(xí)有機反應(yīng)。

2.醇在教材中的地位 醇是自然界中廣泛存在的有機物，在生產(chǎn)和生活中有非常廣泛的應(yīng)用，在必修教學(xué)中，介紹了醇的官能團(tuán)——羥基以及兩個基本反映，在選修《有機化學(xué)基礎(chǔ)》中醇的學(xué)習(xí)中仍以乙醇為典型代表物，結(jié)合醇的結(jié)構(gòu)特點，介紹了醇的消去反應(yīng)、取代反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)，在一元醇的基礎(chǔ)上簡單介紹了乙二醇、丙三醇，并以圖片的形式列舉了它們的應(yīng)用；因此在有機化學(xué)教學(xué)中，醇起到至關(guān)重要的作用。那么認(rèn)清有機化學(xué)反應(yīng)本質(zhì)對學(xué)生有機化學(xué)的學(xué)習(xí)起到承上啟下的作用。在日常教學(xué)中，要根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本思想，研究羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點并根據(jù)結(jié)構(gòu)探究醇的化學(xué)性質(zhì)。同時在此基礎(chǔ)上培養(yǎng)學(xué)生知識的遷移能力——從乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到醇類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以此要求學(xué)生自主說明有機分子中基團(tuán)之間存在相互影響。運用多種教學(xué)手段幫助學(xué)生對知識的理解，激發(fā)學(xué)生的潛力，提高學(xué)生的探究能力。

二、學(xué)會從化學(xué)鍵角度分析有機反應(yīng)——以《醇》為例

1. 謹(jǐn)遵教材順序，打好基礎(chǔ) 在醇的教學(xué)之前，教材安排的第一節(jié)內(nèi)容為有機化學(xué)反應(yīng)類型，在這里的教學(xué)中教師要引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)鍵斷鍵成鍵的角度去分析有機化學(xué)反應(yīng)類型。與第一章烴的性質(zhì)的學(xué)習(xí)思路不同，本節(jié)在有機反應(yīng)類型以及反應(yīng)規(guī)律的學(xué)習(xí)之后，學(xué)生初步學(xué)會了從化學(xué)鍵斷鍵成鍵角度預(yù)測一定結(jié)構(gòu)的有機化合物可能與什么樣的試劑發(fā)生什么類型的反應(yīng)，生成什么樣的物質(zhì)的思路和意識，本節(jié)內(nèi)容是學(xué)生初次運用所學(xué)規(guī)律預(yù)測一類物質(zhì)可能發(fā)生的反應(yīng)，通過學(xué)習(xí)醇的性質(zhì)發(fā)展這種思路和方法，為后續(xù)學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。鑒于學(xué)生初次通過分析結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)，熟練程度不高，在醇的化學(xué)性質(zhì)部分，運用交流研討引導(dǎo)他們分析醇的結(jié)構(gòu)，從而預(yù)測可能發(fā)生的反應(yīng)，在整個過程中增強學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)習(xí)的整體思路，解構(gòu)決定性質(zhì)。

2. 如何讓學(xué)生能夠初步判斷醇中容易斷鍵的地方？ 對于共價鍵斷裂的理解，本節(jié)課在設(shè)計上是要求學(xué)生通過分析醇的結(jié)構(gòu)且以學(xué)過的乙醇為例，總結(jié)出對于任意醇那些共價鍵容易斷裂，發(fā)生哪一類型的化學(xué)反應(yīng)，學(xué)生在這里的分析可能會存在問題，因此在這里要對此知識進(jìn)行鋪墊，在課前介紹對于氧元素來說，其電負(fù)性較大，因此O-H鍵以及C-O鍵極性很大，容易發(fā)生斷裂，在化學(xué)反應(yīng)中哪里斷鍵，就在哪里成鍵，C-O鍵和O-H鍵容易斷裂，在這就會容易形成新的共價鍵。

3.如何讓學(xué)生分清楚羥基上的反應(yīng)和羥基氫上的反應(yīng)，即有的取代羥基，有的取代羥基氫？ 對取代反應(yīng)中不同集團(tuán)取代不同醇中不同集團(tuán)（羥基或羥基氫），在此要對學(xué)生解釋清楚取代為親電取代，斷鍵后正接負(fù)，負(fù)接正，例如醇和活潑金屬反應(yīng)，活潑金屬會取代羥基氫，這是由于O-H鍵斷后，O顯負(fù)電性，H顯正電性，再比如醇和氫鹵酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，斷鍵位置是C-O鍵，C-O鍵斷裂后，C顯正電性，O顯負(fù)電性，氫鹵酸中H-X鍵斷后H帶正電性，X顯負(fù)電性，C會和X形成共價鍵生成鹵代烴，O和H形成共價鍵生成水。在這里對相關(guān)內(nèi)容提一下會讓學(xué)生能夠更加清楚的認(rèn)識斷鍵位置，不會引起混淆和混亂。

4.如何讓學(xué)生深刻體會醇的消去反應(yīng)，以及醇的催化氧化？ 在對實驗室制乙烯的化學(xué)方程式進(jìn)行分析，找出斷鍵位置以及成鍵位置，總結(jié)規(guī)律，羥基和β-H結(jié)合生成水，α-C和β-C之間產(chǎn)生雙鍵，隨后讓學(xué)生自己分析例如2，2-二甲基丙醇等物質(zhì)的消去產(chǎn)物，學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突，寫不出消去產(chǎn)物，從而加強理解學(xué)生對消去反應(yīng)的原理。

醇的催化氧化也是同樣的道理，在總結(jié)出規(guī)律之后，給出特殊的醇，請同學(xué)們寫出消去產(chǎn)物，由此更加認(rèn)識催化氧化的原理，在對醇的催化氧化產(chǎn)物進(jìn)行總結(jié)，得到升華。

參考文獻(xiàn)：

[1]魯科版教材化學(xué)必修二

[2]魯科版教材有機化學(xué)基礎(chǔ)

（作者單位：寧夏銀川市六盤山高中 750002）