王福成 李鵬 李向紅 李冬

摘要：以苯酚滴耳液成份的探究為例，在真實的問題情境中運用有機物結構與性質認知模型，自主認識苯酚的性質。主要介紹教學內容分析、認知模型分析、學生情況分析、教學目標、教學過程等。

關鍵詞：有機物結構;化學性質;認知模型;苯酚

文章編號：1008-0546（2018）10-0068-04 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

2017年版普通高中化學課程標準提出的核心素養(yǎng)概括為宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認知、實驗探究與創(chuàng)新意識、科學精神與社會責任五個方面。建模學習的思維過程與科學家的實踐創(chuàng)新思維過程非常貼近，有利于促進學生深度學習及真實的科學探究活動[1-2]。在化學教學中使用模型的重要意義在于模型是科學推理的基礎，具有簡化復雜現(xiàn)象、對表征實體的基本預測、促進科學知識交流、支持抽象實體的可視等教學功能[3]。

長期以來，高中有機物化學性質教學一方面一直在強調結構決定性質，但另一方面就從來沒有講清什么是有機物結構和性質，結構到底怎樣決定性質的，結構與性質之間存在怎樣的關系。因此，學生對有機物化學性質缺乏預見性，當遇到陌生情境的問題時就束手無策。本節(jié)課運用已經(jīng)建立起的有機物結構與性質認知模型，在真實的問題情境中，自主認識苯酚的性質。

一、有機物結構與性質認知模型分析

凱庫勒建立起碳鏈結構理論之后，俄國著名化學家布特列洛夫首次提出了化學結構的概念。他認為有機物的化學性質，取決于組成它的原子性質、數(shù)量和彼此關系[4]。原子之間的結合方式就是化學鍵、相互關系就是它們之間的相互影響。有機物的化學性質則是以反應類型的形式來表現(xiàn)的。

1.極性單鍵能夠發(fā)生取代反應

烷基碳氫鍵取代是自由基型取代反應，苯環(huán)上碳氫鍵取代是親電取代反應，帶正電荷的氫原子被帶正電荷的原子或原子團取代。

溴乙烷分子中由于溴的電負性大于碳，所以碳溴鍵中共用電子對偏向于溴原子，使碳溴鍵產(chǎn)生極性，因此在一定條件下容易斷裂發(fā)生親核取代反應。帶負電荷的溴原子被帶負電荷的原子或原子團取代，如在NaOH水溶液中的水解反應是S2親核取代反應。

2.不飽和鍵可發(fā)生加成反應

碳碳雙鍵中π鍵的鍵能為267kJ/mol，碳碳三鍵中π鍵的鍵能為236kJ/mol，鍵能均比碳碳單鍵的鍵能小。因此，兩種π鍵易斷開，隨后形成更強的σ鍵，容易發(fā)生親電加成反應。1，3-環(huán)己二烯失去兩個氫原子變成苯時，不但不吸熱反而放熱，這說明：苯比相應于環(huán)己三烯要穩(wěn)定得多，從而導致了一個穩(wěn)定體系的產(chǎn)生。因此，盡管苯的C/H比值等于或大于不飽和烴的C/H比值，但苯的不飽和性卻不顯著，難發(fā)生加成反應。

3.基團間的相互影響使有機物具有某些特性

溴原子是吸電子基團，由于溴原子的吸電子作用使得與之相連的碳原子正電性增強。帶正電性的碳原子又會吸引與它相鄰的原子上的電子而使鄰近鍵上的共用電子對也產(chǎn)生偏移，這樣依次影響下去，使吸電子作用達到不直接與溴相連的部分，從而使得α碳氫鍵和β碳氫鍵極性增強，且α碳氫鍵的極性大于β碳氫鍵極性，在一定條件下容易斷裂發(fā)生一些特殊反應，如溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生的消去反應。

氧化反應是大多數(shù)有機物的共性，但由于受基團間的相互影響，使得一些有機物能夠易被一些特殊的氧化劑氧化。苯基是吸電子基團，受它們的影響使得α碳氫鍵極性增強，α碳上的氫原子活潑，從而表現(xiàn)為苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。烷基是給電子基團，由于誘導效應使得苯環(huán)鄰對位碳氫鍵極性增強，易發(fā)生取代反應。

基于以上分析，在學完人教版選修5第二章后學生應建立起的有機物結構與性質認知模型，見圖1。

二、教學內容分析

新課標中要求“認識酚的組成和結構特點，知道酚與烴的衍生物之間的轉化關系，能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響”。

酚是一種非常重要的烴的衍生物。羥基和苯環(huán)決定了它的化學性質，此外還取決于羥基和苯環(huán)間的相互作用，因此苯酚的學習能夠促進學生對有機物分子內基團間相互作用的認識，這是苯酚化學性質教學的核心。為后面醛和酸的學習提供方法，做好鋪墊。

苯酚甘油滴耳液用于急性及慢性中耳炎的治療。主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。甘油用來做溶劑，同時具有保濕的作用。儲存于陰涼、通風的庫房，應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放。以貼近學生生活的苯酚甘油滴耳液創(chuàng)設問題情境、基于有機物結構與性質認知模型及實驗探究苯酚的性質，不僅可以體驗科學研究的過程和方法，而且還可以引導學生樹立科學使用化學藥品的意識，讓學生意識到化學物質在造福人類、推動人類社會生態(tài)文明發(fā)展中所起的作用。

三、學生情況分析

（1）知識因素

已經(jīng)掌握了烴和鹵代烴的性質，認識到其性質的差異是由結構不同造成的;以乙醇為例認識了醇類的結構和化學性質;對苯酚的結構有了初步認識。

（2）思維、方法

能夠從飽和程度、共價鍵的極性及基團間的相互影響認識有機物的化學性質，建立起了認識有機物化學性質認知模型，并應用此模型學習了醇的性質。

（3）情意因素

對于陌生事物，學生有強烈的探究欲望，迫切地想將已學知識和方法應用于具體生產(chǎn)中去，但實驗的設計和探究，知識的遷移和應用能力還明顯欠缺，需進一步提高。

四、教學目標

1.知識與技能

認識苯酚的組成和結構特點，理解苯酚的化學性質及基團間的相互影響，了解酚類化合物的用途。

2.過程與方法

（1）通過苯酚性質及苯酚甘油滴耳液成分的實驗探究，了解并初步實踐實驗探究的一般過程。

（2）學會應用設計對照實驗方法，探究苯酚的性質。

（3）應用有機物結構與性質認知模型，自主認識苯酚的化學性質。

3.情感、態(tài)度與價值觀

（1）通過實驗的設計、評價和操作，學會猜想加論證的思維方法，養(yǎng)成務實求真、積極實踐的科學態(tài)度。

（2）通過苯酚用途及其對環(huán)境造成污染的學習，樹立綠色化學、生態(tài)文明的理念，做到人與自然、人與人、人與社會和諧共生、良性循環(huán)、全面發(fā)展、持續(xù)繁榮為基本宗旨的生態(tài)文明的社會形態(tài)。

五、教學過程設計及分析

環(huán)節(jié)1：探究苯酚的物理性質

【創(chuàng)設問題情景】展示苯酚甘油滴耳液實物和說明書。

苯酚甘油滴耳液用于中耳炎的治療，主要成分是苯酚和甘油，有效成分是苯酚。

【問題1】甘油的作用是什么？

【任務1】設計實驗方案驗證你的假設。

【實驗探究1】探究苯酚的物理性質。

【設計說明】化學之于人類的生活有三個層面的意義：認識物質、改造物質和應用物質。以物質的用途及其在新興領域的應用為問題情境，可以極大刺激學生的學習熱情，提高課堂效率。學生已經(jīng)知道甘油易溶于水，并廣泛應用于化妝品行業(yè)中，由此可推測苯酚在水中的溶解度不大，將其溶解在甘油中是為了增大苯酚的溶解度。

通過對照實驗驗證假設，即苯酚常溫下微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。在實驗過程中要引導學生觀察苯酚的顏色、狀態(tài)和氣味等物理性質，在實驗探究完畢后及時總結。實驗方案設計見表1。

環(huán)節(jié)2：探究苯酚的弱酸性

【問題2】藥物為什么要與氧化劑、堿性物質分開存放？

【任務2】請設計實驗方案驗證苯酚是否具有酸性？

【實驗探究2】探究苯酚的弱酸性。

【設計說明】從藥物的注意事項出發(fā)，推側出苯酚可能具有酸性和強還原性。苯酚晶體邊緣顯紅色就是苯酚具有一強還原性的有利證據(jù)，可向學生介紹被氧氣氧化的機理，即學生通過pH試紙、石蕊試劑、中和反應等多種方法驗證苯酚的酸性。實驗方案設計見表2。

為了印證苯酚的弱酸性，可向學生介紹苯酚及碳酸的電離常數(shù)（25℃），即苯酚的K_a=1.3×10^-10，碳酸的K_a1=4.4×10^-7 K_a2=4.7×10^-11。因此，如果向苯酚鈉溶液通入二氧化碳氣體，同樣可以看到澄清的苯酚鈉溶液又變渾濁，即發(fā)生反應：

【演示實驗】測定甘油水溶液的pH。

【問題3】甘油和苯酚中都含有羥基，為什么苯酚水溶液顯弱酸性而甘油水溶液呈中性？

【設計說明】引導學生應用有機物結構與性質認知模型分析甘油和苯酚結構差異，是由于受苯環(huán)影響，使羥基的O-H鍵容易斷裂，在水分子作用下呈現(xiàn)弱酸性。

環(huán)節(jié)3：探究苯環(huán)上的取代反應

【問題4】如何檢驗滴耳液中含有苯酚？

【任務3】苯酚與溴的反應很靈敏，用濃溴水進行苯酚的定性檢驗和定量測定，設計實驗方案檢驗滴耳液中含有苯酚，已知苯酚一硝基取代反應相對速率和產(chǎn)物分布見表3。

【設計說明】類比苯與澳的反應，學生不難想到苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子也可以被溴原子取代?；谧C據(jù)進行分析推理：如果溴水足量，苯酚與濃溴水反應的產(chǎn)物是什么？進而引導學生分析苯酚分子羥基鄰對位易被取代的原因是受羥基的影響，使苯環(huán)上鄰、對位碳氫鍵易斷裂。實驗設計見表4。

由于濃溴水有毒，實驗可由教師演示，學生實驗可用FeCl₃代替濃溴水。

環(huán)節(jié)4：應用模型解決問題，提高學生的社會責任感

【任務4】利用認識有機物結構與性質認知模型，分析苯酚還有哪些化學性質。

【設計說明】苯酚分子中存在O-H、C-O和C-H極性單鍵以及碳碳不飽和健，學生應用已形成的認知模型容易總結出苯酚的其它化學性質，板書設計見圖2。

【任務5】閱讀下列材料，談談你對開發(fā)利用化學資源的同時應注意的問題。

材料一：3-5%的苯酚水溶液用于外科手術器械的消毒，此外苯酚是一種重要的有機合成原料，廣泛應用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑等。使用過程中會向空氣中釋放苯酚。

材料二：苯酚通過灌溉、雨水等途徑，在土壤環(huán)境中被吸收、積累而造成土壤環(huán)境的污染。并且通過所種植的農(nóng)作物對污染物的吸收所富集，最終對人類的健康、生存、繁衍造成危害。

【設計說明】黨的十九大報告提出要“加快生態(tài)文明體制改革，建設美麗中國”的總體要求。堅持人與自然和諧共生，建設生態(tài)文明是中華民族永續(xù)發(fā)展的千年大計?；瘜W為人類提供源源不斷的能源和制造新物質的同時，也在改變我們的生態(tài)環(huán)境。使學生認識環(huán)境保護和資源合理開發(fā)的重要性，培養(yǎng)學生具有可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念是高中化學課堂永恒的主題。

六、反思

將有機物結構與性質認知模型應用于苯酚滴耳液成份的探究中，形成了有機物結構分析的思路和方法，使學生對有機物的認識從宏觀物質、官能團的視角，發(fā)展到化學鍵水平，學生能夠主動地從化學鍵角度認識有機物的性質，形成了自主分析復雜有機物結構的能力。在教學中，充分挖掘學生身邊的素材，抓住時機，將模型認知的學科素養(yǎng)落到實處，共同致力于培養(yǎng)學生適應個人終身發(fā)展和未來社會發(fā)展所需要的必備品格和關鍵能力。

參考文獻

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