周娟 李丹陽 等

摘要：【目的】探究贛南早臍橙果實發(fā)育過程中果皮揮發(fā)性成分的組成及變化規(guī)律，明確與紐荷爾臍橙揮發(fā)性成分的差異，為早熟臍橙果實風(fēng)味形成機理、品種與品質(zhì)鑒定及綜合利用提供參考依據(jù)?！痉椒ā坎捎盟魵庹麴s和氣相色譜—質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用技術(shù)測定贛南早臍橙和紐荷爾臍橙（對照）在開花后110、140、170、200和235 d的果皮揮發(fā)性成分，并用主成分分析法對臍橙果皮揮發(fā)性成分進(jìn)行分析?！窘Y(jié)果】兩個臍橙品種果皮共分離出53種揮發(fā)性成分，主要為烴類、醇類、醛類和酯類化合物，其中共有成分34種。贛南早臍橙果皮中特有揮發(fā)性成分4種，分別為正庚醇、欖香醇、乙酸芳樟酯和異丁酸異戊酯，而紐荷爾臍橙果皮中特有揮發(fā)性成分15種，主要包括β-柏木烯、金合歡烯、辛醇、香芹酮等。在果實發(fā)育過程中，贛南早臍橙揮發(fā)性成分中烴類和醛類物質(zhì)相對含量高于紐荷爾臍橙，而醇類和酯類物質(zhì)低于紐荷爾臍橙;其中，贛南早臍橙果皮的烴類物質(zhì)相對含量在開花后200 d時達(dá)最低值（93.925%），醇類和醛類物質(zhì)相對含量在開花后200 d時達(dá)最高值，分別為3.910%和2.119%。主成分分析表明，影響兩個臍橙品種果實發(fā)育期果皮揮發(fā)性物質(zhì)的主要成分有10種，分別為巴倫西亞橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯、辛醚、諾卜醇、金合歡醇、辛醛、香芹醇、β-石竹烯、蓽澄茄烯和馬鞭草烯醇。【結(jié)論】果實發(fā)育過程中，贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮揮發(fā)性成分的組成和相對含量存在差異，且均各具特有成分，這些差異形成了兩個品種各自獨特的風(fēng)味，可作為品種鑒定的重要特征，同時為贛南早臍橙揮發(fā)性成分的綜合利用提供重要數(shù)據(jù)參考。

關(guān)鍵詞： 贛南早臍橙;果皮;揮發(fā)性成分;GC-MS;主成分分析

中圖分類號： S666.4? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼： A 文章編號：2095-1191（2019）02-0364-08

Abstract：【Objective】The composition and variation of volatile components in the fruit development of Gannanzao navel orange were explored， the difference between them and the volatile components of Newhall navel orange was identified. It would provide reference for fruit flavor formation mechanism， variety and quality identification and comprehensive utilization of early-mature Gannanzao navel orange. 【Method】The volatile components in Gannanzao navel orange and Newhall navel orange（control） at 110， 140， 170， 200 and 235 d after flowering were measured by steam distillation （SD） and gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）. The principal components of the navel orange peel were analyzed by principal component analysis. 【Result】A total of 53 volatile components were isolated from the peels of two navel orange varieties， mainly hydrocarbons， alcohols， aldehydes and esters， of which 34 were in common. There were four kinds of volatile components in the peel of Gannanza onavel orange， namely 1-heptanol， elem alcohol， linalyl acetate and isoamyl isobutyrate， while the Newhall navel orange had fifteen volatile components， including β-cedrene， farnesene， octanol， carvone and the like. During the fruit development process， the relative content of hydrocarbons and aldehydes in the volatile components of Gannanzao navel orange was higher than that of Newhall navel orange， while the alcohols and esters were lower than Newhall navel orange. Among them， the relative content of hydrocarbons in Gannanzao navel orange peel reached the lowest value（93.925%） at 200 d after flowering， and the relative contents of alcohols and aldehydes reached the highest valuesat 200 d after flowering， which were 3.910% and 2.119%， respectively. Principal component analysis showed that there were ten main components affecting the volatile substances in the fruit of two navel orange varieties during the developmental period， namely valencia menthol，（E）-3，7-dimethyl-2，6-octane enol 3-methylbutyrate， octyl ether， nopol， farnesol， octanal， carvacrol， β-caryophyllene， cadinene and verbenol. 【Conclusion】During fruit development， there are differences in the composition and relative content of volatile components in the peels of Gannanzao and Newhall navel oranges， and each has its own unique components. These differences form the unique flavor characteristics of the two varieties，which can be used as breed identification characters，and provide important data reference for the comprehensive utilization of volatile components in Gannanzao navel orange.

Key words： Gannanzao navel orange; peel; volatile component; GC-MS; principal component analysis

0 引言

【研究意義】隨著我國臍橙產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，臍橙產(chǎn)業(yè)已成為柑橘主產(chǎn)區(qū)區(qū)域經(jīng)濟發(fā)展的重要支柱，極大地豐富了我國優(yōu)質(zhì)水果種類。贛南早臍橙（Citrus sinensis L. Osbeck）系從紐荷爾臍橙中選育的芽變品種，具有抗逆性較強、早結(jié)豐產(chǎn)、極早熟的特點（鐘八蓮等，2013），是臍橙主產(chǎn)區(qū)用于品種結(jié)構(gòu)優(yōu)化的一個優(yōu)良早熟品種，目前在江西省贛州市種植面積已超4000 ha。贛南早臍橙是一個典型的高糖低酸品種（續(xù)麗紅等，2016），在整個果實發(fā)育期，贛南早臍橙與紐荷爾臍橙的生理水平及轉(zhuǎn)錄水平均存在明顯差異（謝麗紅，2018）;與紐荷爾臍橙相比，贛南早臍橙氣味香甜醇厚。運用不同提取方法，可從臍橙果皮中提取臍橙精油，這些精油中富含高級醇、醛、酮、揮發(fā)性有機酸及萜烯類等揮發(fā)性物質(zhì)，臍橙精油是天然香精香料中的一大類，在食品、醫(yī)藥等行業(yè)有廣泛應(yīng)用。臍橙屬于蕓香科柑橘屬甜橙類中的主要品種群，不同品種精油中各成分的含量不同，其特有的揮發(fā)性成分也存在差異（付復(fù)華等，2010;唐會周和明建，2011）。因此，研究早熟品種贛南早臍橙果實發(fā)育期果皮揮發(fā)性成分的組成和含量差異，對有效開發(fā)贛南早臍橙具有重要意義?！厩叭搜芯窟M(jìn)展】近年來，對柑橘類揮發(fā)性成分的分析是國內(nèi)外研究熱點，不同品種揮發(fā)性成分分析常見的有椪柑（賈德翠等，2009）、紐荷爾臍橙（Wu and Wang，2013）、砂糖橘（楊彥松，2013）、琯溪蜜柚、沙田柚（洪鵬等，2014）等。孫瑩等（2015）利用固相微萃取富集技術(shù)檢測不同成熟度紐荷爾臍橙香氣成分，共檢測出68種香氣成分，主要為萜烯類、醇類、醛類和酯類。張娟等（2016）以贛南臍橙果皮為原料，選用水蒸氣蒸餾法提取精油，利用氣相色譜—質(zhì)譜（GC-MS）分析精油的化學(xué)成分，共鑒定出19種成分，主要為單萜烯類及含氧單萜類，占總揮發(fā)性成分的95.52%，其中檸檬烯的相對含量為68.33%。胡居吾等（2017）采用分子蒸餾技術(shù)從臍橙精油中檢測出25種揮發(fā)性成分，其中D-檸檬烯、α-蒎烯和癸醛的相對含量總和達(dá)97.81%，各餾分具有各自的特征香氣。Guo等（2018）對贛南臍橙精油在抑菌、抗菌領(lǐng)域的應(yīng)用前景進(jìn)行了分析研究，結(jié)果表明贛南臍橙精油具有開發(fā)成為新型抗菌劑用于食品保鮮和加工的潛力。【本研究切入點】當(dāng)前對臍橙揮發(fā)性物質(zhì)的研究多以我國主栽的紐荷爾臍橙為材料，且取樣時期主要集中在果實成熟期或成熟期前后，而對早熟臍橙品種在果實發(fā)育過程中揮發(fā)性成分的研究尚未見報道?！緮M解決的關(guān)鍵問題】以紐荷爾臍橙為對照，研究贛南早臍橙在果實發(fā)育不同時期果皮揮發(fā)性成分組分及其含量，深入了解贛南早臍橙和紐荷爾臍橙風(fēng)味特征，為早熟臍橙果實風(fēng)味形成機理、品種與品質(zhì)鑒定及綜合利用提供參考依據(jù)。

1 材料與方法

1. 1 試驗材料

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙均采自江西省贛州市于都縣曾氏果園，選擇樹勢樹齡一致、結(jié)果正常、產(chǎn)量穩(wěn)定的果樹，從樹冠中部外圍隨機采果，取樣時間分別為開花后110、140、170、200和235 d（圖1）。采果后分離果皮，立即用液氮保存運回實驗室，置于-80 ℃超低溫冰箱備用。無水硫酸鈉和石油醚均購自國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。主要儀器設(shè)備：FW177中草藥粉碎機（天津泰斯特儀器有限公司），Angilent6890N氣相色譜儀、5973N質(zhì)譜儀、Agilent色譜工作站（美國安捷倫科技公司）。

1. 2 試驗方法

1. 2. 1 揮發(fā)性成分提取 采用水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)性成分。將果皮從超低溫冰箱中取出，取果皮120 g左右用粉碎機粉碎，精確稱取粉末60 g，置于500 mL圓底燒瓶中，加蒸餾水250 mL，搖勻，加熱回流2 h，收集回流液，然后加入等量石油醚（分3次進(jìn)行），充分搖勻，萃取分離出上層油層，再加入適量無水硫酸鈉脫水，將油層和石油醚的混合液置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀去除石油醚，用膠頭滴管將剩下的無色油狀液體吸取并保存于棕色小瓶中，待GC-MS分析。

1. 2. 2 揮發(fā)性成分GC-MS分析

1. 2. 2. 1 氣相色譜條件 HP-5MS毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 m），程序升溫，初始溫度60 ℃，保持8 min，以15 ℃/min升至150 ℃保持25 min;載氣為高純氦氣，流速1.0 mL/min;進(jìn)樣口溫度150 ℃，進(jìn)樣量1 μL，分流比50∶1。

1. 2. 2. 2 質(zhì)譜條件 離子源為EI，電子能量70 eV;離子源溫度230 ℃;MS四極桿溫度150 ℃;接口溫280 ℃。

1. 2. 2. 3 揮發(fā)性物質(zhì)定性和定量 采用NIST08標(biāo)準(zhǔn)譜庫檢索結(jié)合文獻(xiàn)（夏新中等，2013;毛雪金等，2016;張涵等，2017）進(jìn)行定性分析;采用面積歸一化法計算各成分的相對含量。

1. 3 統(tǒng)計分析

所有數(shù)據(jù)利用Excel 2007進(jìn)行統(tǒng)計處理，SigmaPlot 11.0作圖分析，運用SPSS 22.0進(jìn)行主成分分析。

2 結(jié)果與分析

2. 1 揮發(fā)性成分分析結(jié)果

由表1可知，贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮在果實發(fā)育過程中共分離出53種揮發(fā)性成分，主要為烴類、醇類、醛類和酯類物質(zhì)。其中，贛南早臍橙共分離出38種揮發(fā)性成分，包括烴類14種、醇類14種、醛類3種、酯類6種和醚類1種;紐荷爾臍橙共分離出49種揮發(fā)性成分，包括烴類17種、醇類19種、醛類4種、酯類6種、醚類1種和酮類2種。贛南早臍橙中未檢測到酮類物質(zhì)。

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙共有的揮發(fā)性成分有34種，包括烴類14種，主要為檸檬烯（75.490%～87.140%）、β-蒎烯（3.968%～9.855%）、α-蒎烯（0.376%～4.752%）、1R-α-蒎烯（0.026%～2.773%）、萜品油烯（0～0.995%）、羅勒烯（0～0.219%）、雪松烯（0.012%～0.220%）、蓽澄茄烯（0～0.218%）和巴倫西亞橘烯（0～1.356%）;醇類12種，主要為α-畢橙茄醇（0.208%～3.420%）、芳樟醇（0.608%～2.385%）、異蒲勒醇（0～0.791%）、α-松油醇（0～0.903%）和馬鞭草烯醇（0～0.564%）;醛類3種，即辛醛（0～0.316%）、β-環(huán)檸檬醛（0～1.360%）和檸檬醛（0.134%～0.859%）;酯類4種，即乙酸壬酯（0～0.013%）、丙酸芳樟酯（0～0.031%）、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯（0～0.352%）和乙酸橙花酯（0～0.093%）;醚類僅1種，為辛醚（0～0.166%）。其中檸檬烯、1R-α-蒎烯、β-蒎烯、萜品油烯等在贛南早臍橙中相對含量高于紐荷爾臍橙，而β-水芹烯、α-蒎烯、芳樟醇等相對含量低于紐荷爾臍橙。

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙各具特有揮發(fā)性成分，其中，贛南早臍橙含特有揮發(fā)性成分4種，包括正庚醇（0～0.067%）、欖香醇（0～0.019%）、乙酸芳樟酯（0～0.069%）和異丁酸異戊酯（0～0.002%）;紐荷爾臍橙含特有揮發(fā)性成分15種，主要包括β-柏木烯（0～0.102%）、α-可巴烯（0～0.070%）、金合歡烯（0.044%～1.740%）、辛醇（0～0.692%）、香芹醇（0～0.223%）、紫蘇醇（0～0.009%）、葉綠醇（0～0.707%）、癸醛（0～0.002%）、甲酸庚酯（0～0.333%）、香芹酮（0～0.673%）等。

2. 2 揮發(fā)性成分動態(tài)變化

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮揮發(fā)性成分主要分為烴類、醇類、酯類和醛類，分別將這4類物質(zhì)作動態(tài)變化圖（圖2）。由圖2可知，贛南早臍橙和紐荷爾臍橙的烴類物質(zhì)相對含量均呈先下降后上升的變化趨勢，均在開花后200 d時達(dá)最低值，分別為93.925%和91.830%，整個果實發(fā)育期贛南早臍橙的烴類物質(zhì)相對含量均略高于紐荷爾臍橙;贛南早臍橙和紐荷爾臍橙醇類物質(zhì)相對含量的變化趨勢一致，前期醇類物質(zhì)逐漸積累，整體呈先上升后下降的變化趨勢，在開花后200 d時兩品種均達(dá)最高值，分別為3.910%和6.024%，但在開花后110～200 d贛南早臍橙的醇類物質(zhì)相對含量均顯著（P<0.05，下同）或極顯著（P<0.01，下同）低于紐荷爾臍橙，直到開花后235 d時，二者的相對含量差異不顯著（P>0.05）;酯類物質(zhì)在兩個品種中的變化趨勢差異較大，在贛南早臍橙中酯類物質(zhì)相對含量變化不明顯，穩(wěn)定在0.036%～0.128%，而在紐荷爾臍橙中呈先上升后下降的變化趨勢，開花后200 d時出現(xiàn)最大值（0.567%），整個發(fā)育過程中贛南早臍橙的酯類物質(zhì)相對含量均低于紐荷爾臍橙，二者在開花后170和200 d存在顯著差異;在醛類物質(zhì)變化中，贛南早臍橙和紐荷爾臍橙的變化趨勢也一致，均表現(xiàn)為先上升后下降，在開花后200 d時達(dá)最大值，分別為2.119%和1.413%，開花后140～200 d，贛南早臍橙的醛類物質(zhì)相對含量顯著或極顯著高于紐荷爾臍橙，但在開花后200～235 d，紐荷爾臍橙醛類物質(zhì)下降速度緩慢，直至開花后235 d紐荷爾臍橙中醛類物質(zhì)相對含量略高于贛南早臍橙。

2. 3 揮發(fā)性成分的主成分分析結(jié)果

利用SPSS 22.0對贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮揮發(fā)性成分進(jìn)行主成分分析，由表2可知，兩個臍橙品種揮發(fā)性成分的5個主成分貢獻(xiàn)率分別為26.771%、18.875%、14.562%、12.162%和9.252%，總累計貢獻(xiàn)率達(dá)81.622%。根據(jù)主成分分析原理，這5個主成分可說明數(shù)據(jù)的動態(tài)變化。

表3列出了5個主成分中各物質(zhì)的載荷系數(shù)，載荷系數(shù)高表明該物質(zhì)對該主成分的信息影響大，間接表明該物質(zhì)與該主成分的相關(guān)性強，本研究將載荷系數(shù)高于0.800的物質(zhì)認(rèn)定為與該主成分相關(guān)性強。由表2和表3可知，第一主成分（PC1）方差貢獻(xiàn)率為26.771%，其中巴倫西亞橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯、辛醚、諾卜醇、金合歡醇、辛醛和香芹醇變量載荷系數(shù)分別為0.937、0.926、0.907、0.906、0.863、0.833和0.833，說明這些物質(zhì)是第一主成分的主要影響成分。同理可得，第二主成分（PC2）的主要影響成分是β-石竹烯（載荷系數(shù)為0.841）;第三主成分（PC3）的主要影響成分是蓽澄茄烯（載荷系數(shù)為0.809）;第四主成分（PC4）的主要影響成分是馬鞭草烯醇（載荷系數(shù)為0.929）;第五主成分（PC5）中各物質(zhì)的載荷系數(shù)均小于0.800，說明53種揮發(fā)性物質(zhì)中不存在對第五主成分具有主要影響的物質(zhì)。

3 討論

通過比較贛南早臍橙與紐荷爾臍橙果實發(fā)育過程中果皮揮發(fā)性成分，發(fā)現(xiàn)兩個品種揮發(fā)性成分的組分和相對含量均存在一定差異。通過GC-MS檢測分析，兩個臍橙品種共檢測出53種揮發(fā)性成分，其中共有成分34種，在共有成分中烴類物質(zhì)是主導(dǎo)成分，說明烴類化合物在臍橙果皮揮發(fā)性成分構(gòu)成中發(fā)揮重要作用（鮑江峰等，2004;Obenland et al.，2009）。烴類中檸檬烯相對含量（75.490%～87.140%）最高，該物質(zhì)具有典型的柑橘香氣（喬宇，2008），是精油加工的良好原料。贛南早臍橙和紐荷爾臍橙各具特有的揮發(fā)性成分，以醇類和酯類為主。贛南早臍橙特有揮發(fā)性成分中正庚醇香味獨特，呈現(xiàn)出清甜玫瑰的氣息（王都留等，2017），乙酸芳樟酯有類似鈴蘭、薰衣草等香精油的幽雅香氣（張蕊，2014）;紐荷爾臍橙特有揮發(fā)性成分中諾卜醇具有薄荷及芳樟醇香氣（王宗德和宋湛謙，2003），香芹醇具有留蘭香氣（紀(jì)文華和高乾善，2011），癸醛具有水果氣味（嵇海峰等，2014）。

本研究分析了兩個品種5個時期的果皮揮發(fā)性成分，數(shù)據(jù)量大，且存在多個變量對結(jié)果的影響，通過主成分分析，從53種揮發(fā)性成分中篩選出10種主要影響成分。這10種主要影響成分中，有些成分主要存在含量上的差異，如巴倫西亞橘烯、（E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醇3-甲基丁酸酯和辛醛在贛南早臍橙和紐荷爾臍橙中含量變化范圍分別為0～0.570%和0～1.356%、0～0.011%和0～0.352%、0～0.178%和0～0.316%，這些成分在兩個品種間的含量差異明顯。有些成分是不同品種或不同時期特有的揮發(fā)性成分，如辛醚和金合歡醇分別在贛南早臍橙開花后170和235 d出現(xiàn)，而在紐荷爾臍橙中，在開花后170～235 d均存在;諾卜醇和香芹醇僅在紐荷爾臍橙中存在;β-石竹烯僅在紐荷爾臍橙開花后235 d出現(xiàn)，而在贛南早臍橙中，開花后110～200 d均存在;馬鞭草烯醇僅在贛南早臍橙開花后235 d出現(xiàn)，但在紐荷爾臍橙中5個時期均存在。說明通過主成分分析可將揮發(fā)性數(shù)據(jù)進(jìn)一步有效挖掘。贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮揮發(fā)性物質(zhì)中各成分含量的差異及不同品種間的特有成分形成了兩個品種各自獨特的香氣特征。

果實揮發(fā)性物質(zhì)合成是一個動態(tài)過程，揮發(fā)性物質(zhì)總量隨果實成熟度增加而增加，大部分揮發(fā)性物質(zhì)出現(xiàn)在果實發(fā)育后期階段（唐貴敏，2008）。本研究中，大部分醇類、酯類和醛類物質(zhì)在贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果實發(fā)育早期未檢測到，隨著果實的成熟逐漸生成并增多，成熟期（開花后200 d）過后其相對含量又下降。紐荷爾臍橙果皮的醇類、酯類和醛類相對含量均在開花后200 d時達(dá)最高，使得成熟期果實香味濃烈，可為確定紐荷爾臍橙最佳采摘時期提供參考。贛南早臍橙果皮的醇類和酯類物質(zhì)相對含量和種類在整個發(fā)育過程中均比紐荷爾臍橙少，但烴類和醛類物質(zhì)相對含量高于紐荷爾臍橙，其中醇類和醛類物質(zhì)相對含量在開花后200 d時達(dá)最高，但其酯類物質(zhì)相對含量在開花后200 d時減少，因此可初步得知烴類、醇類、酯類和醛類物質(zhì)含量和種類在兩個品種間的差異可能是紐荷爾臍橙產(chǎn)生氣味芳香濃烈，而其芽變種贛南早臍橙氣味香甜醇厚的重要影響因素。

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙揮發(fā)性物質(zhì)的特有成分差異明顯，特別是合金歡烯、香芹醇、諾卜醇和甲酸庚酯4種物質(zhì)在紐荷爾臍橙多個發(fā)育時期均存在且含量較高，但在贛南早臍橙的5個發(fā)育時期均未檢測到。在后續(xù)研究中，將深入研究這4種物質(zhì)的代謝途徑，以期揭示贛南早臍橙與紐荷爾臍橙在揮發(fā)性物質(zhì)代謝方面的差異，探究其與早熟性狀形成的關(guān)系。本研究的特有揮發(fā)性物質(zhì)分析也為贛南早臍橙的品種鑒定提供了參考信息。

4 結(jié)論

贛南早臍橙和紐荷爾臍橙果皮揮發(fā)性成分的組成和相對含量存在差異，且均各具特有成分，影響兩個品種風(fēng)味的10種主要成分相對含量也有所不同，這些差異形成了兩個品種各自獨特的風(fēng)味，可作為品種鑒定的重要特征，同時為贛南早臍橙揮發(fā)性成分的綜合利用提供重要數(shù)據(jù)參考。

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（責(zé)任編輯 羅 麗）