羅一鳴等

摘 要：本文介紹了生物醫(yī)學(xué)類有機(jī)化學(xué)精品資源共享課建設(shè)中關(guān)于教學(xué)團(tuán)隊(duì)的構(gòu)建、教學(xué)體系的優(yōu)化及教學(xué)資源的設(shè)計(jì)與特色等方面的做法與體會(huì)。

關(guān)鍵詞：生物醫(yī)學(xué)類；有機(jī)化學(xué)；實(shí)驗(yàn)；精品資源共享課；建設(shè)；成效

中南大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程建設(shè)是在原中南工業(yè)大學(xué)、湖南醫(yī)科大學(xué)的有機(jī)化學(xué)課程的基礎(chǔ)上，實(shí)現(xiàn)了資源整合與優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)，突出了理學(xué)、工學(xué)和醫(yī)學(xué)交叉融合的特色。目前，該課程分為三大類——理工類、生物醫(yī)學(xué)類和礦冶材料類，實(shí)驗(yàn)課全部獨(dú)立設(shè)課。2008年中南大學(xué)有機(jī)化學(xué)課程（生物醫(yī)學(xué)類）被評(píng)為國(guó)家精品課程，2013年轉(zhuǎn)型升級(jí)為國(guó)家級(jí)精品資源共享課立項(xiàng)項(xiàng)目。近年來(lái)，該課程建設(shè)依托多個(gè)國(guó)家級(jí)和省級(jí)教學(xué)改革項(xiàng)目，在教學(xué)理念的提升、教學(xué)體系的優(yōu)化、教學(xué)團(tuán)隊(duì)的構(gòu)建、教學(xué)資源的建設(shè)、教學(xué)方法和手段的改革等方面均取得明顯成效[1-3]。本文僅就精品資源共享課建設(shè)中教學(xué)團(tuán)隊(duì)的構(gòu)建、教學(xué)體系的優(yōu)化，教學(xué)資源的設(shè)計(jì)三方面談?wù)勛龇ê腕w會(huì)。

一、打造愛(ài)崗敬業(yè)的高水平教學(xué)團(tuán)隊(duì)

1.理學(xué)、工學(xué)交叉融合，跨系構(gòu)建教學(xué)團(tuán)隊(duì)。目前，教學(xué)團(tuán)隊(duì)28人，來(lái)自化學(xué)、化工、制藥工程和分析科學(xué)4個(gè)系，其中教授9人，副教授17人。團(tuán)隊(duì)中有4人為近五年海外引進(jìn)人才，19人具有在國(guó)外學(xué)習(xí)或工作的經(jīng)歷，平均年齡44歲。總體來(lái)說(shuō)，團(tuán)隊(duì)的職稱、學(xué)緣、年齡均合理，學(xué)術(shù)背景寬厚，有一批教學(xué)經(jīng)驗(yàn)豐富、樂(lè)于奉獻(xiàn)的骨干。存在的問(wèn)題是中青年教師教學(xué)經(jīng)歷不多，經(jīng)驗(yàn)不足，科研任務(wù)較重；同時(shí)，少數(shù)教師科研背景不強(qiáng)。針對(duì)團(tuán)隊(duì)的優(yōu)勢(shì)與不足，在學(xué)院的統(tǒng)一領(lǐng)導(dǎo)下，實(shí)施理工融合，優(yōu)勢(shì)互補(bǔ)，力圖達(dá)到共贏。以化學(xué)系為主跨系成立了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課教學(xué)管理和改革的7人小組，按理工類、生物醫(yī)學(xué)類和礦冶材料類組織教學(xué)，聘任經(jīng)驗(yàn)豐富者為教學(xué)組長(zhǎng)，組建教學(xué)梯隊(duì)，為青年教師指定教學(xué)指導(dǎo)教師，國(guó)家精品課程主持人擔(dān)任課程建設(shè)和教學(xué)改革的顧問(wèn)。團(tuán)隊(duì)負(fù)責(zé)人和教學(xué)組長(zhǎng)穩(wěn)定，任課教師理、工、醫(yī)融通，骨干教師相對(duì)固定，理論課和實(shí)驗(yàn)課教學(xué)隊(duì)伍互通。副教授、教授至少上好一門理論課，原則上理論課教師至少指導(dǎo)一個(gè)小班的實(shí)驗(yàn)，新進(jìn)青年教師第二年指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)，第三年開始要求跟班聽課和培養(yǎng)性講課，教學(xué)為主的教師加入科研團(tuán)隊(duì)。

2.開展多種形式的教學(xué)研討，提高整體教學(xué)水平。課程負(fù)責(zé)人深入教學(xué)第一線，與各課程組長(zhǎng)通力合作，頂層設(shè)計(jì)教學(xué)改革規(guī)劃，如教學(xué)大綱的修訂、教材的選定與編寫、主講教師的選派、教學(xué)方法的研討等，及時(shí)解決教學(xué)中的問(wèn)題。采取集體預(yù)習(xí)、專題討論、跟班聽課和指導(dǎo)青年教師參加教學(xué)競(jìng)賽等措施，做好對(duì)青年教師的“傳、幫、帶”，努力提高整體教學(xué)效果。同時(shí)，開展了一系列教學(xué)專題研討如“課堂教學(xué)方法設(shè)計(jì)”（由教學(xué)競(jìng)賽獲獎(jiǎng)青年教師主講），“交流——促進(jìn)教學(xué)成長(zhǎng)的推動(dòng)力”（由海外引進(jìn)的青年教師主講），“如何將科研案例轉(zhuǎn)化為教學(xué)內(nèi)容”（由教學(xué)經(jīng)驗(yàn)豐富且學(xué)術(shù)背景比較強(qiáng)的教授主講）。

通過(guò)以上舉措，大大提高了團(tuán)隊(duì)教師的整體教學(xué)和學(xué)術(shù)水平，解決了創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)的源頭問(wèn)題，也解決了基礎(chǔ)課教學(xué)隊(duì)伍建設(shè)的機(jī)制問(wèn)題。

二、優(yōu)化理論教學(xué)和實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系

化學(xué)是醫(yī)學(xué)、藥學(xué)和生物學(xué)的重要基礎(chǔ)。隨著生物醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，特別是近年來(lái)分子生物學(xué)、分子醫(yī)學(xué)、遺傳組學(xué)、蛋白組學(xué)、代謝組學(xué)等學(xué)科的相繼出現(xiàn)，標(biāo)志著生命科學(xué)的發(fā)展進(jìn)入了分子水平，生命科學(xué)與化學(xué)學(xué)科特別是有機(jī)化學(xué)的關(guān)系更是密不可分。分子生物學(xué)歸根到底就是有機(jī)化學(xué)，而醫(yī)學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)面臨著內(nèi)容多、學(xué)時(shí)少、要求高的矛盾，如何在有限的學(xué)時(shí)內(nèi)賦予學(xué)生以分子結(jié)構(gòu)理論為基礎(chǔ)認(rèn)識(shí)復(fù)雜的生物分子化學(xué)變化的能力，是值得認(rèn)真研究的問(wèn)題。同時(shí)，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)是對(duì)學(xué)生進(jìn)行創(chuàng)新意識(shí)、創(chuàng)新思維的培養(yǎng)和科學(xué)方法訓(xùn)練的有效途徑，需要充分重視。

1.理論教學(xué)內(nèi)容的整合和優(yōu)化。理論課程教學(xué)內(nèi)容由三大知識(shí)模塊組成：有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)和基本理論，各類有機(jī)化合物的反應(yīng)，生物有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。在整合和優(yōu)化理論教學(xué)內(nèi)容時(shí)，我們采取以下措施：（1）整合內(nèi)容，適度拓展?？紤]到中學(xué)的化學(xué)教學(xué)中對(duì)烴類及其含氧衍生物的命名有一定的基礎(chǔ)，將烴類和含氧衍生物的命名集中講授，而含氮化合物、雜環(huán)及生命物質(zhì)如脂類、糖類、氨基酸和肽的命名仍保留在相應(yīng)章節(jié)中。與此同時(shí)，對(duì)照系統(tǒng)命名法，簡(jiǎn)要介紹英文命名法（IUPAC）的基本規(guī)則。將分散在各章節(jié)中的“構(gòu)象異構(gòu)”、“順?lè)串悩?gòu)”與“對(duì)映異構(gòu)”整合為同一章“立體化學(xué)基礎(chǔ)”，便于理解構(gòu)造、構(gòu)型與構(gòu)象這一相互關(guān)聯(lián)又層次不同的異構(gòu)現(xiàn)象（一定的構(gòu)造可產(chǎn)生構(gòu)型異構(gòu)體，一定的構(gòu)造或構(gòu)型可產(chǎn)生構(gòu)象異構(gòu)體）。在討論烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)時(shí)作適度拓展，指出僅從基團(tuán)的空間效應(yīng)來(lái)分析構(gòu)象的穩(wěn)定性不夠全面，只適用于分析烴類化合物構(gòu)象的穩(wěn)定性，當(dāng)分子中引入羥基、鹵素和羰基等極性基團(tuán)時(shí)，除考慮空間效應(yīng)外，還要綜合考慮氫鍵的形成和基團(tuán)偶極之間的排斥等因素，如乙二醇的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是鄰位交叉式而不是對(duì)位交叉式。通過(guò)以上的調(diào)整，便于類比學(xué)習(xí)，同時(shí)節(jié)省課時(shí)。（2）加強(qiáng)基礎(chǔ)，深化內(nèi)容。如在緒論章節(jié)教學(xué)中，重點(diǎn)總結(jié)基礎(chǔ)化學(xué)課程中已介紹過(guò)的σ鍵和π鍵的特點(diǎn)、碳原子的三種雜化狀態(tài)、共價(jià)鍵的極性與極化和有機(jī)反應(yīng)中的酸和堿（包括質(zhì)子酸堿和電子酸堿，常見(jiàn)質(zhì)子酸如硝酸和硫酸的電子結(jié)構(gòu)）等必要內(nèi)容。作為新知識(shí)點(diǎn)引入共價(jià)鍵的斷裂方式、自由基反應(yīng)和離子型反應(yīng)類型及親電試劑和親核試劑的結(jié)構(gòu)特征等基本知識(shí)，為后續(xù)各類化合物的學(xué)習(xí)奠定必要的分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。在討論化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)時(shí)，注重各類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析與典型反應(yīng)機(jī)理（如自由基取代、親電取代、親核取代等）的討論，運(yùn)用取代基效應(yīng)（電子效應(yīng)和空間效應(yīng)）、反應(yīng)過(guò)程中的能量變化、過(guò)渡態(tài)理論、活性中間體的穩(wěn)定性、化學(xué)動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)方法來(lái)分析有機(jī)反應(yīng)的活性和反應(yīng)的區(qū)域選擇性，力圖使學(xué)生抓住有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)，從分子水平理解有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)與生物功能息息相關(guān)的科學(xué)內(nèi)涵。如講到烯烴親電加成的反應(yīng)機(jī)理時(shí)，引入碳正離子重排的實(shí)例，在后續(xù)章節(jié)討論付-克烷基化、鹵代烴和醇的SN1反應(yīng)和E1反應(yīng)時(shí)，進(jìn)一步強(qiáng)調(diào)碳正離子所具有的通性（可重排為更穩(wěn)定的碳正離子；可消除β-氫成烯，可與親核試劑結(jié)合，也可作為親電試劑對(duì)烯烴加成等）。同時(shí)辯證地指出，碳正離子通常是不穩(wěn)定的，難于分離，是活潑的反應(yīng)中間體，但也有碳正離子因很好的共軛作用而相當(dāng)穩(wěn)定，能以鹽的形式穩(wěn)定存在，如結(jié)晶紫或龍膽紫就是“三（4-二甲氨基）苯基甲基”碳正離子的鹽， 其1%～2%的溶液俗稱紫藥水。

2.實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的整合和優(yōu)化。在強(qiáng)化基本操作的基礎(chǔ)上，整合實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，加大綜合性實(shí)驗(yàn)的開設(shè)，變以往零散單純的基本操作練習(xí)為綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ呐囵B(yǎng)；同時(shí)注重開設(shè)突出生物醫(yī)學(xué)特色的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。如將熔點(diǎn)測(cè)定、分餾實(shí)驗(yàn)整合到乙酰苯胺的制備實(shí)驗(yàn)中；將蒸餾、回流、分水回流和折光率的測(cè)定等基本操作整合到乙酸正丁酯的制備實(shí)驗(yàn)中，這樣學(xué)生就能利用熔點(diǎn)測(cè)定、沸點(diǎn)測(cè)定、折光率的測(cè)定等實(shí)驗(yàn)方法對(duì)自己合成的產(chǎn)品進(jìn)行物性表征，既提高了能力要求，又提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。同時(shí)，開設(shè)了“APC的薄層色譜分離”，“氨基酸的分離與鑒定”；“茶葉中提取咖啡因”、“蛋黃中卵磷脂的提取與鑒定”、“安息香的輔酶合成”等具有生物醫(yī)學(xué)特色的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。還將課題組老師的教學(xué)科研成果——紙層析、紙上電泳實(shí)驗(yàn)方法的改進(jìn)，乙酰苯胺的簡(jiǎn)易合成法等內(nèi)容編入實(shí)驗(yàn)教材[4，5]，使學(xué)生了解科學(xué)研究的基本方法，消除對(duì)科研的神秘感。形成了“以物質(zhì)制備為主線，以制備和分離的基本操作、重要化合物的官能團(tuán)鑒定、物性表征為基本內(nèi)容，體現(xiàn)生物醫(yī)學(xué)特色”的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)新體系。

理論教學(xué)和實(shí)驗(yàn)教學(xué)新體系均貫穿于課程組編寫的新教材中[6，7]。

三、教學(xué)資源的設(shè)計(jì)與特色

1.電子教案和PPT演示文稿。在有機(jī)化學(xué)理論課（生物醫(yī)學(xué)類）教學(xué)的電子教案中，緊扣教學(xué)大綱，注重重點(diǎn)、難點(diǎn)的分析和教學(xué)方法的設(shè)計(jì)，包括課程的引入、問(wèn)題的提出和分析等非常詳盡，將啟發(fā)思維、充分發(fā)揮學(xué)生主體作用的教學(xué)理念貫穿于教學(xué)過(guò)程始終。特別是在教學(xué)過(guò)程的條目中，精心設(shè)問(wèn)、精選例題、啟發(fā)思維，以突出重點(diǎn)、突破難點(diǎn)。課程組有三位青年教師先后獲得中南大學(xué)“十佳教案獎(jiǎng)”。在PPT演示文稿中，充分體現(xiàn)電子教案中的教學(xué)方法和教學(xué)理念，簡(jiǎn)明扼要、重點(diǎn)突出，既不是對(duì)教材和教案的簡(jiǎn)單濃縮，也不是一成不變的教條，而是一種升華和提煉。教師完全可以在熟悉教學(xué)內(nèi)容和課件內(nèi)容的基礎(chǔ)上，結(jié)合自己的教學(xué)風(fēng)格修改、編輯和使用。我們的理念是：多媒體課件只是一種教學(xué)輔助手段，要提高課堂教學(xué)的質(zhì)量，更重要的是靠教師扎實(shí)的功底和對(duì)教學(xué)規(guī)律、教學(xué)理論和教學(xué)原則的靈活運(yùn)用。在教學(xué)過(guò)程中，要注意捕捉學(xué)生的反饋信息和情感變化，適時(shí)調(diào)整教學(xué)節(jié)奏和教學(xué)方法，講授內(nèi)容盡量與多媒體演示同步；機(jī)理和例題的分析輔以板書，復(fù)雜的立體異構(gòu)現(xiàn)象伴以模型操作演示。在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（理工醫(yī)通用）教學(xué)的電子教案中，著重強(qiáng)調(diào)了教學(xué)過(guò)程中學(xué)生易出現(xiàn)的問(wèn)題和教師易忽視的細(xì)節(jié)，加強(qiáng)對(duì)教學(xué)中重點(diǎn)、難點(diǎn)和安全問(wèn)題的分析；同時(shí)在一些有代表性的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目中給出相關(guān)的教學(xué)研究案例和依據(jù)。特別是操作要點(diǎn)、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)等內(nèi)容，是多位老教師長(zhǎng)期從事實(shí)驗(yàn)教學(xué)的經(jīng)驗(yàn)總結(jié)，具有很好的指導(dǎo)和規(guī)范作用，教師在保證教學(xué)基本要求的前提下，可根據(jù)實(shí)際情況進(jìn)行適當(dāng)?shù)恼{(diào)整和改進(jìn)。

2.理論課和實(shí)驗(yàn)課教學(xué)錄像。由4位主講教師完成了生物醫(yī)學(xué)類有機(jī)化學(xué)56課時(shí)的理論課錄像，主講教師教學(xué)經(jīng)驗(yàn)較豐富，講解思路清晰，重點(diǎn)突出，善于啟發(fā)思維，與學(xué)生互動(dòng)交流好。錄像均為課堂現(xiàn)場(chǎng)錄制，真實(shí)生動(dòng)。錄像與大綱匹配，內(nèi)容完整，能綜合反映教學(xué)理念、教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法的有益革新，體現(xiàn)出師者風(fēng)范。實(shí)驗(yàn)課教學(xué)錄像中，將典型的基本操作和合成方法、官能團(tuán)鑒定拍成了系列教學(xué)視頻，共有15個(gè)項(xiàng)目，總時(shí)長(zhǎng)達(dá)300多分鐘。內(nèi)容包括實(shí)驗(yàn)課基本要求和基本技術(shù)要求、基本操作的演示、實(shí)驗(yàn)課前的討論、實(shí)驗(yàn)課中的指導(dǎo)等，注重實(shí)驗(yàn)原理的分析討論和基本操作的規(guī)范性，展示出實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的理念和教學(xué)水平，具有良好的指導(dǎo)和示范作用。

3.其他輔助資料。課程組還精心編制了一系列輔助教學(xué)資源并上網(wǎng)共享，包括電子教材、教學(xué)案例、閱讀資料、思考題和習(xí)題（含解答）、綜合練習(xí)題以及課堂教學(xué)和實(shí)驗(yàn)教學(xué)多套考試考核試題等。其中“教學(xué)案例”針對(duì)章節(jié)的重點(diǎn)或難點(diǎn)，每章1～2個(gè)，給出問(wèn)題的背景和解決問(wèn)題的思路，力圖使學(xué)生加深對(duì)有機(jī)化學(xué)基本理論和基本知識(shí)的理解，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力以及科學(xué)探索精神?！伴喿x資料”大都為有機(jī)化學(xué)與生物醫(yī)（藥）學(xué)結(jié)合的典型事例，促使學(xué)生明確學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的目的和重要性，提高學(xué)習(xí)興趣，同時(shí)拓展知識(shí)面。

通過(guò)多年的努力，課程組建設(shè)了一大批富有指導(dǎo)意義的立體化教學(xué)資源，其中（下轉(zhuǎn)第7頁(yè)）