盛木遠(yuǎn)

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環(huán)戊烷和萘分子為例，介紹了“對(duì)稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環(huán)烴的一元取代物和二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目中應(yīng)用的具體步驟，同時(shí)說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優(yōu)勢(shì)和局限性。

關(guān)鍵詞：烴類取代物；同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)物取代物種數(shù)的推斷是高中化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)，而常見試題多數(shù)是推斷有機(jī)物一元取代物或二元取代物同分異構(gòu)體種數(shù)，相關(guān)文獻(xiàn)上鮮有對(duì)這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對(duì)環(huán)狀有機(jī)物二元取代物種數(shù)的推斷方法進(jìn)行了介紹。而定位移動(dòng)法[2]專用于二元取代物種數(shù)的推斷，且因缺乏系統(tǒng)性的方法介紹，在推斷略復(fù)雜的烴分子二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)難以適用。例如，利用定位移動(dòng)法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數(shù)時(shí)，當(dāng)?shù)谝粋€(gè)Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。為便于教學(xué)過程中直觀地講授，讓學(xué)生在推斷烴類取代物種數(shù)時(shí)有章可循。筆者進(jìn)行了多年教學(xué)探究，總結(jié)了一套實(shí)用的方法——對(duì)稱隱蔽法。

1 對(duì)稱隱蔽法

1.1 對(duì)稱C原子

在教學(xué)實(shí)踐中，我們發(fā)現(xiàn)烴分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，推斷其取代物種數(shù)時(shí)就越容易出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標(biāo)出烴分子中的對(duì)稱C。

例1 找出下列有機(jī)物分子中的對(duì)稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結(jié)構(gòu)簡式中的H原子。

設(shè)某兩個(gè)C原子的編號(hào)為x、y，若這兩個(gè)C原子互為對(duì)稱C，則記為x∽y，讀作“x對(duì)稱于y”。

的H原子三點(diǎn)所在平面為鏡面，5、6號(hào)C分別與9、10號(hào)C關(guān)于該鏡面對(duì)稱，即5號(hào)C與9號(hào)C，6號(hào)C與10號(hào)C分別互為對(duì)稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號(hào)C右側(cè)原子不動(dòng)，使左側(cè)C繞2、3號(hào)C原子間的C-C鍵順時(shí)針（或逆時(shí)針）旋轉(zhuǎn)一定角度，可以使所得C骨架中1號(hào)C依次位于7、8號(hào)C的原位置；所得C骨架中7號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至8、1號(hào)C的原位置，8號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至1、7號(hào)C的原位置。也就是說，1、7、8號(hào)C原子依次重合，這三個(gè)C原子互為對(duì)稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號(hào)C與4號(hào)C、2號(hào)C與3號(hào)C、5號(hào)C與8號(hào)C、6號(hào)C與7號(hào)C、9號(hào)C與10號(hào)C分別互相重合，即它們分別互為對(duì)稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉(zhuǎn)180°，則1號(hào)C與8號(hào)C、2號(hào)C與7號(hào)C、3號(hào)C與6號(hào)C、4號(hào)C與5號(hào)C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對(duì)稱隱蔽法簡介

對(duì)稱隱蔽法的核心思想有兩點(diǎn)：其一是對(duì)于每一組對(duì)稱C，在判斷取代基可能連接的位置時(shí)，保留其中任意一個(gè)C原子而將其他對(duì)稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個(gè)同種取代基可能連接的位置時(shí)，將第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子及其在原分子中的對(duì)稱C都隱蔽起來。

根據(jù)一元取代物討論第二個(gè)取代基可能連接的位置時(shí)，針對(duì)每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對(duì)稱C外，還需要隱蔽第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對(duì)稱C。

4.2 對(duì)稱隱蔽法的優(yōu)勢(shì)

該方法適用于推斷有機(jī)物一元取代物和二元取代物種數(shù)。相對(duì)其他方法而言，該法在推斷有機(jī)物二元取代物種數(shù)時(shí)，有三點(diǎn)明顯的優(yōu)勢(shì)。其一，對(duì)稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數(shù)的推斷，也適用于推導(dǎo)環(huán)烴的二元取代物種數(shù)。其二，對(duì)稱隱蔽法的可操作性強(qiáng)：該法明確了推斷有機(jī)物二元取代物的具體步驟，第一個(gè)取代基和第二個(gè)取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。其三，對(duì)稱隱蔽法的準(zhǔn)確度高：只要嚴(yán)格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機(jī)物的所有二元取代物，而不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)和遺漏。

4.3 對(duì)稱隱蔽法的局限性

對(duì)稱隱蔽法在推斷烴類同分異構(gòu)體種數(shù)時(shí)具有一定優(yōu)勢(shì)，但也存在一些局限性。

第一，對(duì)于簡單的鏈烴，其一元取代物種數(shù)的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應(yīng)用對(duì)稱隱蔽法。

第二，對(duì)稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數(shù)。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數(shù)時(shí)，該方法顯得過于復(fù)雜，實(shí)際上不能適用。

參考文獻(xiàn)：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環(huán)上二元取代物同分異構(gòu)體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學(xué)2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環(huán)戊烷和萘分子為例，介紹了“對(duì)稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環(huán)烴的一元取代物和二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目中應(yīng)用的具體步驟，同時(shí)說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優(yōu)勢(shì)和局限性。

關(guān)鍵詞：烴類取代物；同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)物取代物種數(shù)的推斷是高中化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)，而常見試題多數(shù)是推斷有機(jī)物一元取代物或二元取代物同分異構(gòu)體種數(shù)，相關(guān)文獻(xiàn)上鮮有對(duì)這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對(duì)環(huán)狀有機(jī)物二元取代物種數(shù)的推斷方法進(jìn)行了介紹。而定位移動(dòng)法[2]專用于二元取代物種數(shù)的推斷，且因缺乏系統(tǒng)性的方法介紹，在推斷略復(fù)雜的烴分子二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)難以適用。例如，利用定位移動(dòng)法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數(shù)時(shí)，當(dāng)?shù)谝粋€(gè)Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。為便于教學(xué)過程中直觀地講授，讓學(xué)生在推斷烴類取代物種數(shù)時(shí)有章可循。筆者進(jìn)行了多年教學(xué)探究，總結(jié)了一套實(shí)用的方法——對(duì)稱隱蔽法。

1 對(duì)稱隱蔽法

1.1 對(duì)稱C原子

在教學(xué)實(shí)踐中，我們發(fā)現(xiàn)烴分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，推斷其取代物種數(shù)時(shí)就越容易出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標(biāo)出烴分子中的對(duì)稱C。

例1 找出下列有機(jī)物分子中的對(duì)稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結(jié)構(gòu)簡式中的H原子。

設(shè)某兩個(gè)C原子的編號(hào)為x、y，若這兩個(gè)C原子互為對(duì)稱C，則記為x∽y，讀作“x對(duì)稱于y”。

的H原子三點(diǎn)所在平面為鏡面，5、6號(hào)C分別與9、10號(hào)C關(guān)于該鏡面對(duì)稱，即5號(hào)C與9號(hào)C，6號(hào)C與10號(hào)C分別互為對(duì)稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號(hào)C右側(cè)原子不動(dòng)，使左側(cè)C繞2、3號(hào)C原子間的C-C鍵順時(shí)針（或逆時(shí)針）旋轉(zhuǎn)一定角度，可以使所得C骨架中1號(hào)C依次位于7、8號(hào)C的原位置；所得C骨架中7號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至8、1號(hào)C的原位置，8號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至1、7號(hào)C的原位置。也就是說，1、7、8號(hào)C原子依次重合，這三個(gè)C原子互為對(duì)稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號(hào)C與4號(hào)C、2號(hào)C與3號(hào)C、5號(hào)C與8號(hào)C、6號(hào)C與7號(hào)C、9號(hào)C與10號(hào)C分別互相重合，即它們分別互為對(duì)稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉(zhuǎn)180°，則1號(hào)C與8號(hào)C、2號(hào)C與7號(hào)C、3號(hào)C與6號(hào)C、4號(hào)C與5號(hào)C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對(duì)稱隱蔽法簡介

對(duì)稱隱蔽法的核心思想有兩點(diǎn)：其一是對(duì)于每一組對(duì)稱C，在判斷取代基可能連接的位置時(shí)，保留其中任意一個(gè)C原子而將其他對(duì)稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個(gè)同種取代基可能連接的位置時(shí)，將第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子及其在原分子中的對(duì)稱C都隱蔽起來。

根據(jù)一元取代物討論第二個(gè)取代基可能連接的位置時(shí)，針對(duì)每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對(duì)稱C外，還需要隱蔽第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對(duì)稱C。

4.2 對(duì)稱隱蔽法的優(yōu)勢(shì)

該方法適用于推斷有機(jī)物一元取代物和二元取代物種數(shù)。相對(duì)其他方法而言，該法在推斷有機(jī)物二元取代物種數(shù)時(shí)，有三點(diǎn)明顯的優(yōu)勢(shì)。其一，對(duì)稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數(shù)的推斷，也適用于推導(dǎo)環(huán)烴的二元取代物種數(shù)。其二，對(duì)稱隱蔽法的可操作性強(qiáng)：該法明確了推斷有機(jī)物二元取代物的具體步驟，第一個(gè)取代基和第二個(gè)取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。其三，對(duì)稱隱蔽法的準(zhǔn)確度高：只要嚴(yán)格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機(jī)物的所有二元取代物，而不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)和遺漏。

4.3 對(duì)稱隱蔽法的局限性

對(duì)稱隱蔽法在推斷烴類同分異構(gòu)體種數(shù)時(shí)具有一定優(yōu)勢(shì)，但也存在一些局限性。

第一，對(duì)于簡單的鏈烴，其一元取代物種數(shù)的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應(yīng)用對(duì)稱隱蔽法。

第二，對(duì)稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數(shù)。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數(shù)時(shí)，該方法顯得過于復(fù)雜，實(shí)際上不能適用。

參考文獻(xiàn)：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環(huán)上二元取代物同分異構(gòu)體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學(xué)2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.

摘要：以2-甲基丁烷、2，2-二甲基-4-乙基己烷、甲基環(huán)戊烷和萘分子為例，介紹了“對(duì)稱隱蔽法”的核心思想方法及其在推斷鏈烴和環(huán)烴的一元取代物和二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目中應(yīng)用的具體步驟，同時(shí)說明了該方法的使用技巧、適用范圍以及優(yōu)勢(shì)和局限性。

關(guān)鍵詞：烴類取代物；同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）7–0084–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

有機(jī)物取代物種數(shù)的推斷是高中化學(xué)教學(xué)的一個(gè)難點(diǎn)，而常見試題多數(shù)是推斷有機(jī)物一元取代物或二元取代物同分異構(gòu)體種數(shù)，相關(guān)文獻(xiàn)上鮮有對(duì)這類問題的深入探討。同位組合法[1]只是對(duì)環(huán)狀有機(jī)物二元取代物種數(shù)的推斷方法進(jìn)行了介紹。而定位移動(dòng)法[2]專用于二元取代物種數(shù)的推斷，且因缺乏系統(tǒng)性的方法介紹，在推斷略復(fù)雜的烴分子二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)難以適用。例如，利用定位移動(dòng)法討論2，2-二甲基-4-乙基己烷的二氯代物種數(shù)時(shí)，當(dāng)?shù)谝粋€(gè)Cl連

Cl可能連接的位置有哪些，以及為什么是這些位置，只能依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。為便于教學(xué)過程中直觀地講授，讓學(xué)生在推斷烴類取代物種數(shù)時(shí)有章可循。筆者進(jìn)行了多年教學(xué)探究，總結(jié)了一套實(shí)用的方法——對(duì)稱隱蔽法。

1 對(duì)稱隱蔽法

1.1 對(duì)稱C原子

在教學(xué)實(shí)踐中，我們發(fā)現(xiàn)烴分子結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，推斷其取代物種數(shù)時(shí)就越容易出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。為分析問題的簡便，我們需要先標(biāo)出烴分子中的對(duì)稱C。

例1 找出下列有機(jī)物分子中的對(duì)稱C原子。

（3）H3C （4）

解析：為了描述的簡便，我們只以C鏈來說明問題，而忽略結(jié)構(gòu)簡式中的H原子。

設(shè)某兩個(gè)C原子的編號(hào)為x、y，若這兩個(gè)C原子互為對(duì)稱C，則記為x∽y，讀作“x對(duì)稱于y”。

的H原子三點(diǎn)所在平面為鏡面，5、6號(hào)C分別與9、10號(hào)C關(guān)于該鏡面對(duì)稱，即5號(hào)C與9號(hào)C，6號(hào)C與10號(hào)C分別互為對(duì)稱C，記作5∽9，6∽10。

另外，保持3號(hào)C右側(cè)原子不動(dòng)，使左側(cè)C繞2、3號(hào)C原子間的C-C鍵順時(shí)針（或逆時(shí)針）旋轉(zhuǎn)一定角度，可以使所得C骨架中1號(hào)C依次位于7、8號(hào)C的原位置；所得C骨架中7號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至8、1號(hào)C的原位置，8號(hào)C也依次旋轉(zhuǎn)至1、7號(hào)C的原位置。也就是說，1、7、8號(hào)C原子依次重合，這三個(gè)C原子互為對(duì)稱C，記作1∽7∽8。 180°后，所得C骨架與原C骨架重合，1號(hào)C與4號(hào)C、2號(hào)C與3號(hào)C、5號(hào)C與8號(hào)C、6號(hào)C與7號(hào)C、9號(hào)C與10號(hào)C分別互相重合，即它們分別互為對(duì)稱C，記作1∽4，2∽3，5∽8，6∽7，9∽10。若將分子繞CD軸旋轉(zhuǎn)180°，則1號(hào)C與8號(hào)C、2號(hào)C與7號(hào)C、3號(hào)C與6號(hào)C、4號(hào)C與5號(hào)C均互相重合，記作1∽8，2∽7，3∽6，4∽5。

由1∽4、5∽8、1∽8可推知1∽4∽5∽8，同理可推知，2∽3∽6∽7。

1.2 對(duì)稱隱蔽法簡介

對(duì)稱隱蔽法的核心思想有兩點(diǎn)：其一是對(duì)于每一組對(duì)稱C，在判斷取代基可能連接的位置時(shí)，保留其中任意一個(gè)C原子而將其他對(duì)稱C隱蔽起來，即不考慮取代基連接在這些C原子上的情況；第二，在討論第二個(gè)同種取代基可能連接的位置時(shí)，將第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子及其在原分子中的對(duì)稱C都隱蔽起來。

根據(jù)一元取代物討論第二個(gè)取代基可能連接的位置時(shí)，針對(duì)每一種一元取代物，除需要隱蔽一元取代物中的對(duì)稱C外，還需要隱蔽第一個(gè)取代基已經(jīng)連接過的C原子，及其在原分子——而不是該一元取代物分子中的對(duì)稱C。

4.2 對(duì)稱隱蔽法的優(yōu)勢(shì)

該方法適用于推斷有機(jī)物一元取代物和二元取代物種數(shù)。相對(duì)其他方法而言，該法在推斷有機(jī)物二元取代物種數(shù)時(shí)，有三點(diǎn)明顯的優(yōu)勢(shì)。其一，對(duì)稱隱蔽法適用范圍更加廣泛：不僅適用于鏈烴二元取代物種數(shù)的推斷，也適用于推導(dǎo)環(huán)烴的二元取代物種數(shù)。其二，對(duì)稱隱蔽法的可操作性強(qiáng)：該法明確了推斷有機(jī)物二元取代物的具體步驟，第一個(gè)取代基和第二個(gè)取代基可能連接的位置都能直觀得出，而不必依靠經(jīng)驗(yàn)判斷。其三，對(duì)稱隱蔽法的準(zhǔn)確度高：只要嚴(yán)格按照步驟推斷，就能夠順利得出有機(jī)物的所有二元取代物，而不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)和遺漏。

4.3 對(duì)稱隱蔽法的局限性

對(duì)稱隱蔽法在推斷烴類同分異構(gòu)體種數(shù)時(shí)具有一定優(yōu)勢(shì)，但也存在一些局限性。

第一，對(duì)于簡單的鏈烴，其一元取代物種數(shù)的推斷可以直接觀察得出，因而沒有必要應(yīng)用對(duì)稱隱蔽法。

第二，對(duì)稱隱蔽法僅適用于推斷烴類一元取代物和二元取代物的種數(shù)。在推斷三元取代物或其他多元取代物種數(shù)時(shí)，該方法顯得過于復(fù)雜，實(shí)際上不能適用。

參考文獻(xiàn)：

[1]肖乾彬.同位組合法確定環(huán)上二元取代物同分異構(gòu)體[J].考試周刊，2011，（66）：177～178.

[2]王后雄.教材完全解讀·人教版·高中化學(xué)2必修[M].北京：中國青年出版社，2011：82.