黃元強(qiáng)

摘要：多官能團(tuán)有機(jī)物具有多重性質(zhì)，與之相關(guān)的試題因其靈活性、新穎性、綜合性，而備受高考命題者青睞，成為近幾年高考的熱點(diǎn)問題。

關(guān)鍵詞：多官能團(tuán)有機(jī)物；高考試題

有機(jī)反應(yīng)主要發(fā)生在其官能團(tuán)上，即官能團(tuán)決定有機(jī)物主要的化學(xué)性質(zhì)，如-COOH決定著羧酸類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。而常見的有機(jī)物往往有兩個(gè)或以上的官能團(tuán)，這也就決定了它們具有多重性質(zhì)。多官能團(tuán)有機(jī)物試題因其靈活性、新穎性、綜合性，而備受高考命題者青睞，成為近幾年高考的熱點(diǎn)問題。下面從近幾年的高考試題中精選幾例加以說明，供大家參考。

一、 結(jié)構(gòu)與性質(zhì)互推

（一） 官能團(tuán)的識(shí)別

此類問題是有機(jī)合成與推斷中較為簡單的題目，主要考查有機(jī)物中所含全部官能團(tuán)或其中含氧官能團(tuán)的名稱或結(jié)構(gòu)簡式。

例1（2016江蘇）（1）寫出有機(jī)物D中含氧官能團(tuán)名稱（寫2種）。

答案：酚羥基、羰基

（二） 由結(jié)構(gòu)推斷其可能的性質(zhì)

多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)具有多樣性，分析題目時(shí)要先根據(jù)所給多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，分析其所含的各種官能團(tuán)，然后依據(jù)官能團(tuán)推斷有機(jī)物性質(zhì)、預(yù)測可能發(fā)生的反應(yīng)等。

例2（2015重慶）有機(jī)物Z具有美白功效，可作為某品牌化妝品的成分，最早從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)來制備：

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A. X、Y、Z均能使溴水褪色

B. X和Z均能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2

C. Y既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)

D. Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體

解析：X中含酚羥基，可與醛類發(fā)生縮聚反應(yīng)，但不含COOH，故不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；Y中含有碳碳雙鍵，故能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)；X、Z中均含酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使其褪色，但不含—COOH，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2。答案：B。

例3（2016上海）HCC—CCH3CH3OH能發(fā)生的反應(yīng)有。（填反應(yīng)類型）

解析：該分子中含有碳碳三鍵能與H2、X2等發(fā)生加成反應(yīng)、能自身發(fā)生加聚反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。另分子中含有羥基故能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)。

答案：加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)。

（三） 由性質(zhì)推斷其可能結(jié)構(gòu)

此類問題解題思路為：根據(jù)題目信息，推測其可能含有的官能團(tuán)，再結(jié)合分子式、碳骨架形式及成鍵原則推導(dǎo)出結(jié)構(gòu)。

例4（2016江蘇）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜圖有四組峰。

解析：條件①說明有機(jī)物中含有醛基或由甲酸形成的酯基；條件②說明該有機(jī)物是甲酸和酚羥形成的酯；條件③說明該有機(jī)物中有4種氫原子，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有：或或

二、 與常見物質(zhì)反應(yīng)的定量關(guān)系

解決此類問題時(shí)需要全面分析有機(jī)物中所含有的官能團(tuán)，認(rèn)真考慮官能團(tuán)與給定物質(zhì)反應(yīng)時(shí)的定量關(guān)系：

1. 1 mol碳碳雙鍵（或醛基或酮羰基）、1 mol碳碳三鍵、1 mol苯環(huán)分別與H2發(fā)生加成反應(yīng)消耗H2依次為1 mol、2 mol、3 mol。

2. 1 mol碳碳雙鍵、1 mol碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗Br2分別為1 mol、2 mol，1 mol苯酚可與3 molBr2發(fā)生取代反應(yīng)（其余酚類為羥基鄰位和對(duì)位氫原子被取代）。

3. 1 mol羥基（或羧基）消耗1 molNa生成0.5 molH2。

4. 5.1 molRCOR'O（R'為鏈烴基）消耗1 molNaOH，1 molRCOR'O（R'為苯基）消耗2 molNaOH。

6. 1 mol羧基消耗1 molNaHCO3生成1 molCO2。

例5（2016新課標(biāo)）E的結(jié)構(gòu)簡式為，由1 mol E生成1 mol酚羥基或1 mol羧基或1 mol鹵素原子均消耗1 molNaOH。1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣mol，1 mol E與足量氫氣完全反應(yīng)理論上需要消耗氫氣mol。

解析：1 mol碳碳三鍵可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol E中含2 mol碳碳三鍵，故理論上需要消耗氫氣4 mol生成1，4-二苯基丁烷。當(dāng)氫氣足量時(shí)，苯環(huán)也與之反應(yīng)，1 mol苯環(huán)可以與3 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)，所以理論上需要消耗氫氣10 mol。

三、 綜合考查

例6（2016新課標(biāo)Ⅰ卷）W是有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物且與E（）互為同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2，W可能的結(jié)構(gòu)共有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

解析：由題意可知n（W）∶n（CO2）=1∶2，說明W分子中含有2個(gè)—COOH。因?qū)儆诙〈枷慊衔?，則苯環(huán)上的取代基有四種情況：一個(gè)—COOH和一個(gè)—CH2CH2COOH，一個(gè)—COOH和一個(gè)—CH（CH3）COOH，2個(gè)—CH2COOH，一個(gè)—CH3和一個(gè)—CH（COOH）2。它們?cè)诒江h(huán)的位置有鄰、間、對(duì)三種情況，故W可能的同分異構(gòu)體種類共有4×3=12種，核磁共振氫譜為三組峰，即氫原子有三種，所以其結(jié)構(gòu)簡式為。

參考文獻(xiàn)：

[1]薄曉軍，王永欣.有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)[J].試題與研究，2009.

[2]施丹.高中化學(xué)課堂教學(xué)的有效性研究[J].新課程導(dǎo)學(xué)，2013.