楊蕊蓮，蔣和體*

（西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715）

SDE-GC-MS結(jié)合保留指數(shù)分析不同預(yù)處理的豆?jié){風(fēng)味

楊蕊蓮，蔣和體*

（西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶 400715）

采用同時(shí)蒸餾-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分別對(duì)未處理、微波處理、冷凍處理和超聲處理后豆?jié){的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行分析，在利用NIST質(zhì)譜檢索庫檢索的基礎(chǔ)上，結(jié)合保留指數(shù)進(jìn)行定性，同時(shí)運(yùn)用峰面積歸一化法加苯甲醇作內(nèi)標(biāo)定量。結(jié)果表明：共鑒定出48 種揮發(fā)性成分，4 種預(yù)處理后的樣品揮發(fā)性成分分別為28、26、30 種和33 種。不同預(yù)處理后的風(fēng)味物質(zhì)均以醛類、醇類、酮類、呋喃為主，醛類含量最多。結(jié)合感官評(píng)價(jià)得出冷凍處理后豆?jié){風(fēng)味最佳。

豆?jié){；不同預(yù)處理；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)；同時(shí)蒸餾-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用；保留指數(shù)

大豆及大豆制品營(yíng)養(yǎng)豐富，富含蛋白質(zhì)和不飽和脂肪酸[1]。豆?jié){作為大豆的水提取物，含有大豆中的大部分可溶性營(yíng)養(yǎng)成分和一些不溶于水的物質(zhì)，如纖維素、油脂以及不溶性蛋白質(zhì)等，屬于植物蛋白飲料。豆?jié){還不含膽固醇、麩質(zhì)、乳糖，因此適合乳糖不耐癥和素食主義食用[2]。然而在西方國(guó)家，盡管有研究[3]報(bào)道顯示對(duì)豆?jié){的異味的消除作出重大的改進(jìn)，但是其消費(fèi)是有限的，部分原因是加工過程中會(huì)產(chǎn)生異味。Kobayashi等[4[5]表明：異黃酮、皂苷等酚類物質(zhì)具有苦味，所以被認(rèn)為是豆?jié){中異味的主要不揮發(fā)性成分。因此，減少豆?jié){中的豆腥味顯得尤為重要。本研究采用微波、冷凍、超聲分別處理大豆后再磨成漿。

在風(fēng)味分析中，樣品的前處理非常重要，同時(shí)蒸餾萃?。╯imultaneous distillation extraction，SDE）法是近年來發(fā)展比較快、使用比較多的樣品前處理方法，常用于污染物的樣品預(yù)處理和揮發(fā)性物質(zhì)的風(fēng)味分析，它不僅可以一步完成分離和提取，而且對(duì)微量成分提取率高，結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯(lián)用可以鑒定多種揮發(fā)性物質(zhì)[6-8]。本研究基于感官評(píng)定與儀器分析結(jié)果相結(jié)合的原則，對(duì)豆?jié){揮發(fā)性成分的分析、特征性組分的鑒定，旨在尋找一種能有效降低豆腥味，并保持良好風(fēng)味的處理方法，為豆?jié){的加工提供理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

大豆（隋金石品種：東北大豆） 市購；二氯甲烷、苯甲醇、甲醇（均為色譜純）、無水硫酸鈉（分析純） 成都市科龍化工試劑廠；C7～C23正構(gòu)烷烴（色譜純） 北京化學(xué)試劑有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

QP2010 GC-MS聯(lián)用儀 日本島津公司；電熱恒溫水浴鍋 上海齊欣科學(xué)儀器有限公司；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化廠；循環(huán)水式多用真空泵 鞏儀市英峪華科儀器廠；SDE裝置 定制；微波爐 廣東格蘭仕微波爐電器制造有限公司；榨汁機(jī) 九陽股份有限公司；冰箱合肥美的榮事達(dá)電冰箱有限公司；超聲波清洗機(jī) 昆山市超聲儀器有限公司；電熱套 天津市泰斯特儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品制備

未處理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→1∶9豆水比打漿→煮漿95 ℃保持4 min。

冷凍處理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→－18 ℃冷凍30 h→1∶9豆水比打漿→煮漿95 ℃保持4 min。

超聲處理：大豆40 g→清洗→浸泡7.5 h→超聲1.5 h→1∶9豆水比打漿→煮漿95 ℃保持4 min。

微波處理：大豆40 g→清洗→浸泡9 h→微波60 s→1∶9豆水比打漿→煮漿95 ℃保持4 min。

內(nèi)標(biāo)配制：取色譜標(biāo)準(zhǔn)苯甲醇0.106 6 g于10 mL容量瓶中，再用甲醇定容至10 mL，包裝后備用[9]。

1.3.2 萃取

準(zhǔn)確稱取不同預(yù)處理的豆?jié){200.0 g于1 L圓底燒瓶中，加入少量沸石，加入內(nèi)標(biāo)（苯甲醇的甲醇溶液）0.1 mL，安裝在裝置的輕相，50 mL二氯甲烷裝入250 mL燒瓶中，置于裝置的重相。樣品用電熱套加熱，并使其保持微沸。有機(jī)溶液用水浴鍋加熱，保持溫度45 ℃，萃取2 h。萃取完成后收集有機(jī)相，加無水硫酸鈉去除水分，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮提取液至5 mL，再吹氮濃縮至1 mL[10]。

1.3.3 GC-MS條件

GC條件：JW DB-5MS石英毛細(xì)柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：40 ℃保持4 min，以6 ℃/min升至230 ℃，保持5 min；載氣（He）流速11.8 mL/min，壓力33.4 kPa。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；傳輸線溫度250 ℃；離子源溫度250 ℃；激活電壓350 V；進(jìn)樣口溫度250 ℃；質(zhì)量掃描范圍m/z 40～400。

1.3.4 定性及定量分析

定性方法：采用保留指數(shù)（retention index，RI）輔助MS檢索進(jìn)行定性。1）MS鑒定：揮發(fā)性物質(zhì)的檢測(cè)通過NIST 08譜庫檢索，選擇匹配度大于80%的鑒定結(jié)果；2）RI鑒定：采用相同的升溫程序，以C7～C23的正構(gòu)烷烴為標(biāo)準(zhǔn)，通過保留時(shí)間計(jì)算樣品中物質(zhì)的RI，并與其他文獻(xiàn)測(cè)定的RI進(jìn)行比較確認(rèn)。按下式計(jì)算各未知組分的RI[11]。

式中：tx為被分析組分的保留時(shí)間/min；tn為碳原子為n的正烷烴（tn＜tx）的保留時(shí)間/min；tn＋1為碳原子為n＋1的正烷烴（tx＜tn＋1）的保留時(shí)間/min。

定量分析：采用面積歸一化法得到各組分的相對(duì)含量，根據(jù)香氣成分峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積之比值計(jì)算求得其質(zhì)量濃度計(jì)算各組分含量。

1.3.5 感官評(píng)價(jià)

抽取12 名有感官鑒定經(jīng)驗(yàn)的人員，要求小組人員確定未處理、微波處理、冷凍處理、超聲處理豆?jié){之間可能存在的差異；然后通過描述性測(cè)試評(píng)價(jià)以下5 個(gè)味道：豆腥味、油脂氧化味、青草味、澀味、甜香味[1]。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同預(yù)處理后豆?jié){的揮發(fā)性物質(zhì)分析

圖1 不同預(yù)處理后的豆?jié){的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)總離子流圖Fig.1 Total ion GC-MS of fl avor compounds in soybean milk with different pretreatments

采用SDE法提取豆?jié){中的揮發(fā)性物質(zhì)的總離子流色譜圖如圖1所示，其揮發(fā)性化合物的分析結(jié)果如表1所示。不同處理后共檢測(cè)出48 種揮發(fā)性化合物，其中醛類19 種、醇類7 種、酮類5 種、烴類9 種、酸類2 種、酯類2 種、酚類1 種、醚類1 種、其他類2 種。4 種處理后的共同揮發(fā)性物質(zhì)有24 種，以醛類為主，達(dá)13 種。鑒定出的含量比較高的化合物（相對(duì)峰面積大于1%）有己醛、2-己烯醛、反-2-庚烯醛、反-2-辛烯醛、壬醛、反-2-癸烯醛、反-2,4-癸二烯醛、2-十一烯醛、1-辛烯-3-醇、2,4-二叔丁基苯酚、2-戊基呋喃與Poliseli-Scopel[3]、Achouri[13]等研究基本一致。Lei[14]和Kühn[15]等指出揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)主要是通過水合蛋白相互作用與疏水相互作用產(chǎn)生，任何影響蛋白質(zhì)表面疏水性或疏水相互作用的因素都會(huì)影響風(fēng)味物質(zhì)的結(jié)合。Lü Yanchun等[16]通過實(shí)驗(yàn)證明這些風(fēng)味物質(zhì)是大豆中的油酸、亞油酸等不飽和脂肪酸經(jīng)過脂肪氧化酶氧化降解形成的。

表1 不同預(yù)處理后豆?jié){的風(fēng)味物質(zhì)比較分析Table1 Volatile compounds in soybean milk with different pretreatments

續(xù)表1

2.1.1 醛類

大豆豆腥味是由一類復(fù)雜混合物產(chǎn)生的，而己醛具有草腥味被認(rèn)為是豆腥味的主要組成成分；2-己烯醛是一種葉醛，是一種非常濃的綠葉氣味[9]；己醛具有非常低的閾值，含量超過25μg/kg時(shí)便可被嗅到。因此，己醛含量可能是決定性的感官質(zhì)量，因此豆?jié){具有低己醛含量會(huì)比較容易受消費(fèi)者喜愛[1]。表1表明，超聲處理后豆?jié){中己醛含量最高，為5.16 μg/g；其次是未處理的含量為4.70 μg/g；再次是微波處理后的含量為3.85 μg/g；冷凍處理后的含量最低，為3.60 μg/g，己醛是不飽和脂肪酸氧化的產(chǎn)物，而鈍化脂肪氧化酶能直接減低己醛的產(chǎn)生，低溫降低了脂肪氧化酶活性，所以冷凍處理含量最低，而微波加熱通過預(yù)先加熱也鈍化了脂肪氧化酶，所以打漿出來己醛含量也較低，超聲處理可能是超聲空化效果加劇了脂肪氧化酶在豆?jié){中的氧化作用，故而含量比未處理的大。反-2,4-癸二烯醛是含量?jī)H次于己醛的物質(zhì)，這與Lü Yanchun等[16]研究不一致，可能由于樣品的預(yù)處理方式不同。苯甲醛、庚醛、反,反-2,4-庚二烯醛、反-2-辛烯醛等的含量微波處理和冷凍處理后減少，超聲處理后增加。

2.1.2 醇類

揮發(fā)性醇是豆奶風(fēng)味中的第2大類物質(zhì)，即使是在未處理的豆?jié){含量也比較多，主要來自脂肪氧化[1]，己醇濃度較高時(shí)具有一種青草氣味，它被認(rèn)為是構(gòu)成草綠腥味的主要醇類之一。Poliseli-Scopel等[1]報(bào)道的2-庚醇、2-戊烯-1-醇、3-己烯-1-醇、2-辛醇、3-辛醇、2-乙基己醇與1-辛醇并未檢出。在未處理豆?jié){中未檢測(cè)到醇類物質(zhì)；冷凍處理后檢測(cè)到1-辛烯-3-醇，含量為0.41 μg/g；超聲處理后檢測(cè)到1,7-辛二烯-3-醇，其含量為0.17 μg/g；微波處理后豆?jié){的醇類物質(zhì)有所增加，可能由于微波加熱和輻射產(chǎn)生。

2.1.3 酮類

酮類化合物主要是由亞油酸衍生而來，一般認(rèn)為對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)不大，酮類揮發(fā)性化合物具有奶油味或果香味，有些酮類是形成雜環(huán)化合物的重要中間體，對(duì)香氣形成有增強(qiáng)作用[17]。2-庚酮是主要的酮類物質(zhì)，冷凍處理豆?jié){中含量最高，為0.42 μg/g，但超聲處理的豆?jié){中未檢出；其次是3,4-環(huán)氧-2-辛酮。1-辛烯-3-酮被認(rèn)為是引起豆?jié){不愉快氣味的物質(zhì)，具有青草和豆腥味，在冷凍處理豆?jié){中未檢出。3-辛烯-2-酮、3,4-環(huán)氧-2-辛酮、環(huán)戊酮這3 種物質(zhì)在Boatright[18]和Lozano[19]等的研究中并未檢出，可能是樣品的預(yù)處理方式和萃取方式不同造成。

2.1.4 呋喃類

一般來說，呋喃在豆?jié){中除了具有不愉快氣味外，還可以指示不同處理后豆?jié){顏色的變化，呋喃通過不飽和脂肪酸氧化或者美拉德反應(yīng)形成[20-21]。2-戊基呋喃有一種特殊的青草氣味和豆腥味，其閾值比較低。微波處理后含量增加，為1.04 μg/g，可能由于微波輻射使其增加；冷凍處理和超聲處理后含量均有所減少。

2.1.5 烴類

烷烴類物質(zhì)主要是由脂肪酸烷氧自由基的均裂產(chǎn)生的，以烯烴和烷烴2 類為主。微波處理后種類和含量均有所增加，其他處理后種類和含量均比較少。由于烷烴類閾值較高且含量較少，認(rèn)為對(duì)豆?jié){風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。

2.1.6 酯類和酸類

酯類和酸類在本研究中含量較少，共檢測(cè)出4 種物質(zhì)，分別為苯甲酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、棕櫚酸、順-十八碳烯酸。酯類物質(zhì)微波處理后的豆?jié){中未檢出，其他3 種處理后含量差別不大；棕櫚酸含量超聲處理后增加，可能由于超聲的振蕩使物質(zhì)溶出量增加。目前關(guān)于酯類物質(zhì)在豆?jié){中的產(chǎn)生及影響尚未有文獻(xiàn)報(bào)道，但是在其他產(chǎn)品中認(rèn)為其有花香和果香[1]。

2.1.7 其他類

實(shí)驗(yàn)中還檢測(cè)到2,4-二叔丁基苯酚、乙基辛基醚、萘。2,4-二叔丁基苯酚微波處理后含量減少，冷凍和超聲處理后含量增加。萘除了微波處理后未檢測(cè)到，其他3 種處理后均檢測(cè)到，其含量不變，為0.10 μg/g。

2.2 不同預(yù)處理的豆?jié){的物質(zhì)種類及含量

在確定的48 種揮發(fā)性物質(zhì)中，有10 種對(duì)豆?jié){的風(fēng)味成分貢獻(xiàn)比較大，其中己醛、2-己烯醛、苯甲醛、反,反-2,4-庚二烯醛、異戊醇、2-戊基呋喃這6 種化合物呈現(xiàn)青草味、脂肪味、苦杏仁味、干草味、不愉快氣味、生味而不被人喜歡，因此可定義這幾種風(fēng)味物質(zhì)為豆腥味物質(zhì)。而另外4 種化合物正己醇、反-2-壬烯醛、1-辛烯-3-醇、反,反-2,4-癸二烯醛分別呈現(xiàn)水果香、黃瓜香、薰衣草，玫瑰和干草味、橘子和新鮮的甜橙香氣，因此被人們喜歡，定義為非豆腥味物質(zhì)[22]。

表2 不同預(yù)處理后豆?jié){中各類物質(zhì)種類及含量Table2 Compound classes and contents in soybean milk with different pretreatments

由表1和表2可知，未處理的豆?jié){共檢測(cè)出28 種揮發(fā)性物質(zhì)，醛類物質(zhì)達(dá)17 種，其中己醛含量為4.70 μg/g、2-己烯醛為0.33 μg/g、苯甲醛為0.16 μg/g、反,反-2,4-庚二烯醛為0.09 μg/g、2-戊基呋喃為0.48 μg/g、反-2-壬烯醛為0.20 μg/g、反,反-2,4-癸二烯醛為5.02 μg/g。

微波處理的豆?jié){共檢測(cè)出26 種揮發(fā)性物質(zhì)，醛類物質(zhì)減少到13 種，醇類物質(zhì)增加到3種。己醛含量降低為3.85 μg/g，2-己烯醛、苯甲醛、2-戊基呋喃含量有所增加，分別為0.41、0.24、1.04 μg/g。對(duì)于非豆腥物質(zhì)己醇含量為0.57μg/g，反-2-壬烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛含量均減少，分別為0.08、2.50 μg/g。由于大豆經(jīng)微波處理后脂肪氧化酶的活性改變，蛋白質(zhì)含量及結(jié)構(gòu)也有所改變從而影響其揮發(fā)性物質(zhì)[23]。

冷凍處理的豆?jié){共檢測(cè)出30 種揮發(fā)性物質(zhì)，醛類物質(zhì)16 種，己醛、2-己烯醛、反,反-2,4-庚二烯醛、2-戊基呋喃等豆腥味物質(zhì)含量均下降，分別為3.60、0.27、0.08、0.33 μg/g。反-2-壬烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛等非豆腥味物質(zhì)含量略有減少，但冷凍處理后出現(xiàn)1-辛烯-3-醇這種物質(zhì)，可能因?yàn)榇蠖菇?jīng)冷凍處理后脂肪氧化酶部分鈍化，其固形物及營(yíng)養(yǎng)成分均有顯著提高所致[24]。

超聲處理的豆?jié){共檢測(cè)出33 種揮發(fā)性物質(zhì)，醛類物質(zhì)17 種，醇類物質(zhì)3 種，且豆?jié){的揮發(fā)性物質(zhì)含量整理比其3 種處理多。由于超聲波具有波動(dòng)于能量的雙重屬性，可以改變蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)，破壞蛋白質(zhì)內(nèi)鍵，增大物質(zhì)溶解性[25]。

2.3 感官評(píng)價(jià)

由圖2可以看出，未處理和超聲處理后的豆腥味油脂氧化味、青草味比較高，微波和冷凍處理后比較低。主要由于這些味道主要由己醛引起，而己醛的閾值比較低，容易被感覺到。冷凍處理后甜香味比較突出，口感最佳，與GC-MS結(jié)果基本一致。

圖2 不同預(yù)處理后豆?jié){的風(fēng)味感官評(píng)價(jià)Fig.2 Sensory attribute evaluation of soybean milk with different pretreatments

3 結(jié) 論

對(duì)4 種不同預(yù)處理的豆?jié){的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，總共48 種，醛類19 種、醇類7 種、酮類5種、烴類9 種、酸類2 種、酯類2 種、酚類1種、醚類1 種、其他類2 種。微波處理和冷凍處理后揮發(fā)性物質(zhì)含量減少，分別減少23.31%、17.99%，超聲處理后增加56.69%。特別是己醛，冷凍處理后含量最低，其次是微波處理，推斷微波處理和冷凍處理可能有助于改善豆?jié){的豆腥味。

通過感官評(píng)價(jià)，得到冷凍處理后的豆?jié){口感最佳，豆腥味最低，且有一股清香。超聲處理后的豆?jié){味道最濃，與GC-MS的分析結(jié)果基本一致。由于揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的閾值有差異，所以它們的含量與對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)并不呈正比，只有結(jié)合嗅覺閾值的測(cè)定才能夠進(jìn)一步確定豆?jié){香氣中的特征性風(fēng)味成分。因此，如果在此基礎(chǔ)上能夠結(jié)合氣相-嗅聞技術(shù)來檢測(cè)主要揮發(fā)性物質(zhì)的閾值，對(duì)風(fēng)味的檢測(cè)和準(zhǔn)確評(píng)價(jià)將會(huì)提供更加有利的信息。

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Analysis of Aroma Components in Soybean Milk with Different Pretreatments by SDE-GC-MS Based on Retention Index

YANG Ruilian, JIANG Heti*
(College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400715, China)

The volatile compounds of soymilk samples subjected to different pretreatments including blank control, microwave irradiation, freezing and ultrasonic irradiation were extracted by simultaneous distillation extraction (SDE) and then analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The separated peaks were identifi ed by mass spectral library search combined with retention index comparison. The area normalization method was used for quantitative analysis employing benzyl alcohol as the internal standard. The results indicated that a total of 48 volatile compounds were identifi ed including 28, 26, 30 and 33 compounds detected in non-pretreated, microwave-treated, frozen and ultrasonic-treated soymilk, respectively. The main fl avor compounds of all four soymilk samples were aldehydes, alcohols, ketones, and furans, among which, the aldehydes were the most predominant compounds. These results together with sensory evaluation indicated that frozen soymilk had the best fl avor.

soymilk; different pretreatments; volatile flavor compound; simultaneous distillation extraction-gas chromatography-mass spectrometry (SDE-GC-MS); retention index

TS251.5.4

A

1002-6630（2015）20-0185-05

10.7506/spkx1002-6630-201520035

2015-02-09

楊蕊蓮（1989—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称钒踩c質(zhì)量控制。E-mail：yangruilian22@sina.com

*通信作者：蔣和體（1963—），男，教授，博士，研究方向?yàn)檗r(nóng)產(chǎn)品加工。E-mail：jheti@126.com