鐘益寧，賈智若，李春玲

（廣西中醫(yī)藥大學(xué)，廣西 南寧 530001）

有機(jī)化學(xué)是醫(yī)學(xué)院校藥學(xué)、中藥學(xué)等專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，是培養(yǎng)學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本技能和基礎(chǔ)知識(shí)，驗(yàn)證和加深對(duì)有機(jī)化學(xué)基本理論的理解和掌握，培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離和鑒定方法的重要環(huán)節(jié)，其核心目的是培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐能力和創(chuàng)新意識(shí)，養(yǎng)成良好的科研品德、樹立科學(xué)作風(fēng)，提高學(xué)生綜合素質(zhì)。

目前，隨著高等教育改革的不斷深入和招生規(guī)模的不斷擴(kuò)大，高校在校學(xué)生數(shù)增長(zhǎng)很快；我校在成功更名大學(xué)之后，綜合性大學(xué)的特征日趨明顯，教學(xué)定位和培養(yǎng)目標(biāo)發(fā)生了較大的變化，招生專業(yè)和人數(shù)增加很快。不斷變化的新形勢(shì)產(chǎn)生一系列的問題和矛盾：實(shí)驗(yàn)室建設(shè)投入不足，實(shí)驗(yàn)課的開展面臨較大的壓力；學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)薄弱，水平參差不齊，又容易導(dǎo)致學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)科不重視，缺乏學(xué)習(xí)興趣和主動(dòng)性，甚至產(chǎn)生厭學(xué)情緒；實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容陳舊，缺乏醫(yī)藥院校的特色，加深了內(nèi)容深、廣、多與教學(xué)學(xué)時(shí)少的矛盾；傳統(tǒng)的教學(xué)模式和教學(xué)方法比較封閉、單一等等。而與時(shí)俱進(jìn)、深化教學(xué)改革是解決這些問題和矛盾的唯一出路。在此，筆者結(jié)合本校實(shí)際，探討醫(yī)學(xué)院校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的改革。

1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的改革

我校成功更名后，學(xué)校的定位為建設(shè)高水平教學(xué)研究型的中醫(yī)藥大學(xué)，更注重提高內(nèi)涵建設(shè)，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)也必須根據(jù)實(shí)際情況，與時(shí)俱進(jìn)，改革實(shí)驗(yàn)的教學(xué)內(nèi)容，以適應(yīng)形勢(shì)發(fā)展的需要。

1.1 圍繞學(xué)校定位和培養(yǎng)目標(biāo)，改革創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)按照從易到難，由淺至深，可分為基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)、綜合實(shí)驗(yàn)、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)和研究實(shí)驗(yàn)。在教學(xué)中，我們根據(jù)二本、賽院三本以及高職學(xué)生的培養(yǎng)目標(biāo)進(jìn)行不同層次的設(shè)計(jì)和篩選。對(duì)于二本學(xué)生，在完成有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，側(cè)重安排綜合性實(shí)驗(yàn)，并且適當(dāng)安排一些設(shè)計(jì)、研究性實(shí)驗(yàn)，如茶葉咖啡因的提取分離和正溴丁烷、正丁醚、乙酸乙酯、乙酰水楊酸等有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)。提取分離與有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的主要組成部分，是訓(xùn)練和鞏固基本操作和基本技能以及加深理論課理解的重要環(huán)節(jié)，是培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成方法、分離提純及分析鑒定方法的主要途徑。對(duì)賽恩斯學(xué)院三本學(xué)生則根據(jù)“理論夠用，重在實(shí)踐”的培養(yǎng)目標(biāo)，主要安排基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)為主，起到強(qiáng)化操作技能、夯實(shí)有機(jī)理論和實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)的作用；盡量將難度降低一些，刪掉難度較大的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，按熟悉、理解、掌握三個(gè)層次安排實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，增加一些與醫(yī)學(xué)、藥學(xué)相關(guān)的內(nèi)容，盡量反映出現(xiàn)代科技發(fā)展的新知識(shí)、新技術(shù)，更接近“三本”教學(xué)的實(shí)際要求。如為了訓(xùn)練重結(jié)晶的基本操作而安排的阿司匹林和丹皮酚的重結(jié)晶；訓(xùn)練水蒸氣蒸餾的基本操作而安排的橙皮中檸檬烯、牡丹皮中丹皮酚的提取等；訓(xùn)練常壓蒸餾的基本操作而安排的工業(yè)乙醇蒸餾等。教學(xué)內(nèi)容從易到難，讓學(xué)生有接受、適應(yīng)的過程，逐步養(yǎng)成自己動(dòng)手的良好習(xí)慣，避免畏難情緒，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。

1.2 結(jié)合專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)精選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 在實(shí)驗(yàn)教學(xué)實(shí)踐中，我們注意根據(jù)不同專業(yè)的特點(diǎn)和學(xué)校培養(yǎng)目標(biāo)來安排具體的教學(xué)內(nèi)容。如藥學(xué)、中藥學(xué)及制藥工程等專業(yè)多安排與合成藥物相關(guān)的實(shí)驗(yàn)，如阿司匹林、2-硝基雷鎖辛、乙酸乙酯、正溴丁烷、正丁醚、肉桂酸、對(duì)氨基苯甲酸、無水乙醇等的制備以及如茶葉中咖啡因的升華純化；菠菜胡蘿卜素提取分離；丙酮-水或甲醇-水的分餾等。醫(yī)學(xué)檢驗(yàn)、市場(chǎng)營(yíng)銷、食品質(zhì)量與安全等專業(yè)則安排工業(yè)乙醇蒸餾、阿司匹林的制備和重結(jié)晶、茶葉咖啡因的提取以及有機(jī)化合物的性質(zhì)鑒定實(shí)驗(yàn)。盡量體現(xiàn)不同專業(yè)、不同培養(yǎng)目標(biāo)對(duì)教學(xué)內(nèi)容的不同要求。

1.3 以環(huán)保理念指導(dǎo)篩選實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 在實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的設(shè)計(jì)中，我們盡量體現(xiàn)環(huán)保理念，在保證教學(xué)效果的條件下，取消污染性較大的實(shí)驗(yàn)，采用半微量或微量實(shí)驗(yàn)減少藥品損耗和廢氣等的排放。如環(huán)己烯的制備是通過環(huán)己醇酸化脫水獲得，但是實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品環(huán)己烯氣味比較臭，而醇酸化脫水制備烯烴的理論知識(shí)學(xué)生容易理解掌握，考慮到環(huán)保的問題我們?nèi)∠嗽搶?shí)驗(yàn)。如熔點(diǎn)的測(cè)定實(shí)驗(yàn)，原來是使用濃硫酸作為熱浴，學(xué)生做實(shí)驗(yàn)時(shí)容易將硫酸污染變黑，影響熔點(diǎn)觀察后就不能再用，其他實(shí)驗(yàn)使用硫酸的情況較少，也不用到變黑的硫酸，硫酸浪費(fèi)嚴(yán)重；而且實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的大量廢硫酸需要進(jìn)行廢酸處理，對(duì)此，我們選用硅油作為熱浴，盡管成本較高，但是長(zhǎng)遠(yuǎn)來說要優(yōu)于硫酸。還有為了鞏固取代芳環(huán)定位規(guī)律的理論知識(shí)，過去曾安排鄰對(duì)硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚的制備這一實(shí)驗(yàn)，但是因?yàn)猷弻?duì)硝基苯酚（高毒）揮發(fā)后有較大的刺激氣味，教師連續(xù)帶教時(shí)比較難受，因此，我們就選擇2-硝基-1，3-苯二酚（2-硝基雷鎖辛）進(jìn)行替代，該實(shí)驗(yàn)巧妙利用定位規(guī)律，在反應(yīng)中磺酸基同時(shí)起到占位和定位的雙重作用；先利用磺化反應(yīng)的可逆性，以間苯二酚與濃硫酸作用，兩個(gè)較易被取代位置上因磺酸基的引入得到保護(hù)（同時(shí)增加苯環(huán)的穩(wěn)定性），然后直接用混酸進(jìn)行硝化，使硝基進(jìn)入較不易反應(yīng)的位置；最后，在稀酸中水解脫去磺酸基而得產(chǎn)品。反應(yīng)為“一鍋煮”，不必分離中間體。

1.4 與時(shí)俱進(jìn)，實(shí)驗(yàn)內(nèi)容突出醫(yī)藥特色 為了激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和主動(dòng)性，避免厭學(xué)情緒；我們摒棄陳舊、化學(xué)化工性質(zhì)較強(qiáng)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，精選具有醫(yī)藥特色的實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容，如重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)過去多數(shù)是采用苯甲酸、乙酰苯胺及萘等作為實(shí)驗(yàn)藥品，改革后采用阿司匹林、丹皮酚作為藥品，不僅體現(xiàn)藥學(xué)特點(diǎn)，更關(guān)鍵是阿司匹林、丹皮酚是其他實(shí)驗(yàn)的中間產(chǎn)物，節(jié)約實(shí)驗(yàn)損耗；水蒸氣蒸餾操作實(shí)驗(yàn)安排橙皮中檸檬烯、牡丹皮中丹皮酚的提取等；分離純化的實(shí)驗(yàn)如茶葉中咖啡因的升華純化，菠菜胡蘿卜素提取，丙酮-水或甲醇-水的分餾，紅辣椒中分離紅色素等。

2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式和教學(xué)方法改革

教學(xué)模式是在一定教學(xué)思想指導(dǎo)下建立起來的為完成某一教學(xué)課題而運(yùn)用的比較穩(wěn)定的教學(xué)方法的程序及策略體系，它由若干個(gè)有固定程序的教學(xué)方法組成［1-2］。教師在教學(xué)中具體運(yùn)用何種教學(xué)模式則需要依據(jù)教學(xué)的目標(biāo)、內(nèi)容、學(xué)生特點(diǎn)、教師素質(zhì)以及教學(xué)環(huán)境等因素來選擇和確定，教學(xué)方法的多樣性和靈活性也要求教師根據(jù)自己的實(shí)際優(yōu)勢(shì)，揚(yáng)長(zhǎng)避短，有針對(duì)性地選擇和運(yùn)用。

2.1 探索半開放式實(shí)驗(yàn)的教學(xué)模式 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)作為醫(yī)藥院校專業(yè)基礎(chǔ)課的重要組成部分，由于學(xué)生人數(shù)眾多，設(shè)備有限，難以實(shí)施大規(guī)模的開放式實(shí)驗(yàn)教學(xué)，針對(duì)這種情況，我們參考何炎明等［3-4］的經(jīng)驗(yàn)探索了半開放式的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式。利用課外時(shí)間、周末或節(jié)假日開放有機(jī)實(shí)驗(yàn)室，面向有濃厚興趣、有一定科研意識(shí)的學(xué)生有目的、有條件地試行開放式實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生綜合應(yīng)用和設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力，為參加學(xué)校、全區(qū)以及全國(guó)性的有機(jī)實(shí)驗(yàn)技能大賽選拔人才，也為這些學(xué)生及早地參與教師的課題以及后期完成畢業(yè)論文設(shè)計(jì)工作打下良好的基礎(chǔ)。

2.2 探索模擬式實(shí)驗(yàn)的教學(xué)模式 單獨(dú)的“傳授-接受模式”難以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，模擬式實(shí)驗(yàn)教學(xué)［5］也是我們探索的教學(xué)模式之一。由于開放式實(shí)驗(yàn)未能充分滿足教學(xué)的要求，模擬式教學(xué)在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中顯得尤為重要，尤其是對(duì)于毒性較大、污染嚴(yán)重的實(shí)驗(yàn)如環(huán)己烯的合成，或者是由于實(shí)驗(yàn)課時(shí)的限制未能安排而對(duì)于后續(xù)課程學(xué)習(xí)比較關(guān)鍵、有利于加深理論課理解記憶的實(shí)驗(yàn)如2-甲基-2-己醇的制備。課件式模擬實(shí)驗(yàn)作為一個(gè)專業(yè)、班級(jí)或?qū)W校規(guī)模的課件小平臺(tái)，可以由教師設(shè)計(jì)制作，優(yōu)秀學(xué)生參與和完善，實(shí)驗(yàn)課前可以在課堂上作模擬實(shí)驗(yàn)講授學(xué)習(xí)，然后再進(jìn)行具體的實(shí)驗(yàn)操作；或者由學(xué)生經(jīng)過自學(xué)后進(jìn)行討論，教師講解、點(diǎn)評(píng)，然后再進(jìn)行具體的實(shí)驗(yàn)操作，具有節(jié)省時(shí)間、節(jié)約藥品和試劑以及經(jīng)費(fèi)損耗的優(yōu)點(diǎn)，值得推廣和借鑒。

另一方面，我們積極探討網(wǎng)絡(luò)自學(xué)模擬實(shí)驗(yàn)的教學(xué)模式，如為了比較說明常量法與微量法測(cè)沸點(diǎn)的區(qū)別以及乙酸乙酯與乙酸異戊酯制備的區(qū)別，由教師設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)和要求，讓學(xué)生在網(wǎng)上自行尋找相關(guān)的實(shí)驗(yàn)課件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)?zāi)M學(xué)習(xí)，然后在課前進(jìn)行討論和講解，得出理想的操作方法以及一些實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的方法，這樣可以拓寬學(xué)生的視野，豐富學(xué)習(xí)的內(nèi)容，增加學(xué)習(xí)的興趣。

2.3 探索任務(wù)驅(qū)動(dòng)教學(xué)法 任務(wù)驅(qū)動(dòng)教學(xué)法可以讓學(xué)生在完成“任務(wù)”的過程中，培養(yǎng)分析問題、解決問題的能力，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立探索及合作的精神［6］。由教師設(shè)計(jì)問題，布置探究性的學(xué)習(xí)任務(wù)，通過學(xué)生自學(xué)，網(wǎng)上尋找答案，再結(jié)合師生討論、教師點(diǎn)評(píng)完成教學(xué)任務(wù)，完成設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。網(wǎng)絡(luò)實(shí)驗(yàn)知識(shí)自學(xué)模式較為適合采用任務(wù)式教學(xué)方法；例如，“乙酸乙酯的制備”實(shí)驗(yàn)，注意引導(dǎo)學(xué)生在課外了解乙酸乙酯的工業(yè)制備方法的變遷、主要用途，在世界上產(chǎn)量最大的國(guó)家以及中國(guó)的生產(chǎn)情況，通過對(duì)比拓寬學(xué)生知識(shí)面、激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和熱情。

2.4 探索啟發(fā)式、問題探究式教學(xué)法 啟發(fā)式、問題探究式教學(xué)方法比較適合具體的實(shí)驗(yàn)操作過程中遇到的一些難點(diǎn)、疑點(diǎn)的教學(xué)。如在乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)制備過程中，設(shè)計(jì)具體的問題：酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？如何創(chuàng)造條件使反應(yīng)向生成物的方向進(jìn)行？或者問為什么反應(yīng)需加入大量的硫酸？硫酸起到什么作用？學(xué)生經(jīng)過預(yù)習(xí)基本可以回答出酯化反應(yīng)特點(diǎn)和部分條件，但是會(huì)認(rèn)為硫酸的作用是作為催化劑和吸水，沒有真正理解由于加入大量硫酸，改變了體系的環(huán)境，使反應(yīng)的溫度由原來可能的70℃上升到120℃左右，讓反應(yīng)在更高的溫度下進(jìn)行，大大提高了反應(yīng)的速度，從而提高反應(yīng)的平衡常數(shù)，間接地提高乙酸乙酯的含量。如此，通過啟發(fā)學(xué)生深入地理解該實(shí)驗(yàn)的一系列問題，取得良好的教學(xué)效果。

盡管教學(xué)方法多種多樣，但是教學(xué)模式的轉(zhuǎn)變，要求教師以啟發(fā)式教學(xué)思想作為運(yùn)用各種教學(xué)方法的指導(dǎo)思想，按照“問題-發(fā)現(xiàn)”等現(xiàn)代先進(jìn)的教學(xué)模式的目標(biāo)靈活運(yùn)用教學(xué)方法，達(dá)到教學(xué)目的。

3 小 結(jié)

綜上，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中，我們對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行改革和探索，對(duì)教學(xué)模式和方法不斷進(jìn)行優(yōu)化整合和改進(jìn)，取得較好的教學(xué)效果，教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)水平也有較大的提升，然而由于時(shí)間、水平有限加上客觀條件的限制，教學(xué)改革還有待于進(jìn)一步深化。

［1］肖鳳娟，王育華，楊晉輝，等.“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)”互動(dòng)教學(xué)模式的實(shí)踐［J］.實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2009，28（2）：120-122.

［2］卑占宇，羅曉冰，吳學(xué)飛.藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新教育教學(xué)模式［J］.實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2009，28（27）：75-78.

［3］何炎明，王宏斌.以創(chuàng)新能力培養(yǎng)為核心，實(shí)施開放式研究實(shí)驗(yàn)教學(xué)［J］.實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2009，28（6）：200-203.

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［5］任玉杰，吳海霞，胡方，等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容及教學(xué)模式的改革與實(shí)踐［J］.大學(xué)化學(xué)，2007，22（5）：11-13.

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